Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(e) t-ButOK
(e) t-ButOK
Passo 1
O enunciado apresenta o haleto secundário
-bromobutano e pede que a gente identifique o(s) mecanismo(s) quando ele é tratado com t-BuOK. O conteúdo aqui é reações de substituição e eliminação em haletos de alquila; para resolver, vamos classificar o substrato (
-bromobutano), o reagente (t-BuOK) e as condições, e usar as regras que determinam quando ocorre SN
, SN
, E
ou E
.
Passo 2
Classificação do substrato e do reagente:
- Substrato:
-bromobutano é um haleto secundário. - Reagente: t-BuOK (
com base volumosa e forte, pouco nucleofílica para ataque por SN em centros secundários).
Passo 3
Análise de mecanismos possíveis:
. SN
/E
: exigiriam um carbocátion estável; aqui há base forte e nenhuma condição de solvatação que favoreça unimolecular, então são desfavorecidos.
. SN
: embora o substrato seja secundário, a base volumosa t-BuO– dificulta a aproximação para ataque nucleofílico, tornando SN
muito lenta.
. E
: base forte e volumosa
haleto secundário
favorece eliminação bimolecular; a base abstrai próton
e sai o brometo simultaneamente.
Passo 4
Conclusão sobre o mecanismo e o produto:
- O mecanismo predominante é E
. - Forma-se principalmente o alceno mais estável, o trans-
-buteno, com traços de cis- -buteno (Zaitsev).
Resposta
Mecanismo esperado: E
, com formação preferencial de trans-
-buteno.