Dodecahexeno é uma sequência de 12 átomos de carbono com 14 átomos de hidrogênio anexos, \mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{14}. Quantos orbitais moleculares tipo \pi existem na molécula?
Escolha uma opção:
◯ 13
◯ 11
◯ 12
◯ 10
◯ 6
◯ 14

Passo 1

O enunciado nos dá a fórmula da molécula: \mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{14}, e pede: “Quantos orbitais moleculares do tipo \pi existem na molécula?”
Informações relevantes fornecidas:
  • Número de átomos de carbono: n=12.
  • Número de átomos de hidrogênio: H=14.
  • O objetivo é contar orbitais moleculares \pi (ou seja, orbitais resultantes de sobreposição de orbitais atômicos p que participam do sistema \pi).

Passo 2

Primeiro vamos descobrir quantas ligações duplas existem na molécula. Para isso uso a relação entre a fórmula de um alcano e as insaturações. A fórmula geral de um alcano é
\text{alcano:}\qquad \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}.
Cada ligação dupla (insaturação do tipo \mathrm{C}=\mathrm{C}) reduz em 2 o número de hidrogênios em relação ao alcano correspondente. Se d é o número de ligações duplas, a fórmula geral para um hidrocarboneto acíclico com d duplas é
\mathrm{H}=2n+2-2d.
Substituindo n=12 e \mathrm{H}=14 e resolvendo para d:
14 = 2\cdot 12 + 2 - 2d \quad\Rightarrow\quad 14 = 26 - 2d
26-14 = 2d \quad\Rightarrow\quad 12 = 2d \quad\Rightarrow\quad d=6.
Portanto há 6 ligações duplas na molécula.

Passo 3

Agora vamos ligar o número de duplas ao número de orbitais \pi. Conceitos importantes (explicados devagar):
  • Cada ligação dupla \mathrm{C}=\mathrm{C} é formada por uma ligação \sigma e uma ligação \pi. A ligação \pi resulta do recobrimento lateral de orbitais atômicos p (normalmente p_z) não hibridizados.
  • Um átomo de carbono envolvido numa ligação dupla costuma ser sp^2 e contribui com um orbital atômico p para o sistema \pi.
  • Em um sistema conjugado linear (cadeia alternada de ligações simples e duplas), cada átomo de carbono da cadeia que participa da conjugação fornece exatamente um orbital p. Esses orbitais atômicos p se combinam e formam orbitais moleculares \pi.
  • Regra prática (e rigorosa em teoria de orbitais): o número de orbitais moleculares \pi é igual ao número N de orbitais atômicos p que participam do sistema \pi. Ou seja, N AOs \Rightarrow N MOs \pi.

Passo 4

Aplicando isso ao nosso caso:
  • Encontramos d=6 ligações duplas. Num hidrocarboneto linear ou numa sequência conjugada onde as duplas não são cumuladas de forma a tirar átomos da conjugação, cada dupla envolve 2 carbonos distintos e, para 6 duplas numa sequência de 12 carbonos, todos os 12 carbonos participam da conjugação e são sp^2.
  • Assim o número de orbitais atômicos p participantes é N=12.
  • Portanto o número de orbitais moleculares do tipo \pi é também 12.
Como checagem por exemplo simples: butadieno \mathrm{C}_4\mathrm{H}_6 tem 2 duplas e 4 carbonos sp^2, logo 4 orbitais \pi; benzena \mathrm{C}_6\mathrm{H}_6 tem 6 orbitais \pi. Isso segue a mesma regra.

Passo 5

Conclusão final: a molécula \mathrm{C}_{12}\mathrm{H}_{14} (dodecahexeno) possui 12 orbitais moleculares do tipo \pi.

Resposta

12

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