Identifique o(s) mecanismo(s) esperado(s) quando o 2-bromobutano é tratado com cada um dos reagentes seguintes:
(e) t-ButOK

Passo 1

O enunciado apresenta o haleto secundário 2-bromobutano e pede que a gente identifique o(s) mecanismo(s) quando ele é tratado com t-BuOK. O conteúdo aqui é reações de substituição e eliminação em haletos de alquila; para resolver, vamos classificar o substrato ( 2-bromobutano), o reagente (t-BuOK) e as condições, e usar as regras que determinam quando ocorre SN 1, SN 2, E 1 ou E 2.

Passo 2

Classificação do substrato e do reagente:
  • Substrato: 2-bromobutano é um haleto secundário.
  • Reagente: t-BuOK ( \text{KO}^\ominus com base volumosa e forte, pouco nucleofílica para ataque por SN 2 em centros secundários).

Passo 3

Análise de mecanismos possíveis:
1. SN 1/E 1: exigiriam um carbocátion estável; aqui há base forte e nenhuma condição de solvatação que favoreça unimolecular, então são desfavorecidos.
2. SN 2: embora o substrato seja secundário, a base volumosa t-BuO– dificulta a aproximação para ataque nucleofílico, tornando SN 2 muito lenta.
3. E 2: base forte e volumosa + haleto secundário \to favorece eliminação bimolecular; a base abstrai próton \beta e sai o brometo simultaneamente.

Passo 4

Conclusão sobre o mecanismo e o produto:
  • O mecanismo predominante é E 2.
  • Forma-se principalmente o alceno mais estável, o trans- 2-buteno, com traços de cis- 2-buteno (Zaitsev).

Resposta

Mecanismo esperado: E 2, com formação preferencial de trans- 2-buteno.

Exercícios relacionados