Escreva uma estrutura em bastão para cada um dos seguintes compostos:
trans-4-Isobutilciclo-hexanol
trans-4-Isobutilciclo-hexanol
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma estrutura em bastão para trans-4-Isobutilciclo-hexanol”. Isso significa que precisamos desenhar o esqueleto (line-angle) do composto e indicar a estereoquímica “trans” entre os substituintes do anel. Informações dadas e implicadas pelo nome (listei para ficar claro):
- O composto-base é cicloxexanol, ou seja, um anel de cicloxexano com um grupo hidroxila
ligado a um carbono principal. - Pelo nome “ciclo-hexanol” o grupo
fica no carbono (número preferencial é dado ao grupo funcional). - Há um substituinte isobutil no carbono
. - A palavra “trans” indica a relação estereo entre o
em e o grupo isobutil em : eles estão em faces opostas do anel. - O grupo isobutil tem a conectividade
(isto é, o átomo ligado ao anel é um primário que continua para um centro secundário com duas metilas).
Passo 2
Conceitos rápidos e regras para desenhar em bastão (linha-ângulo) — aula rápida e prática:
- Em esqueleto, cada vértice representa um átomo de carbono; hidrogênios ligados a carbonos não são desenhados.
- Heteroátomos (aqui
do ) são mostrados explicitamente e o hidrogênio ligado ao oxigênio pode ser desenhado (é comum mostrar o ). - Para estereoquímica em anéis ciclicos usa-se convenções: traços sólidos/wedges/pontilhados para indicar se um substituinte aponta para cima ou para baixo (face do anel). Outra forma prática é desenhar a conformação cadeira do cicloxexano e posicionar substituintes em posições axiais/equatoriais.
- “Trans” significa que os dois substituintes estão em faces opostas do anel (um para cima e outro para baixo em relação ao plano médio do anel).
Passo 3
Número e posição dos substituintes no anel:
- Colocamos
em . - Colocamos o grupo isobutil em
(quatro átomos afastados contando pelo anel). - Relembre: o anel de cicloxexano em conformação cadeira tem posições axiais alternadas (para cima/para baixo) e equatoriais aproximadamente no plano lateral. Para 1,4-disubstituição, a relação trans pode ser representada por ambos os substituintes em posições equatoriais (diequatoriais) — isso dá a estereo “trans” e é a conformação mais estável devido a menos repulsão estérica.
Passo 4
Escolha da conformação para desenhar (motivo e como produzir o desenho):
- Para 1,4-trans o estado mais estável é diequatorial (ambos os substituintes equatoriais), porque reduz interações 1,3-diaxiais.
- Vou, portanto, desenhar a conformação cadeira do cicloxexano e colocar:
- o
em em posição equatorial (vou indicar a ligação saindo lateralmente do vértice correspondente); - o isobutil em
também em posição equatorial do outro lado da cadeira, de forma que os dois estejam em faces opostas (trans).
- o
- Explicação didática: “trans” não quer dizer necessariamente um está sempre axial e outro equatorial — para 1,4 ambos equatoriais já são trans (estão em faces opostas na conformação escolhida). Escolhemos diequatorial porque é o desenho que você costuma preferir na prova: demonstra trans e a conformação energeticamente mais favorável.
Passo 5
Como desenhar o grupo isobutil no esqueleto (passo a passo concreto):
- No vértice correspondente a
trace uma linha para o substituinte (essa primeira linha representa o átomo que liga ao anel). - Do
desenhe uma linha até um carbono secundário . - Deste
desenhe duas ramificações terminando em vértices (cada um sendo um ) — assim você forma , que é o isobutil. - Em esqueleto, esses três últimos carbonos aparecem como três vértices ligados em “T”: o primeiro na ligação com o anel, depois um vértice central com duas ramificações metila.
Passo 6
Como indicar a estereoquímica “trans” no desenho em bastão (formas usuais):
- Opção 1 (mais clara para provas): desenhar a conformação cadeira do cicloxexano e posicionar as duas linhas dos substituintes aproximadamente equatoriais em lados opostos da cadeira; se quiser ser explícito, marque um substituinte como “equatorial acima” e o outro como “equatorial abaixo” ou use uma pequena bolinha/triangle para indicar que estão em faces opostas.
- Opção 2 (usando wedges): no vértice
desenhe a ligação como uma linha sólida (seção plana) apontando para fora e coloque uma pequena marca de direção; no desenhe a ligação para o isobutil com um wedge/hatch oposto (ex.: se for um wedge para cima, desenhe o isobutil com wedge pleno para baixo). Na prática, para 1,4-trans prefere-se a representação por cadeira com ambas as substituições equatoriais. - Observação motivacional: não precisa se assustar com wedges na prova — desenhe a cadeira e coloque as linhas equatoriais; isso já comunica o trans-1,4 se você indicar claramente as posições.
Passo 7
Resumo do desenho que você deve entregar (passos de lápis no papel, exato e rápido):
- Desenhe a conformação cadeira do cicloxexano (seis vértices ligados em forma de cadeira).
- Numere os carbonos com
sendo o vértice onde vai o ; conte até no sentido que preferir. - Em
coloque o grupo em posição equatorial e desenhe o átomo de oxigênio seguido de –H (ou apenas ligado ao vértice). - Em
coloque o traço para o substituinte isobutil de modo equatorial (no lado oposto do anel em relação ao — isto garante “trans”) e a partir desse ponto desenhe . - Confirme a nota “trans-1,4” escrevendo ao lado: “trans (diequatorial)”.
Passo 8
Dica final para provar que você fez direito (cheque rápido antes de entregar):
- Verifique que o
e o isobutil não estão desenhados no mesmo lado da face do anel (ambos para cima ou ambos para baixo) — se estiverem em faces opostas, está trans. - Verifique a conectividade do isobutil: primeiro carbono ligado ao anel é
, depois vem o que tem duas ramificações metila. - Se quiser mostrar que escolheu a forma mais estável, escreva “diequatorial (mais estável)”.
Resposta
Cadeira de cicloxexano com grupo
no carbono
e grupo isobutil
no carbono
; os dois substituintes em configuração trans, representados diequatoriais (ambos equatoriais em faces opostas).