Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta,
. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede que eu faça duas coisas para a molécula
: (1) escrever a fórmula tridimensional usando o formalismo cunha (cunha sólida) — cunha tracejada — linha; (2) indicar se a molécula tem momento de dipolo resultante e, se tiver, indicar o sentido com uma seta
. Informações dadas: a molécula é
. Observação do enunciado: ignorar a pequena polaridade das ligações C–H (ou seja, tratar C–H como praticamente apolar).
Passo 2
Entendendo a conectividade e os pares eletrônicos (isso é necessário para desenhar em 3D):
- O átomo central que liga tudo é o carbono (o grupo metila
), que faz quatro ligações simples: três ligações C–H e uma ligação C–O. - O oxigênio da parte
faz duas ligações sigma (uma com C e outra com H) e tem dois pares isolados (lone pairs). - Contagem de elétrons ao redor:
- Carbono: 4 ligações → hibridização
. - Oxigênio: 2 ligações + 2 pares isolados → também
.
- Carbono: 4 ligações → hibridização
- Conclusão prática: ao redor do carbono temos uma geometria aproximadamente tetraédrica (ângulos próximos de
); ao redor do oxigênio temos uma geometria aproximada de tetraedro com dois pares isolados, o que provoca um ângulo de ligação H–O–C menor que (valores reais próximos a – dependendo da referência).
Passo 3
Explicando o formalismo cunha / cunha tracejada / linha e como aplicá-lo:
- Linha (—): ligação no plano da folha (ou do papel).
- Cunha sólida (♦ ou representação escrita “cunha”): ligação saindo da página em direção ao observador.
- Cunha tracejada (— - - - ou representação escrita “cunha tracejada”): ligação entrando na página, afastando-se do observador.
Na prova, você deve escolher um átomo central e colocar as quatro ligações tetraédricas de forma que dê para mostrar casa ligação como linha, cunha sólida ou cunha tracejada conforme convier. Paraé comum colocar no centro com e um dos no plano e os outros dois um para fora (cunha sólida) e um para trás (cunha tracejada).
Passo 4
Montando a fórmula 3D passo a passo (descrição didática):
- Coloco
no centro. - Coloco a ligação
no plano da folha para a direita (linha), porque quero mostrar claramente o grupo . - Coloco uma ligação C–H no plano da folha para a esquerda (linha).
- Coloco uma ligação C–H saindo da página (cunha sólida) acima do plano.
- Coloco a terceira ligação C–H entrando na página (cunha tracejada) abaixo do plano.
- No oxigênio (
), a ligação O–H do grupo hidroxila costuma ser desenhada no plano (linha) para simplicidade; os dois pares isolados de ficam em posições que distorcem levemente os ângulos, mas não precisamos desenhá-los como ligações, apenas lembrar que existem.
Passo 5
Fórmula tridimensional (vou apresentar a disposição usando as palavras “cunha” e “cunha tracejada” para indicar os tipos de ligação — isto é equivalente ao desenho com símbolos de cunha):
- Ligação C–O: linha (no plano) para a direita —
. - Ligação C–H (1): linha (no plano) para a esquerda —
. - Ligação C–H (2): cunha sólida (saindo da página) —
(cunha). - Ligação C–H (3): cunha tracejada (entrando na página) —
(cunha tracejada). - Ligação O–H: linha (no plano) ligada ao
.
Uma maneira de escrever isso linearmente (para uso em prova escrita quando não há figura disponível) é:
Isto indica: um
em cunha sólida, um
no plano (à esquerda), um
em cunha tracejada,
à direita ligado a
. (Na folha você faria exatamente o desenho com a cunha sólida preenchida, a cunha tracejada pontilhada e as linhas.)]
Passo 6
Analisando polaridade das ligações e o momento dipolar resultante (a parte conceitual que você precisa saber na prova):
- Ignorando C–H (como pedido), as ligações importantes são C–O e O–H.
- Eletronegatividades (ordem qualitativa):
. Logo: - A ligação
é bastante polar, com o polo negativo em . - A ligação
também é polar, com o polo negativo em .
- A ligação
- Vetorialmente: os momentos de dipolo
e têm ambas componentes apontando para o átomo de oxigênio. Eles se somam (vetorialmente) para gerar um momento dipolar resultante apontando da extremidade do grupo metila em direção ao oxigênio (ou seja, do lado do carbono para o lado do oxigênio). - Como as componentes polares não se cancelam (a molécula não é simétrica de modo a anular os vetores), a molécula é polar.
Passo 7
Conclusão e como marcar isso no desenho:
- No seu desenho com cunha/cunha tracejada/linha (conforme o
Resposta
Momento dipolar resultante presente, apontando do grupo
para o
:
]