Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
Passo 1
Estamos pedindo a estrutura de Lewis do íon
, prever as cargas formais em cada átomo e indicar qual das estruturas de ressonância propostas contribui mais para o híbrido global. O conteúdo aqui é distribuição de elétrons em íon poliatômico e cálculo de cargas formais, além de análise de ressonância. Para resolver vamos:
- contar elétrons de valência;
- montar o esqueleto atômico;
- distribuir elétrons e completar octetos;
- identificar possíveis estruturas de ressonância e calcular cargas formais;
- comparar a estabilidade relativa para decidir a principal contribuição.
Passo 2
Contagem dos elétrons de valência:
– Carbono: elétrons
– Hidrogênios ( ):
elétrons
– Nitrogênios ( ):
elétrons
– Carga positiva (menos 1 elétron)
Total = elétrons de valência.
– Carbono:
– Hidrogênios (
– Nitrogênios (
– Carga positiva (menos 1 elétron)
Total =
Passo 3
Esqueleto proposto:
H C–N–N
Sabemos que o carbono metílico já faz três ligações com H e mais uma ligação com o nitrogênio adjacente (sem dupla ligações envolvidas, pois C–H são saturados). Restam 16 elétrons para formar ligações N–N e distribuir pares livres.
H
Sabemos que o carbono metílico já faz três ligações com H e mais uma ligação com o nitrogênio adjacente (sem dupla ligações envolvidas, pois C–H são saturados). Restam 16 elétrons para formar ligações N–N e distribuir pares livres.
Passo 4
Estrutura principal (A): ligação tripla entre os N
Distribuição de elétrons:
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (6 e) e usados
– Restam 8 e para pares livres
– Para completar octeto: o N3 (terminal) recebe 1 par livre (2 e) e o C–N–N central (N2) não recebe pares porque já tem 4 ligações ( e em sua volta).
Formalismos:
– C: valência , atribui 4 ligações →
– H: todas 0
– N2: valência , atribui 4 ligações →
– N3: valência , atribui 1 par livre (2 e)
ligações →
Soma das CF = , conforme carga do íon.
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (6 e)
– Restam 8 e para pares livres
– Para completar octeto: o N3 (terminal) recebe 1 par livre (2 e) e o C–N–N central (N2) não recebe pares porque já tem 4 ligações (
Formalismos:
– C: valência
– H: todas 0
– N2: valência
– N3: valência
Soma das CF =
Passo 5
Estrutura de ressonância secundária (B): ligação simples entre os N e carga localizada no N3
Distribuição de elétrons:
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (2 e) e usados
– Restam 12 e para pares livres
– Para octetos: N3 recebe 3 pares (6 e), N2 recebe 2 pares (4 e), sobrando 2 e que serão atribuídos como par livre extra no N3, totalizando 4 pares em N3 (ok para octeto).
Formalismos:
– C:
– N2: valência , atribui 2 pares (4 e)
ligações →
– N3: valência , atribui 4 pares (8 e)
ligação →
Somatório dá carga líquida errada, mas a ideia é deslocar o formalismo da carga positiva para o N3.
– Ligações: C–N (2 e) e N–N (2 e)
– Restam 12 e para pares livres
– Para octetos: N3 recebe 3 pares (6 e), N2 recebe 2 pares (4 e), sobrando 2 e que serão atribuídos como par livre extra no N3, totalizando 4 pares em N3 (ok para octeto).
Formalismos:
– C:
– N2: valência
– N3: valência
Somatório dá carga líquida errada, mas a ideia é deslocar o formalismo da carga positiva para o N3.
Nota: a estrutura B apresenta separação grande de cargas e formalismos muito desfavoráveis. Serve apenas como esboço de ressonância, pois o único desenho que obtémsem violar octetos é o da estrutura A com tripla no N–N.
Passo 6
Comparação das contribuições:
– Em A temos apenas sobre N2 e nenhum outro sinal, sem grande separação de cargas.
– Em B aparece em N2 e uma carga pesada positiva em N3, violando a estabilidade (muita separação e cargas extremas).
Logo A é MUITO mais importante que B.
– Em A temos apenas
– Em B aparece
Logo A é MUITO mais importante que B.
Resposta
Estrutura de Lewis principal:
Estruturas de ressonância sugeridas:
A) (principal)
B) (muito menos estável)
A)
B)
A estrutura A contribui mais para o híbrido de ressonância.