A efedrina é um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões:
Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?

Passo 1

Beleza! A questão pergunta “Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?” Isso envolve o conteúdo de isomeria espacial (estereoisomeria), mais especificamente quiralidade e centros quirais. Para resolver a gente vai precisar:
  1. Desenhar a estrutura simplificada da efedrina.
  2. Identificar quantos átomos de carbono são quirais (centros quirais).
  3. Usar a fórmula geral de estereoisômeros para moléculas com n centros quirais, que é .

Passo 2

Primeiro, vamos ver a fórmula estrutural da efedrina:
C₆H₅–CH(OH)–CH(NHCH₃)–CH₃
Isso significa que ela tem uma cadeia de três carbonos:
– C1 ligado ao grupo fenil (C₆H₅) e à hidroxila (–OH).
– C2 ligado ao grupo metilamino (–NHCH₃) e a um metil (–CH₃).
– C3 é só um metil final (–CH₃).
Agora, um carbono é quiral se tiver quatro substituintes diferentes. Vamos ver cada um:
• C1 está ligado a –OH, –H, –C6H5 e ao carbono 2 (CH–NHCH₃). Todos diferentes → C1 é quiral.
• C2 está ligado a –NHCH₃, –H, –CH₃ e ao carbono 1 (CH–OH–Ph). Também todos diferentes → C2 é quiral.
• C3 só tem –CH₃ ligado a um C2, então não é quiral.
Conclusão: a efedrina tem n = 2 centros quirais.

Passo 3

Quando uma molécula tem n centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros é dado por
número de estereoisômeros = 2^n úô
Aqui 2^2 = 4 , logo

Passo 4

Só pra reforçar: não tem meso aqui porque os dois centros quirais são diferentes e não existe um plano de simetria que torne algum par internamente igual. Por isso a gente não desconta nenhum caso extra.

Resposta

A efedrina admite 4 estereoisômeros diferentes.

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