Enquanto as amidas são muito menos básicas do que as aminas, elas são ácidos muito mais fortes. As amidas têm valores de pKa na faixa de 14-16, enquanto para as aminas o pKa está na faixa de 33-35.
As imidas, isto é, os compostos com a estrutura (RC=O)2 NH, são ácidos muito mais fortes do que as amidas. Para as imidas, o pKa fica em torno de 9-10 e, como consequência, as imidas insolúveis em água dissolvem-se em NaOH aquoso formando sais de sódio solúveis. Que fator extra explica a maior acidez das imidas?

Passo 1

Beleza, vamos recapitular o enunciado: as imidas, que têm a estrutura
(RC=O)2NH,
são bem mais ácidas (pKa ≈ 9–10) que as amidas (pKa ≈ 14–16) e por isso formam sais solúveis em NaOH. A questão pede para descobrir que “fator extra” faz a imida ser tão mais ácida.
Conteúdo: química orgânica – acidez de compostos e estabilidade da base conjugada (pKa, ressonância e efeito indutivo). Vamos usar a teoria de deslocalização de carga (ressonância) e efeito indutivo para explicar isso.

Passo 2

Primeiro, lembra o que é pKa e o que define a força de um ácido.
  1. pKa mais baixo → ácido mais forte.
  2. Quanto mais estável for a base conjugada (o ânion que sobra depois de perder H⁺), mais forte é o ácido.
  3. Dois fatores comuns de estabilização:
    • Ressonância (deslocalização de carga negativa por vários átomos)
    • Efeito indutivo (grupo tirador de elétrons que “puxa” densidade de carga)

Passo 3

No caso da amida (R–C(O)–NH₂), quando ela perde H⁺ forma o ânion amida
RC(O)NH^-
Esse ânion é estabilizado por ressonância entre o nitrogênio e o carbonil só uma vez e tem um único efeito indutivo do grupo –C(O)–. Como resultado, a acidez fica em pKa ≈ 14–16, que é modesta.

Passo 4

Já na imida, quando ela perde o H do grupo –NH–, gera o ânion
(RC=O)2N^-
O “fator extra” é que esse ânion:
1. Tem duas carbonilas para fazer ressonância. Ou seja, a carga negativa se espalha em dois carbonilos, não só em um, aumentando MUITO a estabilização por ressonância.
2. Sofre efeito indutivo duplo, pois cada grupo –C(O)– puxa densidade de carga pro seu lado.
Isso faz com que a base conjugada seja muito mais estável, baixando o pKa para cerca de 9–10.

Resposta

O fator extra é a ressonância adicional (a carga negativa se delocaliza em duas carbonilas) combinada com um efeito indutivo duplo, que juntos estabilizam muito mais a base conjugada da imida e tornam o ácido muito mais forte.

Exercícios relacionados