Escreva os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal:
2-bromo-2,3-dimetilbutano. Dê o nome dos produtos.
2-bromo-2,3-dimetilbutano. Dê o nome dos produtos.
Passo 1
Beleza, o enunciado diz: “A gente tem o haleto de alquila 2-bromo-2,3-dimetilbutano e faz desidroalogenização com etóxido de potássio em etanol. Quais alcenos podem surgir? Use a regra de Zaitsev pra prever o principal.”
Conteúdo: reação E2 (eliminação), base forte, e regra de Zaitsev (o alceno mais substituído é o principal). Vamos precisar identificar quais Hs estão nos carbonos adjacentes ao C que carrega o Br e ver os produtos possíveis.
Conteúdo: reação E2 (eliminação), base forte, e regra de Zaitsev (o alceno mais substituído é o principal). Vamos precisar identificar quais Hs estão nos carbonos adjacentes ao C que carrega o Br e ver os produtos possíveis.
Passo 2
Primeiro, desenha o substrato e veja os carbonos α (adjacentes ao C–Br):
Os carbonos adjacentes são:
• C1 (à esquerda) com fórmula –CH₃;
• C3 (à direita) com fórmula –C(H)(CH₃)₂.
Então dá pra arrancar um H de C1 ou um H de C3 e formar dupla liga entre C2–C1 ou entre C2–C3.
• C1 (à esquerda) com fórmula –CH₃;
• C3 (à direita) com fórmula –C(H)(CH₃)₂.
Então dá pra arrancar um H de C1 ou um H de C3 e formar dupla liga entre C2–C1 ou entre C2–C3.
Passo 3
Agora a teoria: em E2, a base (OEt⁻) puxa um H β (num carbono vizinho) enquanto o Br sai, formando a dupla. A regra de Zaitsev diz que o alceno mais substituído (com mais grupos alquila ligados aos carbonos da dupla) é o que predomina.
Produtos possíveis:
- Tirando H de C1 → dupla entre C1 e C2:
- Tirando H de C3 → dupla entre C2 e C3:
Passo 4
Comparando substituição:
- 2,3-dimetil-1-buteno tem a dupla em extremidade (menos substituído).
- 2,3-dimetil-2-buteno tem a dupla interna com quatro grupos alquila ao redor (mais substituído).
Logo, pelo Zaitsev, o principal é o 2,3-dimetil-2-buteno.
Resposta
Produtos formados:
• 2,3-dimetil-1-buteno
• 2,3-dimetil-2-buteno
• 2,3-dimetil-1-buteno
• 2,3-dimetil-2-buteno
Produto principal (Zaitsev): 2,3-dimetil-2-buteno.