QUESTÃO 16 (VUNESP)
O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural:
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
II. não apresenta isomeria óptica;
III. sua fórmula molecular é
.
Das afirmações apresentadas:
A) apenas I é verdadeira.
B) apenas I e II são verdadeiras.
C) apenas I e III são verdadeiras.
D) apenas II e III são verdadeiras.
E) I, II e III são verdadeiras.
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I. apresenta as funções éster e amida;
II. não apresenta isomeria óptica;
III. sua fórmula molecular é
A) apenas I é verdadeira.
B) apenas I e II são verdadeiras.
C) apenas I e III são verdadeiras.
D) apenas II e III são verdadeiras.
E) I, II e III são verdadeiras.
Passo 1
O enunciado apresenta a molécula do adoçante aspartame e pede para avaliar três afirmações sobre ela:
I. se há funções éster e amida;
II. se não há isomeria óptica;
III. se a fórmula molecular é .
O conteúdo envolve química orgânica (identificação de funções, estereoquímica e contagem de átomos).
I. se há funções éster e amida;
II. se não há isomeria óptica;
III. se a fórmula molecular é
O conteúdo envolve química orgânica (identificação de funções, estereoquímica e contagem de átomos).
Passo 2
Para avaliar a afirmação I, identificamos na estrutura do aspartame a ligação éster (–COO– ligado a um grupo etila) e a ligação amida (–CONH–, típica de peptídeo). Logo, I é verdadeira.
Passo 3
Para avaliar a afirmação II, buscamos centros quirais na molécula. O aspartame é um dipeptídeo de aminoácidos
-Asp e
-Phe, cada um com carbono α quiral. Portanto a molécula é opticamente ativa e apresenta isomeria óptica, o que torna a afirmação II falsa.
Passo 4
Para avaliar a afirmação III, contamos os átomos ou recordamos a fórmula conhecida do aspartame, que é
.
Como a afirmação dá , ela está incorreta.
Como a afirmação dá
Passo 5
Somente a afirmação I é verdadeira.
Resposta
A) apenas I é verdadeira.