Escreva uma estrutura em bastão para cada um dos seguintes compostos:
trans-1,2-Dimetilciclopropano
trans-1,2-Dimetilciclopropano
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a estrutura em bastão de trans-
-dimetilciclopropano. Informações fornecidas (e que vamos usar):
- O esqueleto é um anel de ciclopropano (um triângulo com três carbonos).
- Há dois substituintes metil (
CH ) ligados aos carbonos nas posições e do ciclo (carbonos adjacentes). - A configuração é “trans”: os dois metil estão em faces opostas do plano do anel (um acima, outro abaixo).
Passo 2
Entendendo claramente o que significa “trans” nesse contexto (aula rápida e necessária):
- O ciclopropano pode ser idealizado como um triângulo praticamente plano. Cada substituinte ligado a um carbono pode apontar para um dos dois lados desse “plano” do anel: para cima (face superior) ou para baixo (face inferior).
- “Trans” entre posições
e significa que os substituintes estão em faces opostas: se o metil em está para cima, o metil em está para baixo. Isso é o que define a estereoquímica trans. - Para representar isso num desenho em bastão usamos: uma cunha sólida (ligação cheia) para indicar substituinte saindo para cima da página e uma cunha tracejada (ligação tracejada) para indicar substituinte indo para baixo da página.
Passo 3
Como numerar e posicionar no desenho (passo prático):
- Desenhe primeiro um triângulo, cada vértice é um carbono do ciclopropano. Escolha um vértice como carbono
, o vértice adjacente no sentido horário será o carbono , o terceiro é o carbono . - Nos desenhos em bastão, não desenhamos explicitamente os hidrogênios ligados aos carbonos saturados — eles estão implícitos. Só desenhamos as ligações para os grupos metil.
Passo 4
Desenhando os metil com a estereoquímica trans (passo a passo de como riscar no papel):
- No vértice rotulado
: desenhe a ligação para o grupo metil como uma cunha sólida saindo para cima (parecida com um triângulo preenchido apontando para cima) e no final escreva “CH3” ou simplesmente “Me”. Isso indica metil acima do plano. - No vértice adjacente
: desenhe a ligação para o grupo metil como uma cunha tracejada apontando para baixo (linhas pontilhadas ou linhas curtas em série), e no final escreva “CH3” ou “Me”. Isso indica metil abaixo do plano. - No terceiro vértice
não há substituintes além dos hidrogênios implícitos, então deixe apenas o vértice do triângulo.
Passo 5
Observações sobre o desenho em bastão final e como reconhecê-lo na prova:
- O desenho final será um triângulo (ciclopropano) com dois substituintes metil em vértices adjacentes; um metil indicado por uma cunha sólida para cima e o outro por uma cunha tracejada para baixo.
- Se vir um triângulo com ambos os metil do mesmo lado (ambos cunha sólida ou ambos para cima no desenho plano), é a forma cis — não se confunda. Para trans precisam ficar em faces opostas.
- Hidrogênios não são desenhados; cada vértice tem número de ligações apropriado para completar 4 elétrons de carbono (implícitos).
Passo 6
Exemplo concreto de como anotar no papel (resumo para copiar rápido):
- Desenhe um triângulo. Marque um vértice como
e o adjacente como . - Em
: ligue uma cunha sólida para cima e escreva “CH3”. - Em
: ligue uma cunha tracejada para baixo e escreva “CH3”. - Não desenhe os Hs. Pronto — essa é a estrutura em bastão de trans-
-dimetilciclopropano.
Força — você consegue copiar isso rapidinho na prova!
Resposta
Triângulo (ciclopropano) com metil em
ligado por cunha sólida para cima (CH3 acima do plano) e metil em
ligado por cunha tracejada para baixo (CH3 abaixo do plano).