Dores musculares são frequentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço.
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa incorreta:
A) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
B) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
C) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
D) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
E) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).
A) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).
B) O composto (I) é enantiômero do composto (II).
C) Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.
D) O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).
E) O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).
Passo 1
O enunciado apresenta cinco compostos orgânicos:
• (I) e (II) têm fórmula molecular e diferem apenas pela configuração (são formas de ácido lático).
• (III) é o ácido 3-hidroxipropanoico, também , mas com hidroxila em carbono diferente.
• (IV) é o glicerol, .
• (V) é o ácido propiônico, .
Conteúdos necessários: tipos de isomeria (constitucional versus estereoisomeria) e critério de atividade óptica (presença de centro quiral).
• (I) e (II) têm fórmula molecular
• (III) é o ácido 3-hidroxipropanoico, também
• (IV) é o glicerol,
• (V) é o ácido propiônico,
Conteúdos necessários: tipos de isomeria (constitucional versus estereoisomeria) e critério de atividade óptica (presença de centro quiral).
Passo 2
Determinar a fórmula molecular de cada composto para identificar possíveis isômeros:
• (I), (II) e (III) têm fórmula .
• (IV) tem fórmula .
• (V) tem fórmula .
• (I), (II) e (III) têm fórmula
• (IV) tem fórmula
• (V) tem fórmula
Pares com a mesma fórmula podem ser isômeros; pares com fórmulas diferentes não são isômeros.
Passo 3
Analisar a natureza do isômero entre (I) e (II):
• A conectividade dos átomos em (I) e (II) é idêntica (é o mesmo esqueleto com OH no carbono 2 e COOH no carbono 1).
• A única diferença é a configuração espacial (um é o enantiômero do outro).
Logo, (I) e (II) são estereoisômeros (enantiômeros), não isômeros constitucionais.
• A conectividade dos átomos em (I) e (II) é idêntica (é o mesmo esqueleto com OH no carbono 2 e COOH no carbono 1).
• A única diferença é a configuração espacial (um é o enantiômero do outro).
Logo, (I) e (II) são estereoisômeros (enantiômeros), não isômeros constitucionais.
Passo 4
Verificar a atividade óptica de (III) e (IV):
• (III), ácido 3-hidroxipropanoico, não possui carbono quiral (sua cadeia é HO–CH2–CH2–COOH).
• (IV), glicerol, tem fórmula HO–CH2–CHOH–CH2–OH; o carbono central está ligado a dois grupos idênticos (CH2OH), portanto não é quiral.
Ambos são achirais e não apresentam atividade óptica.
• (III), ácido 3-hidroxipropanoico, não possui carbono quiral (sua cadeia é HO–CH2–CH2–COOH).
• (IV), glicerol, tem fórmula HO–CH2–CHOH–CH2–OH; o carbono central está ligado a dois grupos idênticos (CH2OH), portanto não é quiral.
Ambos são achirais e não apresentam atividade óptica.
Passo 5
Conferir as demais afirmações:
• (I) e (III) têm a mesma fórmula mas conectividades diferentes (OH no carbono 2 em (I) versus no carbono 3 em (III)), logo são isômeros constitucionais.
• (III) e (V) não têm a mesma fórmula ≠
, logo não são isômeros.
• (I) e (III) têm a mesma fórmula
• (III) e (V) não têm a mesma fórmula
Comparando com as alternativas:
A) diz que (I) é isômero constitucional de (II) – isso está incorreto, pois eles são enantiômeros (mesma conectividade).
A) diz que (I) é isômero constitucional de (II) – isso está incorreto, pois eles são enantiômeros (mesma conectividade).
Resposta
A) O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).