Forneça os produtos de substituição e eliminação para as seguintes reações:
(S)-2-cloroexano
(S)-2-cloroexano
Passo 1
O enunciado nos dá
-2-cloroexano reagindo com
. Aqui atuam dois mecanismos principais: substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e eliminação bimolecular (E2). Para resolver, lembramos que
é ao mesmo tempo um bom nucleófilo e uma base forte, o que gera ambos os tipos de produtos.
Passo 2
No mecanismo SN2, o nucleófilo
ataca o carbono ligado ao cloro, desloca
e ocorre inversão absoluta de configuração. Assim, partindo de
-2-cloroexano, o produto de substituição é o éter correspondente com configuração invertida, ou seja,
-2-metoxexano.
Passo 3
No mecanismo E2, a base
abstrai um próton
(em C-1 ou em C-3) simultaneamente ao abandono de
, formando ligações duplas.
- Abstração em C-1 → formação de hex-1-eno.
- Abstração em C-3 → formação de hex-2-eno, que existe nos isômeros geométricos E e Z.
Passo 4
Portanto, da via E2 surgem três isômeros de alqueno:
• hex-1-eno
• (E)-hex-2-eno
• (Z)-hex-2-eno
• hex-1-eno
• (E)-hex-2-eno
• (Z)-hex-2-eno
Resposta
Substituição (SN2):
-2-metoxexano
Eliminação (E2): hex-1-eno; (E)-hex-2-eno; (Z)-hex-2-eno
Eliminação (E2): hex-1-eno; (E)-hex-2-eno; (Z)-hex-2-eno