Escreva uma estrutura em bastão para cada um dos seguintes compostos:
Biciclo[3.1.1]-heptano
Biciclo[3.1.1]-heptano
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma estrutura em bastão para Biciclo[3.1.1]-heptano”. Informações fornecidas pelo nome que precisamos usar:
- O prefixo “biciclo” indica que o composto tem dois átomos de ponte (dois “bridgeheads”) ligados por três pontes.
- Os índices entre colchetes
dão os comprimentos das três pontes medida em número de átomos de carbono que ficam ENTRE os dois átomos de ponte (ou seja, excluindo os bridgeheads). São, portanto, três pontes com e átomos-carbono cada. - “Heptano” indica que o total de átomos de carbono é
. (Confirme: , onde o vem dos dois bridgeheads.)
Passo 2
Antes de desenhar: entenda o sistema bicíclico e como se conta. Conceitos importantes, explicados devagar:
- Bridgehead: são os dois átomos de carbono que aparecem em ambas as pontes; em desenhos eles ficam geralmente como dois vértices principais que vamos ligar por três caminhos.
- Cada “ponte” é um caminho formado por um certo número de átomos-carbono entre esses dois bridgeheads. No nosso caso temos uma ponte longa com
átomos entre os bridgeheads e duas pontes curtas com átomo cada. - Em desenho em bastão você não mostra hidrogênios; cada vértice é um carbono saturado (CH2 quando tem duas ligações com carbonos e duas com hidrogênios, por exemplo).
Passo 3
Estratégia de desenho (visão geral):
- Primeiro marque os dois bridgeheads (eu vou chamá-los de
e ). - Depois desenhe três caminhos entre
e : a) o caminho longo com três átomos internos (três segmentos com dois vértices internos), b) duas pontes simples (cada uma com um único átomo entre os bridgeheads). - Cada átomo listado será um vértice no desenho em bastão; ligue-os conforme as pontes. No final, todas as valências de carbono estarão satisfeitas (todos CH2).
Passo 4
Escolha explícita dos átomos e das pontes (conectividade): eu proponho a numeração e conectividade abaixo — isso permite você desenhar sem ambiguidade. Usei dois bridgeheads
e
. As pontes são:
- Ponte longa (com
átomos entre os bridgeheads): . Aqui os átomos internos dessa ponte são (três átomos). - Ponte curta 1 (com
átomo entre bridgeheads): . (átomo interno: ). - Ponte curta 2 (com
átomo entre bridgeheads): . (átomo interno: ).
Passo 5
Como transformar essa conectividade num desenho em bastão passo a passo (para você copiar à mão na prova):
- Desenhe dois pontos distantes horizontalmente e rotule mentalmente (ou escreva pequeno) à esquerda
e à direita — esses são os bridgeheads. - Desenhe acima deles a ponte longa: ligue
a um vértice , ligue a , ligue a e finalmente a . Isso forma um arco superior com três vértices internos. - Desenhe abaixo, ligeiramente à esquerda, a ponte curta: ligue
a e a . - Desenhe abaixo, ligeiramente à direita, a outra ponte curta: ligue
a e a . - O resultado é uma estrutura com os dois bridgeheads conectados por três caminhos: um arco superior longo (3 átomos internos) e duas “pernas” inferiores (cada uma com 1 átomo). Em bastão, cada vértice é um carbono; hidrogênios não aparecem.
Passo 6
Observações úteis para a prova e verificação rápida:
- Conte os carbonos:
e (bridgeheads) mais (ponte longa) mais e (duas pontes curtas) totalizam carbonos, compatível com “heptano”. - Cada carbono interno de ponte será
(dois enlaces com carbonos e dois com hidrogênios) — por isso a estrutura é saturada. - Se precisar numerar oficialmente segundo as regras IUPAC, começa-se em um bridgehead e segue pela ponte mais longa até o outro bridgehead; a numeração que eu dei (
a ) já facilita essa verificação.
Resposta
Conectividades (estrutura em bastão):