QUESTÃO 06 (FUVEST)
Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular
? Represente-os.
Passo 1
O enunciado pede todos os isômeros de fórmula
, incluindo isômeros de cadeia (estruturais), de posição e geométricos (E/Z) e também cíclicos. O ponto de partida é calcular o índice de insaturação (DBE):
Logo cada isômero terá ou uma dupla ligação (DBE
) ou um anel (DBE
).
Passo 2
Listamos primeiro os isômeros com dupla ligação (alquenos clorados). A cadeia é prop-1-eno, e trocamos um H por Cl em cada posição possível:
- Substituição no C-1 (–CH
=…): - Substituição no C-2:
- Substituição no C-3 (allyl):
Esses são 3 isômeros posicionais com dupla ligação.
Passo 3
Verificamos quais admitem isomeria geométrica (E/Z). No composto
cada carbono insaturado tem dois substituintes diferentes (C-1: Cl e H; C-2: H e CH
), logo há dois estereômeros:
- E-1-chloro-1-propene
- Z-1-chloro-1-propene
Os outros dois alquenos não admitem E/Z porque em um dos carbonos da dupla há dois H idênticos.
Passo 4
Agora os isômeros cíclicos. Como DBE
podemos ter anel saturado (ciclopropano) ou insaturado (ciclopropeno):
- Clorociclopropano
(um único isômero, pois todos os C são equivalentes)
Para ciclopropeno
há duas posições inequivalentes para o Cl:
- 1-Clorociclopropeno
- 3-Clorociclopropeno
Passo 5
Contagem final:
- Alquenos posicionais (sem contar E/Z): 3
- Estereoisômeros de
: extra (passamos de 1 para 2) - Ciclícos: clorociclopropano (1) + ciclopropenos (2)
Total de isômeros estruturais + geométricos
(alquenos)
(E/Z extra)
(cíclicos) = 7.
Resposta
Foram previstos 7 isômeros:
- E-1-chloro-1-propene
, Cl e CH trans) - Z-1-chloro-1-propene (
, Cl e CH cis) - 2-Chloro-1-propene (
- 3-Chloro-1-propene
- Clorociclopropano
- 1-Clorociclopropeno
- 3-Clorociclopropeno