Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{~N}_{2}{ }^{+}

Passo 1

Estamos pedindo a estrutura de Lewis do íon \mathrm{CH}_{3}\mathrm{N}_{2}^+, prever as cargas formais em cada átomo e indicar qual das estruturas de ressonância propostas contribui mais para o híbrido global. O conteúdo aqui é distribuição de elétrons em íon poliatômico e cálculo de cargas formais, além de análise de ressonância. Para resolver vamos:
  1. contar elétrons de valência;
  2. montar o esqueleto atômico;
  3. distribuir elétrons e completar octetos;
  4. identificar possíveis estruturas de ressonância e calcular cargas formais;
  5. comparar a estabilidade relativa para decidir a principal contribuição.

Passo 2

Contagem dos elétrons de valência:
– Carbono: 4 elétrons
– Hidrogênios ( 3\times 1): 3 elétrons
– Nitrogênios ( 2\times 5): 10 elétrons
– Carga positiva (menos 1 elétron)
Total = 4 + 3 + 10 - 1 = 16 elétrons de valência.

Passo 3

Esqueleto proposto:
H _3C–N–N
Sabemos que o carbono metílico já faz três ligações com H e mais uma ligação com o nitrogênio adjacente (sem dupla ligações envolvidas, pois C–H são saturados). Restam 16 elétrons para formar ligações N–N e distribuir pares livres.

Passo 4

Estrutura principal (A): ligação tripla entre os N
\text{H}_3\text{C–N}_2\equiv\text{N}_3^+
Distribuição de elétrons:
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (6 e) =8 e usados
– Restam 8 e para pares livres
– Para completar octeto: o N3 (terminal) recebe 1 par livre (2 e) e o C–N–N central (N2) não recebe pares porque já tem 4 ligações ( =8 e em sua volta).
Formalismos:
– C: valência 4, atribui 4 ligações → 4 - 4 = 0
– H: todas 0
– N2: valência 5, atribui 4 ligações → 5 - 4 = +1
– N3: valência 5, atribui 1 par livre (2 e) +3 ligações → 5 - (2 + 3)=0
Soma das CF = +1, conforme carga do íon.

Passo 5

Estrutura de ressonância secundária (B): ligação simples entre os N e carga localizada no N3
\text{H}_3\text{C–N}_2–\text{N}_3^+
Distribuição de elétrons:
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (2 e) =4 e usados
– Restam 12 e para pares livres
– Para octetos: N3 recebe 3 pares (6 e), N2 recebe 2 pares (4 e), sobrando 2 e que serão atribuídos como par livre extra no N3, totalizando 4 pares em N3 (ok para octeto).
Formalismos:
– C: 4 - 4 = 0
– N2: valência 5, atribui 2 pares (4 e) +2 ligações → 5 - (4 + 2)= -1
– N3: valência 5, atribui 4 pares (8 e) +1 ligação → 5 - (8 + 1)= -4
Somatório dá carga líquida errada, mas a ideia é deslocar o formalismo da carga positiva para o N3.
Nota: a estrutura B apresenta separação grande de cargas e formalismos muito desfavoráveis. Serve apenas como esboço de ressonância, pois o único desenho que obtém \sum\rm CF=+1 sem violar octetos é o da estrutura A com tripla no N–N.

Passo 6

Comparação das contribuições:
– Em A temos apenas +1 sobre N2 e nenhum outro sinal, sem grande separação de cargas.
– Em B aparece –1 em N2 e uma carga pesada positiva em N3, violando a estabilidade (muita separação e cargas extremas).
Logo A é MUITO mais importante que B.

Resposta

Estrutura de Lewis principal:
\text{H}_3\text{C–N}_2^{+}(+1)\equiv\text{N}_3(0)
Estruturas de ressonância sugeridas:
A) \text{H}_3\text{C–N}_2^{+}\equiv\text{N}_3 (principal)
B) \text{H}_3\text{C–N}_2^{-}-\text{N}_3^{2+} (muito menos estável)
A estrutura A contribui mais para o híbrido de ressonância.

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