1. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica, \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{2}, o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras: \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH} 2-\mathrm{CH} 2-\mathrm{COOH} e pela essência do morango: \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{COO}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
    A) de cadeia.
    B) de função.
    C) de posição.
    D) de compensação.
    E) tautomeria.

Passo 1

O enunciado diz que temos duas substâncias com fórmula molecular igual, \mathrm{C_6H_{12}O_2}, mas odores muito diferentes. A primeira é \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}
e a segunda é \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH(CH_3)_2}.
O conteúdo é isomeria e queremos saber qual tipo de isomeria ocorre entre essas duas moléculas.

Passo 2

Analisando a primeira molécula, notamos o grupo \text{–COOH}, que caracteriza um ácido carboxílico. Portanto essa substância é um ácido graxo de cadeia normal (hexanoico).

Passo 3

Na segunda molécula, vemos o grupo \text{–COO–} ligando dois fragmentos de carbono, o que define um éster. Especificamente, é o éster formado a partir do ácido acético e de um álcool secundário.

Passo 4

Como as duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas apresentam grupos funcionais diferentes (ácido carboxílico versus éster), trata-se de isômeros de função. Em isomeria de função, mudamos o grupo funcional mantendo a mesma composição molecular.

Resposta

B) de função.

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