Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
{ }^{-} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de Lewis de \mathrm{CH}_{3}^{-}, o cálculo das cargas formais e pelo menos duas estruturas de ressonância, indicando qual delas contribui mais para o híbrido. Vamos usar conceitos de contagem de elétrons de valência, de desenho de Lewis e de formal charge, além de discutir formas canônicas de ressonância (ainda que, aqui, as formas alternativas sejam de energia muito maior).

Passo 2

Contagem de elétrons de valência:
– Carbono: 4 elétrons
– Três hidrogênios: 3\times1=3 elétrons
– Carga -1: adiciona 1 elétron
Total = 4+3+1=8 elétrons de valência.

Passo 3

Desenho da estrutura de Lewis:
  1. Átomo central: C, ligado a três H.
  2. Cada ligação C–H usa 2 elétrons, totalizando 6.
  3. Restam 2 elétrons, que formam um par isolado no carbono.
    Portanto, a estrutura fica com C ligado a três H e um par livre no C.

Passo 4

Cálculo das cargas formais:
Para o carbono
\mathrm{FC}_C = V_C - \bigl(N_{\text{não-b}} + \tfrac{1}{2}N_{\text{b}}\bigr) =4 - \bigl(2 + \tfrac{1}{2}\cdot 6\bigr) =4 - (2+3)= -1.ã
Para cada hidrogênio
\mathrm{FC}_H = V_H - \bigl(0 + \tfrac{1}{2}\cdot 2\bigr) =1 - 1 = 0.
Logo, apenas o carbono carrega carga formal -1.

Passo 5

Proposição de estruturas de ressonância
Embora \mathrm{CH}_3^{-} não apresente ressonância estabilizadora real (não há átomos mais eletronegativos nem ligações múltiplas móveis), podemos escrever uma forma canônica alternativa de muito alta energia, meramente formal, que desloca o par livre para um hidrogênio:
:\mathrm{CH}_3^- \quad\longleftrightarrow\quad :\mathrm{CH}_2 \;+\;\mathrm{H}^-.
Na forma da direita, surge um carbênio neutro \mathrm{:CH}_{2} e um hidreto \mathrm{H}^-. Essa estrutura é extremamente desfavorável (hidrogênio não estabiliza bem carga negativa isolada), portanto sua contribuição é quase nula.

Passo 6

Determinação do principal contribuinte
Entre as duas formas, a que mantém o par de elétrons no carbono e concentra a carga negativa nele é muito mais estável (menor energia). A forma que gera \mathrm{H}^- e :\mathrm{CH}_2 é de energia altíssima e com contribuição desprezível.

Resposta

A estrutura que mais contribui para o híbrido de ressonância é
:\mathrm{CH}_3^- \quad(\text{com carga formal }-1\text{ no C})
e a forma alternativa
:\mathrm{CH}_2 + \mathrm{H}^-
contribui de modo praticamente nulo.

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