Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta, longrightarrow. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede que eu faça duas coisas para a molécula \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}: (1) escrever a fórmula tridimensional usando o formalismo cunha (cunha sólida) — cunha tracejada — linha; (2) indicar se a molécula tem momento de dipolo resultante e, se tiver, indicar o sentido com uma seta \longrightarrow. Informações dadas: a molécula é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OH}. Observação do enunciado: ignorar a pequena polaridade das ligações C–H (ou seja, tratar C–H como praticamente apolar).

Passo 2

Entendendo a conectividade e os pares eletrônicos (isso é necessário para desenhar em 3D):
  • O átomo central que liga tudo é o carbono (o grupo metila \mathrm{CH}_3), que faz quatro ligações simples: três ligações C–H e uma ligação C–O.
  • O oxigênio da parte \mathrm{OH} faz duas ligações sigma (uma com C e outra com H) e tem dois pares isolados (lone pairs).
  • Contagem de elétrons ao redor:
    • Carbono: 4 ligações → hibridização \mathrm{sp}^3.
    • Oxigênio: 2 ligações + 2 pares isolados → também \mathrm{sp}^3.
  • Conclusão prática: ao redor do carbono temos uma geometria aproximadamente tetraédrica (ângulos próximos de 109{,}5^\circ); ao redor do oxigênio temos uma geometria aproximada de tetraedro com dois pares isolados, o que provoca um ângulo de ligação H–O–C menor que 109{,}5^\circ (valores reais próximos a 104^\circ 108^\circ dependendo da referência).

Passo 3

Explicando o formalismo cunha / cunha tracejada / linha e como aplicá-lo:
  • Linha (—): ligação no plano da folha (ou do papel).
  • Cunha sólida (♦ ou representação escrita “cunha”): ligação saindo da página em direção ao observador.
  • Cunha tracejada (— - - - ou representação escrita “cunha tracejada”): ligação entrando na página, afastando-se do observador.
    Na prova, você deve escolher um átomo central e colocar as quatro ligações tetraédricas de forma que dê para mostrar casa ligação como linha, cunha sólida ou cunha tracejada conforme convier. Para \mathrm{CH}_3\mathrm{OH} é comum colocar \mathrm{C} no centro com \mathrm{O} e um dos \mathrm{H} no plano e os outros dois \mathrm{H} um para fora (cunha sólida) e um para trás (cunha tracejada).

Passo 4

Montando a fórmula 3D passo a passo (descrição didática):
  1. Coloco \mathrm{C} no centro.
  2. Coloco a ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{O} no plano da folha para a direita (linha), porque quero mostrar claramente o grupo \mathrm{OH}.
  3. Coloco uma ligação C–H no plano da folha para a esquerda (linha).
  4. Coloco uma ligação C–H saindo da página (cunha sólida) acima do plano.
  5. Coloco a terceira ligação C–H entrando na página (cunha tracejada) abaixo do plano.
  6. No oxigênio ( \mathrm{O}), a ligação O–H do grupo hidroxila costuma ser desenhada no plano (linha) para simplicidade; os dois pares isolados de \mathrm{O} ficam em posições que distorcem levemente os ângulos, mas não precisamos desenhá-los como ligações, apenas lembrar que existem.

Passo 5

Fórmula tridimensional (vou apresentar a disposição usando as palavras “cunha” e “cunha tracejada” para indicar os tipos de ligação — isto é equivalente ao desenho com símbolos de cunha):
  • Ligação C–O: linha (no plano) para a direita — \mathrm{C} \;-\; \mathrm{O}.
  • Ligação C–H (1): linha (no plano) para a esquerda — \mathrm{H}\;-\;\mathrm{C}.
  • Ligação C–H (2): cunha sólida (saindo da página) — \mathrm{H} (cunha).
  • Ligação C–H (3): cunha tracejada (entrando na página) — \mathrm{H} (cunha tracejada).
  • Ligação O–H: linha (no plano) ligada ao \mathrm{O}.
Uma maneira de escrever isso linearmente (para uso em prova escrita quando não há figura disponível) é:
\begin{array}{c} \mathrm{H}\\ (\text{cunha sólida, saindo})\\[2pt] \quad\diagup\\[2pt] \mathrm{H}\;-\;\mathrm{C}\;-\;\mathrm{O}\;-\;\mathrm{H}\quad(\text{linhas no plano})\\[2pt] \quad\diagdown\\[2pt] \mathrm{H}\\ (\text{cunha tracejada, entrando}) \end{array}ó
Isto indica: um \mathrm{H} em cunha sólida, um \mathrm{H} no plano (à esquerda), um \mathrm{H} em cunha tracejada, \mathrm{O} à direita ligado a \mathrm{H}. (Na folha você faria exatamente o desenho com a cunha sólida preenchida, a cunha tracejada pontilhada e as linhas.)]

Passo 6

Analisando polaridade das ligações e o momento dipolar resultante (a parte conceitual que você precisa saber na prova):
  • Ignorando C–H (como pedido), as ligações importantes são C–O e O–H.
  • Eletronegatividades (ordem qualitativa): \mathrm{O} > \mathrm{C} \approx \mathrm{H}. Logo:
    • A ligação \mathrm{C}\!-\!\mathrm{O} é bastante polar, com o polo negativo em \mathrm{O}.
    • A ligação \mathrm{O}\!-\!\mathrm{H} também é polar, com o polo negativo em \mathrm{O}.
  • Vetorialmente: os momentos de dipolo \vec{\mu}_{\mathrm{C}-\mathrm{O}} e \vec{\mu}_{\mathrm{O}-\mathrm{H}} têm ambas componentes apontando para o átomo de oxigênio. Eles se somam (vetorialmente) para gerar um momento dipolar resultante apontando da extremidade do grupo metila \mathrm{CH}_3 em direção ao oxigênio \mathrm{O} (ou seja, do lado do carbono para o lado do oxigênio).
  • Como as componentes polares não se cancelam (a molécula não é simétrica de modo a anular os vetores), a molécula é polar.

Passo 7

Conclusão e como marcar isso no desenho:
  • No seu desenho com cunha/cunha tracejada/linha (conforme o

Resposta

\begin{array}{c} \mathrm{H}\\ (\text{cunha sólida, saindo})\\[2pt] \quad\diagup\\[2pt] \mathrm{H}\;-\;\mathrm{C}\;-\;\mathrm{O}\;-\;\mathrm{H}\\[2pt] \quad\diagdown\\[2pt] \mathrm{H}\\ (\text{cunha tracejada, entrando}) \end{array}ó
Momento dipolar resultante presente, apontando do grupo \mathrm{CH}_3 para o \mathrm{O}: \longrightarrow]

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