Escreva uma estrutura em bastão para cada um dos seguintes compostos:
trans-4-Isobutilciclo-hexanol

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva uma estrutura em bastão para trans-4-Isobutilciclo-hexanol”. Isso significa que precisamos desenhar o esqueleto (line-angle) do composto e indicar a estereoquímica “trans” entre os substituintes do anel. Informações dadas e implicadas pelo nome (listei para ficar claro):
  • O composto-base é cicloxexanol, ou seja, um anel de cicloxexano com um grupo hidroxila \mathrm{OH} ligado a um carbono principal.
  • Pelo nome “ciclo-hexanol” o grupo \mathrm{OH} fica no carbono \mathrm{C}_1 (número preferencial é dado ao grupo funcional).
  • Há um substituinte isobutil no carbono \mathrm{C}_4.
  • A palavra “trans” indica a relação estereo entre o \mathrm{OH} em \mathrm{C}_1 e o grupo isobutil em \mathrm{C}_4: eles estão em faces opostas do anel.
  • O grupo isobutil tem a conectividade \mathrm{–CH}_2\!-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 (isto é, o átomo ligado ao anel é um \mathrm{CH}_2 primário que continua para um centro secundário com duas metilas).

Passo 2

Conceitos rápidos e regras para desenhar em bastão (linha-ângulo) — aula rápida e prática:
  • Em esqueleto, cada vértice representa um átomo de carbono; hidrogênios ligados a carbonos não são desenhados.
  • Heteroátomos (aqui \mathrm{O} do \mathrm{OH}) são mostrados explicitamente e o hidrogênio ligado ao oxigênio pode ser desenhado (é comum mostrar o \mathrm{OH}).
  • Para estereoquímica em anéis ciclicos usa-se convenções: traços sólidos/wedges/pontilhados para indicar se um substituinte aponta para cima ou para baixo (face do anel). Outra forma prática é desenhar a conformação cadeira do cicloxexano e posicionar substituintes em posições axiais/equatoriais.
  • “Trans” significa que os dois substituintes estão em faces opostas do anel (um para cima e outro para baixo em relação ao plano médio do anel).

Passo 3

Número e posição dos substituintes no anel:
  • Colocamos \mathrm{OH} em \mathrm{C}_1.
  • Colocamos o grupo isobutil em \mathrm{C}_4 (quatro átomos afastados contando pelo anel).
  • Relembre: o anel de cicloxexano em conformação cadeira tem posições axiais alternadas (para cima/para baixo) e equatoriais aproximadamente no plano lateral. Para 1,4-disubstituição, a relação trans pode ser representada por ambos os substituintes em posições equatoriais (diequatoriais) — isso dá a estereo “trans” e é a conformação mais estável devido a menos repulsão estérica.

Passo 4

Escolha da conformação para desenhar (motivo e como produzir o desenho):
  • Para 1,4-trans o estado mais estável é diequatorial (ambos os substituintes equatoriais), porque reduz interações 1,3-diaxiais.
  • Vou, portanto, desenhar a confor­mação cadeira do cicloxexano e colocar:
    • o \mathrm{OH} em \mathrm{C}_1 em posição equatorial (vou indicar a ligação \mathrm{O–H} saindo lateralmente do vértice correspondente);
    • o isobutil em \mathrm{C}_4 também em posição equatorial do outro lado da cadeira, de forma que os dois estejam em faces opostas (trans).
  • Explicação didática: “trans” não quer dizer necessariamente um está sempre axial e outro equatorial — para 1,4 ambos equatoriais já são trans (estão em faces opostas na conformação escolhida). Escolhemos diequatorial porque é o desenho que você costuma preferir na prova: demonstra trans e a conformação energeticamente mais favorável.

Passo 5

Como desenhar o grupo isobutil no esqueleto (passo a passo concreto):
  • No vértice correspondente a \mathrm{C}_4 trace uma linha para o substituinte (essa primeira linha representa o átomo \mathrm{CH}_2 que liga ao anel).
  • Do \mathrm{CH}_2 desenhe uma linha até um carbono secundário \mathrm{CH}.
  • Deste \mathrm{CH} desenhe duas ramificações terminando em vértices (cada um sendo um \mathrm{CH}_3) — assim você forma \mathrm{–CH}_2\!-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2, que é o isobutil.
  • Em esqueleto, esses três últimos carbonos aparecem como três vértices ligados em “T”: o primeiro na ligação com o anel, depois um vértice central com duas ramificações metila.

Passo 6

Como indicar a estereoquímica “trans” no desenho em bastão (formas usuais):
  • Opção 1 (mais clara para provas): desenhar a conformação cadeira do cicloxexano e posicionar as duas linhas dos substituintes aproximadamente equatoriais em lados opostos da cadeira; se quiser ser explícito, marque um substituinte como “equatorial acima” e o outro como “equatorial abaixo” ou use uma pequena bolinha/triangle para indicar que estão em faces opostas.
  • Opção 2 (usando wedges): no vértice \mathrm{C}_1 desenhe a ligação \mathrm{O–H} como uma linha sólida (seção plana) apontando para fora e coloque uma pequena marca de direção; no \mathrm{C}_4 desenhe a ligação para o isobutil com um wedge/hatch oposto (ex.: se \mathrm{OH} for um wedge para cima, desenhe o isobutil com wedge pleno para baixo). Na prática, para 1,4-trans prefere-se a representação por cadeira com ambas as substituições equatoriais.
  • Observação motivacional: não precisa se assustar com wedges na prova — desenhe a cadeira e coloque as linhas equatoriais; isso já comunica o trans-1,4 se você indicar claramente as posições.

Passo 7

Resumo do desenho que você deve entregar (passos de lápis no papel, exato e rápido):
  1. Desenhe a conformação cadeira do cicloxexano (seis vértices ligados em forma de cadeira).
  2. Numere os carbonos com \mathrm{C}_1 sendo o vértice onde vai o \mathrm{OH}; conte até \mathrm{C}_4 no sentido que preferir.
  3. Em \mathrm{C}_1 coloque o grupo \mathrm{OH} em posição equatorial e desenhe o átomo de oxigênio seguido de –H (ou apenas \mathrm{OH} ligado ao vértice).
  4. Em \mathrm{C}_4 coloque o traço para o substituinte isobutil de modo equatorial (no lado oposto do anel em relação ao \mathrm{OH} — isto garante “trans”) e a partir desse ponto desenhe \mathrm{–CH}_2\!-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2.
  5. Confirme a nota “trans-1,4” escrevendo ao lado: “trans (diequatorial)”.

Passo 8

Dica final para provar que você fez direito (cheque rápido antes de entregar):
  • Verifique que o \mathrm{OH} e o isobutil não estão desenhados no mesmo lado da face do anel (ambos para cima ou ambos para baixo) — se estiverem em faces opostas, está trans.
  • Verifique a conectividade do isobutil: primeiro carbono ligado ao anel é \mathrm{CH}_2, depois vem o \mathrm{CH} que tem duas ramificações metila.
  • Se quiser mostrar que escolheu a forma mais estável, escreva “diequatorial (mais estável)”.

Resposta

Cadeira de cicloxexano com grupo \mathrm{OH} no carbono \mathrm{C}_1 e grupo isobutil \mathrm{–CH}_2\!-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 no carbono \mathrm{C}_4; os dois substituintes em configuração trans, representados diequatoriais (ambos equatoriais em faces opostas).

Exercícios relacionados