Dores musculares são frequentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
SHOHOOH
(I)
SHOHOOH
(II)
OOHOH
(III)
OHOHOH
(IV)
OOH
(V)
Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa incorreta:
A) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
B) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
C) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
D) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
E) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).

Passo 1

O enunciado apresenta cinco compostos orgânicos:
• (I) e (II) têm fórmula molecular \mathrm{C_3H_6O_3} e diferem apenas pela configuração (são formas de ácido lático).
• (III) é o ácido 3-hidroxipropanoico, também \mathrm{C_3H_6O_3}, mas com hidroxila em carbono diferente.
• (IV) é o glicerol, \mathrm{C_3H_8O_3}.
• (V) é o ácido propiônico, \mathrm{C_3H_6O_2}.
Conteúdos necessários: tipos de isomeria (constitucional versus estereoisomeria) e critério de atividade óptica (presença de centro quiral).

Passo 2

Determinar a fórmula molecular de cada composto para identificar possíveis isômeros:
• (I), (II) e (III) têm fórmula \mathrm{C_3H_6O_3}.
• (IV) tem fórmula \mathrm{C_3H_8O_3}.
• (V) tem fórmula \mathrm{C_3H_6O_2}.
Pares com a mesma fórmula podem ser isômeros; pares com fórmulas diferentes não são isômeros.

Passo 3

Analisar a natureza do isômero entre (I) e (II):
• A conectividade dos átomos em (I) e (II) é idêntica (é o mesmo esqueleto com OH no carbono 2 e COOH no carbono 1).
• A única diferença é a configuração espacial (um é o enantiômero do outro).
Logo, (I) e (II) são estereoisômeros (enantiômeros), não isômeros constitucionais.

Passo 4

Verificar a atividade óptica de (III) e (IV):
• (III), ácido 3-hidroxipropanoico, não possui carbono quiral (sua cadeia é HO–CH2–CH2–COOH).
• (IV), glicerol, tem fórmula HO–CH2–CHOH–CH2–OH; o carbono central está ligado a dois grupos idênticos (CH2OH), portanto não é quiral.
Ambos são achirais e não apresentam atividade óptica.

Passo 5

Conferir as demais afirmações:
• (I) e (III) têm a mesma fórmula \mathrm{C_3H_6O_3} mas conectividades diferentes (OH no carbono 2 em (I) versus no carbono 3 em (III)), logo são isômeros constitucionais.
• (III) e (V) não têm a mesma fórmula \mathrm{C_3H_6O_3} \mathrm{C_3H_6O_2}, logo não são isômeros.
Comparando com as alternativas:
A) diz que (I) é isômero constitucional de (II) – isso está incorreto, pois eles são enantiômeros (mesma conectividade).

Resposta

A) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).

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