A efedrina é um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões:
Quantos carbonos quirais existem na efedrina?
Quantos carbonos quirais existem na efedrina?
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta: “Quantos carbonos quirais existem na efedrina?”
Conteúdo: Quiralidade em Compostos Orgânicos.
O que vamos precisar:
Conteúdo: Quiralidade em Compostos Orgânicos.
O que vamos precisar:
- Entender o que é um carbono quiral (centro estereogênico).
- Ter a estrutura da efedrina em mente:
Passo 2
Teoria – definição de carbono quiral:
Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Isso gera duas formas não sobreponíveis (enantiômeros).
Resumindo:
Um átomo de carbono é quiral se estiver ligado a quatro substituintes diferentes. Isso gera duas formas não sobreponíveis (enantiômeros).
Resumindo:
- Carbono quiral = 4 grupos diferentes ligados a ele.
- Não pode ter ligação dupla ou ser terminal com dois H iguais.
Passo 3
Aplicando à efedrina, vamos examinar cada carbono da cadeia principal:
-
Carbono benzýlico (o primeiro após o anel fenólico):
- Substituintes:
a) Anel fenólico
b) Hidroxila (–OH)
c) Grupo –CH(NHCH)–CH
d) Hidrogênio (–H)
Todos são diferentes → é um centro quiral.
- Substituintes:
-
Carbono seguinte (o que tem o –NHCH
): - Substituintes:
a) Metila –CH
b) Amino metilado –NHCH
c) Grupo –CH(OH)–CH
d) Hidrogênio (–H)
Também são quatro grupos distintos → é quiral.
- Substituintes:
Resposta
Existem 2 carbonos quirais na efedrina.