QUESTÃO 06 (FUVEST)

Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular \mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Cl} ? Represente-os.

Passo 1

O enunciado pede todos os isômeros de fórmula \mathrm{C_3H_5Cl}, incluindo isômeros de cadeia (estruturais), de posição e geométricos (E/Z) e também cíclicos. O ponto de partida é calcular o índice de insaturação (DBE):
\mathrm{DBE} = \frac{2C + 2 - H - Cl}{2} = \frac{2\cdot3 + 2 - 5 - 1}{2} = \frac{6 + 2 - 6}{2} = 1.
Logo cada isômero terá ou uma dupla ligação (DBE =1) ou um anel (DBE =1).

Passo 2

Listamos primeiro os isômeros com dupla ligação (alquenos clorados). A cadeia é prop-1-eno, e trocamos um H por Cl em cada posição possível:
  1. Substituição no C-1 (–CH _2=…): \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}
  2. Substituição no C-2: \mathrm{CH_2}= \mathrm{CCl}-\mathrm{CH_3}
  3. Substituição no C-3 (allyl): \mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2Cl}
Esses são 3 isômeros posicionais com dupla ligação.

Passo 3

Verificamos quais admitem isomeria geométrica (E/Z). No composto \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3} cada carbono insaturado tem dois substituintes diferentes (C-1: Cl e H; C-2: H e CH _3), logo há dois estereômeros:
  1. E-1-chloro-1-propene
  2. Z-1-chloro-1-propene
Os outros dois alquenos não admitem E/Z porque em um dos carbonos da dupla há dois H idênticos.

Passo 4

Agora os isômeros cíclicos. Como DBE =1 podemos ter anel saturado (ciclopropano) ou insaturado (ciclopropeno):
  1. Clorociclopropano
    (um único isômero, pois todos os C são equivalentes)
Para ciclopropeno \mathrm{C_3H_4} há duas posições inequivalentes para o Cl:
  1. 1-Clorociclopropeno
  2. 3-Clorociclopropeno

Passo 5

Contagem final:
  • Alquenos posicionais (sem contar E/Z): 3
  • Estereoisômeros de \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}: +1 extra (passamos de 1 para 2)
  • Ciclícos: clorociclopropano (1) + ciclopropenos (2)
Total de isômeros estruturais + geométricos =3 (alquenos) +1 (E/Z extra) +3 (cíclicos) = 7.

Resposta

Foram previstos 7 isômeros:
  1. E-1-chloro-1-propene \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}, Cl e CH _3 trans)
  2. Z-1-chloro-1-propene ( \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_3}, Cl e CH _3 cis)
  3. 2-Chloro-1-propene ( \mathrm{CH_2}= \mathrm{CCl}-\mathrm{CH_3}
  4. 3-Chloro-1-propene \mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH_2Cl}
  5. Clorociclopropano
  6. 1-Clorociclopropeno
  7. 3-Clorociclopropeno

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