Give IUPAC names for the following compounds:
Passo 1
Vou deixar claro o que o enunciado pede e quais informações ele dá. O enunciado fornece a cadeia na forma SMILES:
Informações que extraí do SMILES (sem resolver ainda):
CC\text{(C)}CCC\text{(C)}\text{(C)}C e pede o nome IUPAC dessa molécula.Informações que extraí do SMILES (sem resolver ainda):
- A string contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (um alcano).
- Há múltiplos ramos metil (substituintes -CH3) indicados pelos parênteses.
- O total de carbonos na molécula, contado a partir do SMILES, é
.
Passo 2
Entender a topologia: vou transformar a leitura do SMILES em uma cadeia conectiva simples para visualizar substituições. Lendo em ordem, a sequência linear principal (sem escolher ainda qual será a cadeia principal) é:
- um carbono terminal — ligado a — um carbono que tem um metil lateral, ligado a — três carbonos lineares, e no penúltimo desses três há um carbono que possui dois metil laterais e segue para um carbono terminal.
Em termos mais diretos: existe uma sequência contínua de carbonos que pode ser escrita como um segmento de 6 carbonos conectados (ou seja, um potencial esqueleto hexano), com substituintes metil em posições internas. Não há possibilidade de formar uma cadeia linear de 7 carbonos porque os ramos extras são metilas terminais presos a átomos já na cadeia; portanto o maior caminho contínuo tem comprimento. Conclusão: o hidrocarboneto tem como esqueleto mais longo um hexano (cadeia principal com carbonos).
Passo 3
Regra para escolher a cadeia principal e numerar: a cadeia principal é o maior número de carbonos conectados continuamente (aqui:
→ hexano). Depois, numerar essa cadeia de uma das extremidades de modo que os números dos carbonos substituídos formem o menor conjunto de locantes possível (regra do menor conjunto de números). Vou comparar as duas numerações possíveis (direção A → B e B → A) e obter os conjuntos de locantes resultantes:
- Numerando de um lado obtém-se substituições nas posições
e (isto é, um metil em e dois metils em → conjunto ). - Numerando do outro lado obtém-se substituições nas posições
e (isto é, dois metils em e um metil em → conjunto ).
Comparando os conjuntos lexicograficamente,é preferível a porque no segundo elemento . Então a numeração correta é a que dá os locantes .
Passo 4
Identificar e nomear os substituintes: com a numeração escolhida, há três substituintes e todos são metil (
CH
):
- dois metil em
→ indicados como -dimetil; - um metil em
→ indicado como -metil.
Como todos são o mesmo substituinte (metil), usa-se o prefixo multiplicativo apropriado para o total: três metil → “trimetil”. Para montar o nome, usa-se os locantes combinadosseguidos do prefixo multiplicativo: isso resulta no agrupamento dos substituintes como -trimetil (a ordem alfabética só importa quando há substituintes diferentes; aqui todos são metil).
Passo 5
Formação do nome final: combinar o prefixo de substituintes com o nome do alcano de cadeia principal (hexano). Lembretes de forma correta de escrita IUPAC:
- separar números com vírgulas e números de palavras com hífen;
- usar prefixos multiplicativos (di-, tri-) e listar os locantes antes do prefixo.
Aplicando isso ao que obtivemos (locantes, substituintes total “trimetil”, cadeia principal “hexane”), forma-se o nome IUPAC da molécula.