QUESTÃO 16 (VUNESP)

O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural:
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
II. não apresenta isomeria óptica;
III. sua fórmula molecular é \mathrm{C}_{14} \mathrm{H}_{13} \mathrm{~N}_{2} \mathrm{O}_{5}.
Das afirmações apresentadas:
A) apenas I é verdadeira.
B) apenas I e II são verdadeiras.
C) apenas I e III são verdadeiras.
D) apenas II e III são verdadeiras.
E) I, II e III são verdadeiras.
OONHONH2OOH

Passo 1

O enunciado apresenta a molécula do adoçante aspartame e pede para avaliar três afirmações sobre ela:
I. se há funções éster e amida;
II. se não há isomeria óptica;
III. se a fórmula molecular é \mathrm{C}_{14}\mathrm{H}_{13}\mathrm{N}_{2}\mathrm{O}_{5}.
O conteúdo envolve química orgânica (identificação de funções, estereoquímica e contagem de átomos).

Passo 2

Para avaliar a afirmação I, identificamos na estrutura do aspartame a ligação éster (–COO– ligado a um grupo etila) e a ligação amida (–CONH–, típica de peptídeo). Logo, I é verdadeira.

Passo 3

Para avaliar a afirmação II, buscamos centros quirais na molécula. O aspartame é um dipeptídeo de aminoácidos l-Asp e l-Phe, cada um com carbono α quiral. Portanto a molécula é opticamente ativa e apresenta isomeria óptica, o que torna a afirmação II falsa.

Passo 4

Para avaliar a afirmação III, contamos os átomos ou recordamos a fórmula conhecida do aspartame, que é \mathrm{C}_{14}\mathrm{H}_{18}\mathrm{N}_{2}\mathrm{O}_{5}.
Como a afirmação dá \mathrm{C}_{14}\mathrm{H}_{13}\mathrm{N}_{2}\mathrm{O}_{5}, ela está incorreta.

Passo 5

Somente a afirmação I é verdadeira.

Resposta

A) apenas I é verdadeira.

Exercícios relacionados