A efedrina é um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões:
Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?
Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?
Passo 1
Beleza! A questão pergunta “Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?” Isso envolve o conteúdo de isomeria espacial (estereoisomeria), mais especificamente quiralidade e centros quirais. Para resolver a gente vai precisar:
- Desenhar a estrutura simplificada da efedrina.
- Identificar quantos átomos de carbono são quirais (centros quirais).
- Usar a fórmula geral de estereoisômeros para moléculas com n centros quirais, que é
.
Passo 2
Primeiro, vamos ver a fórmula estrutural da efedrina:
C₆H₅–CH(OH)–CH(NHCH₃)–CH₃
Isso significa que ela tem uma cadeia de três carbonos:
– C1 ligado ao grupo fenil (C₆H₅) e à hidroxila (–OH).
– C2 ligado ao grupo metilamino (–NHCH₃) e a um metil (–CH₃).
– C3 é só um metil final (–CH₃).
Agora, um carbono é quiral se tiver quatro substituintes diferentes. Vamos ver cada um:
• C1 está ligado a –OH, –H, –C6H5 e ao carbono 2 (CH–NHCH₃). Todos diferentes → C1 é quiral.
• C2 está ligado a –NHCH₃, –H, –CH₃ e ao carbono 1 (CH–OH–Ph). Também todos diferentes → C2 é quiral.
• C3 só tem –CH₃ ligado a um C2, então não é quiral.
C₆H₅–CH(OH)–CH(NHCH₃)–CH₃
Isso significa que ela tem uma cadeia de três carbonos:
– C1 ligado ao grupo fenil (C₆H₅) e à hidroxila (–OH).
– C2 ligado ao grupo metilamino (–NHCH₃) e a um metil (–CH₃).
– C3 é só um metil final (–CH₃).
Agora, um carbono é quiral se tiver quatro substituintes diferentes. Vamos ver cada um:
• C1 está ligado a –OH, –H, –C6H5 e ao carbono 2 (CH–NHCH₃). Todos diferentes → C1 é quiral.
• C2 está ligado a –NHCH₃, –H, –CH₃ e ao carbono 1 (CH–OH–Ph). Também todos diferentes → C2 é quiral.
• C3 só tem –CH₃ ligado a um C2, então não é quiral.
Conclusão: a efedrina tem n = 2 centros quirais.
Passo 3
Quando uma molécula tem n centros quirais independentes, o número máximo de estereoisômeros é dado por
Aqui
, logo
Passo 4
Só pra reforçar: não tem meso aqui porque os dois centros quirais são diferentes e não existe um plano de simetria que torne algum par internamente igual. Por isso a gente não desconta nenhum caso extra.
Resposta
A efedrina admite 4 estereoisômeros diferentes.