Escreva uma estrutura em bastão para cada um dos seguintes compostos:
cis-1,2-Dimetilciclopropano
cis-1,2-Dimetilciclopropano
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a estrutura em bastão (representação esquemática ou “skeletal”) do composto chamado
cis-1,2-Dimetilciclopropano
. Informações dadas e que preciso usar:
- O núcleo é um ciclo de três carbonos (ciclopropano), ou seja, um triângulo cujos vértices são carbonos.
- Há dois grupos metila,
, ligados aos carbonos e do anel.
- A indicação “cis” diz que esses dois grupos metila estão do mesmo lado do plano do anel (ambos acima ou ambos abaixo do plano).
- A representação pedida é “em bastão” (skeletal/line-angle), que omite explicitamente hidrogênios ligados a carbonos e mostra apenas as ligações como linhas; substituintes como
são indicados por um traço saindo do vértice correspondente, com indicação da estereoquímica quando necessário.
A resolução começa no próximo passo.
Passo 2
Entendendo a convenção “bastão” (line-angle):
- Cada vértice (ângulo) da figura corresponde a um carbono (a menos que haja outra letra explícita).
- As linhas representam ligações carbono–carbono.
- Hidrogênios ligados a carbonos não são desenhados (são implícitos), exceto quando for útil mostrar substituintes (como
).
- Para mostrar estereoquímica em 2D usa-se convencionalmente: um traço cheio (ou um pequeno triângulo preenchido) para um substituinte apontando “para cima” (acima do plano), e um traço tracejado para um substituinte apontando “para baixo” (abaixo do plano). Em desenhos simples de linha, muitas vezes basta desenhar ambos os substituintes no mesmo lado do triângulo (ambos para cima) para indicar “cis”.
Vou aplicar essas convenções ao nosso ciclo de três carbonos.
Passo 3
Numeração e posição dos substituintes:
- Escolho um vértice do triângulo como carbono
e o vértice adjacente como carbono . O terceiro vértice é o carbono . (A numeração exata não altera a estrutura solicitada: e são adjacentes.)
- Os grupos metila são ligados a
e e, por “cis”, devem estar no mesmo lado do plano do anel.
Passo 4
Como indicar “cis” na prática no desenho em bastão:
- Desenhe o triângulo (o anel de ciclopropano).
- No vértice correspondente a
, desenhe uma ramificação curta representando . No vértice correspondente a , desenhe outra ramificação curta representando .
- Para deixar explícito o “cis” (mesmo lado), posicione graficamente essas duas ramificações voltadas para o mesmo “lado” do triângulo — por exemplo, ambas apontando para cima fora do triângulo. Em desenhos com indicação estereo (quando se deseja maior clareza), ambas podem ser desenhadas com o mesmo tipo de símbolo estereográfico (ambas com wedge sólido para “acima”).
- Não desenhamos os hidrogênios; eles ficam implícitos.
Passo 5
Desenhando passo a passo (descrição para fazer na folha ou quadro):
- Trace um triângulo simples: três linhas ligadas formando um triângulo — esse é o esqueleto do ciclopropano, com vértices
, , .
- No vértice
desenhe um pequeno traço para fora do triângulo, apontando para cima, e no final desse traço escreva . Isso representa o metil ligado a .
- No vértice
desenhe outro pequeno traço para fora do triângulo, também apontando para cima (mesmo lado que o do ), e escreva no final desse traço.
- Opcional: para reforçar a estereoquímica, desenhe ambos os traços como wedges sólidos (ou apenas posicione-os no mesmo lado do triângulo).
- Não coloque
nos carbonos; eles são implícitos (cada carbono do anel terá os hidrogênios necessários para completar quatro ligações, levando em conta as ligações já desenhadas).
Resultado esperado visualmente: um triângulo com duas pequenas ramificaçõesadjacentes saindo do mesmo lado do triângulo — isso é exatamente cis-1,2-dimetilciclopropano .
Passo 6
Representações alternativas úteis (texto compacto que também serve como resposta esquemática):
- Descrição curta (para conferência): triângulo (ciclopropano) com
em e , ambos do mesmo lado (ambos acima do plano).
- Em notação SMILES, para indicar os dois centros com a mesma configuração (a forma cis corresponde a ambos com a mesma estereoquímica), podemos escrever as duas enantiomeras possíveis da forma cis como:
C[C@H]1C[C@H]1C
e
C[C@@H]1C[C@@H]1C
(essas duas SMILES correspondem às duas configurações espelhadas que mantêm os doisdo mesmo lado do anel; ambas representam a família “cis”.)
- Para o desenho em bastão pedido, use preferencialmente o desenho do triângulo com as duas
apontando para o mesmo lado.
Resposta
Triângulo (ciclopropano) com
ligados a
e
, ambos do mesmo lado do plano do anel (ambos acima do plano).