Forneça os produtos de substituição e eliminação para as seguintes reações:
(S)-2-cloroexano (+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{O}-)

Passo 1

O enunciado nos dá (S)-2-cloroexano reagindo com \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^-. Aqui atuam dois mecanismos principais: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e eliminação bimolecular (E2). Para resolver, lembramos que \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- é ao mesmo tempo um bom nucleófilo e uma base forte, o que gera ambos os tipos de produtos.

Passo 2

No mecanismo SN2, o nucleófilo \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- ataca o carbono ligado ao cloro, desloca \mathrm{Cl}^- e ocorre inversão absoluta de configuração. Assim, partindo de (S)-2-cloroexano, o produto de substituição é o éter correspondente com configuração invertida, ou seja, (R)-2-metoxexano.

Passo 3

No mecanismo E2, a base \mathrm{CH}_3\mathrm{O}^- abstrai um próton \beta (em C-1 ou em C-3) simultaneamente ao abandono de \mathrm{Cl}^-, formando ligações duplas.
  • Abstração em C-1 → formação de hex-1-eno.
  • Abstração em C-3 → formação de hex-2-eno, que existe nos isômeros geométricos E e Z.

Passo 4

Portanto, da via E2 surgem três isômeros de alqueno:
• hex-1-eno
• (E)-hex-2-eno
• (Z)-hex-2-eno

Resposta

Substituição (SN2): (R)-2-metoxexano
Eliminação (E2): hex-1-eno; (E)-hex-2-eno; (Z)-hex-2-eno

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