Qual dos dois compostos da classe das aminas heterocíclicas você esperaria a maior temperatura de ebulição?
NH

A. 2-metilpirrolidina e B. N-metilpirrolidina

RESPOSTA

Como os compostos são isômeros, a temperatura de ebulição será maior quanto mais forte for a interação intermolecular. No caso do composto (A), a força intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio, mais forte que as interações dipolo-dipolo que atuam entre as moléculas de (B).

Passo 1

O enunciado nos apresenta duas aminas heterocíclicas isômeras e pede para determinar qual delas tem maior temperatura de ebulição. O conteúdo necessário envolve análise de forças intermoleculares, em especial a capacidade de formar ligações de hidrogênio.

Passo 2

Vamos comparar as estruturas em termos de nitrogênio e número de ligações N–H:
– 2-metilpirrolidina (A) é uma amina secundária, ou seja, o nitrogênio ainda conserva um átomo de hidrogênio ligado, podendo doar e aceitar ligações de hidrogênio.
– N-metilpirrolidina (B) é uma amina terciária, pois o hidrogênio do nitrogênio foi substituído por um grupo metil; assim, não há N–H e ela só pode aceitar ligações de hidrogênio, não doá-las.

Passo 3

A capacidade de doar e aceitar ligações de hidrogênio (como em (A)) gera uma rede de H-ligações mais extensa e forte entre moléculas, elevando significativamente o ponto de ebulição. Já em (B), faltando o hidrogênio no nitrogênio, as moléculas interagem principalmente por forças dipolo-dipolo, que são mais fracas que as ligações de hidrogênio.

Passo 4

Portanto, a amina que forma ligações de hidrogênio mais fortes e numerosas terá a maior temperatura de ebulição, ou seja, a 2-metilpirrolidina.

Resposta

A. 2-metilpirrolidina

Exercícios relacionados