Escreva os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal:
2-bromo-2,3-dimetilbutano. Dê o nome dos produtos.

Passo 1

Beleza, o enunciado diz: “A gente tem o haleto de alquila 2-bromo-2,3-dimetilbutano e faz desidro­alogenização com etóxido de potássio em etanol. Quais alcenos podem surgir? Use a regra de Zaitsev pra prever o principal.”
Conteúdo: reação E2 (eliminação), base forte, e regra de Zaitsev (o alceno mais substituído é o principal). Vamos precisar identificar quais Hs estão nos carbonos adjacentes ao C que carrega o Br e ver os produtos possíveis.

Passo 2

Primeiro, desenha o substrato e veja os carbonos α (adjacentes ao C–Br):
CH3!-!C(Br)(CH3)!-!C(CH3)2!-!CH3
Os carbonos adjacentes são:
• C1 (à esquerda) com fórmula –CH₃;
• C3 (à direita) com fórmula –C(H)(CH₃)₂.
Então dá pra arrancar um H de C1 ou um H de C3 e formar dupla liga entre C2–C1 ou entre C2–C3.

Passo 3

Agora a teoria: em E2, a base (OEt⁻) puxa um H β (num carbono vizinho) enquanto o Br sai, formando a dupla. A regra de Zaitsev diz que o alceno mais substituído (com mais grupos alquila ligados aos carbonos da dupla) é o que predomina.
Produtos possíveis:
  1. Tirando H de C1 → dupla entre C1 e C2:
CH2!=!C(CH3)!-!C(CH3)2!-!CH3 (2,3-dimetil-1-buteno)
  1. Tirando H de C3 → dupla entre C2 e C3:
CH3!-!C(CH3)!=!C(CH3)!-!CH3 (2,3-dimetil-2-buteno)

Passo 4

Comparando substituição:
  • 2,3-dimetil-1-buteno tem a dupla em extremidade (menos substituído).
  • 2,3-dimetil-2-buteno tem a dupla interna com quatro grupos alquila ao redor (mais substituído).
    Logo, pelo Zaitsev, o principal é o 2,3-dimetil-2-buteno.

Resposta

Produtos formados:
• 2,3-dimetil-1-buteno
• 2,3-dimetil-2-buteno
Produto principal (Zaitsev): 2,3-dimetil-2-buteno.

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