Give IUPAC names for the following compounds:

Passo 1

Vou deixar claro o que o enunciado pede e quais informações ele dá. O enunciado fornece a cadeia na forma SMILES: CC\text{(C)}CCC\text{(C)}\text{(C)}C e pede o nome IUPAC dessa molécula.
Informações que extraí do SMILES (sem resolver ainda):
  • A string contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (um alcano).
  • Há múltiplos ramos metil (substituintes -CH3) indicados pelos parênteses.
  • O total de carbonos na molécula, contado a partir do SMILES, é 9.

Passo 2

Entender a topologia: vou transformar a leitura do SMILES em uma cadeia conectiva simples para visualizar substituições. Lendo em ordem, a sequência linear principal (sem escolher ainda qual será a cadeia principal) é:
  • um carbono terminal — ligado a — um carbono que tem um metil lateral, ligado a — três carbonos lineares, e no penúltimo desses três há um carbono que possui dois metil laterais e segue para um carbono terminal.
    Em termos mais diretos: existe uma sequência contínua de carbonos que pode ser escrita como um segmento de 6 carbonos conectados (ou seja, um potencial esqueleto hexano), com substituintes metil em posições internas. Não há possibilidade de formar uma cadeia linear de 7 carbonos porque os ramos extras são metilas terminais presos a átomos já na cadeia; portanto o maior caminho contínuo tem comprimento 6. Conclusão: o hidrocarboneto tem como esqueleto mais longo um hexano (cadeia principal com 6 carbonos).

Passo 3

Regra para escolher a cadeia principal e numerar: a cadeia principal é o maior número de carbonos conectados continuamente (aqui: 6 → hexano). Depois, numerar essa cadeia de uma das extremidades de modo que os números dos carbonos substituídos formem o menor conjunto de locantes possível (regra do menor conjunto de números). Vou comparar as duas numerações possíveis (direção A → B e B → A) e obter os conjuntos de locantes resultantes:
  • Numerando de um lado obtém-se substituições nas posições 2 e 5,5 (isto é, um metil em 2 e dois metils em 5 → conjunto \{2,5,5\}).
  • Numerando do outro lado obtém-se substituições nas posições 2,2 e 5 (isto é, dois metils em 2 e um metil em 5 → conjunto \{2,2,5\}).
    Comparando os conjuntos lexicograficamente, \{2,2,5\} é preferível a \{2,5,5\} porque no segundo elemento 2<5. Então a numeração correta é a que dá os locantes 2,2,5.

Passo 4

Identificar e nomear os substituintes: com a numeração escolhida, há três substituintes e todos são metil ( -CH _3):
  • dois metil em 2 → indicados como 2,2-dimetil;
  • um metil em 5 → indicado como 5-metil.
    Como todos são o mesmo substituinte (metil), usa-se o prefixo multiplicativo apropriado para o total: três metil → “trimetil”. Para montar o nome, usa-se os locantes combinados 2,2,5 seguidos do prefixo multiplicativo: isso resulta no agrupamento dos substituintes como 2,2,5-trimetil (a ordem alfabética só importa quando há substituintes diferentes; aqui todos são metil).

Passo 5

Formação do nome final: combinar o prefixo de substituintes com o nome do alcano de cadeia principal (hexano). Lembretes de forma correta de escrita IUPAC:
  • separar números com vírgulas e números de palavras com hífen;
  • usar prefixos multiplicativos (di-, tri-) e listar os locantes antes do prefixo.
    Aplicando isso ao que obtivemos (locantes 2,2,5, substituintes total “trimetil”, cadeia principal “hexane”), forma-se o nome IUPAC da molécula.

Resposta

2,2,5-trimethylhexane

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