Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de Lewis de
, o cálculo das cargas formais e pelo menos duas estruturas de ressonância, indicando qual delas contribui mais para o híbrido. Vamos usar conceitos de contagem de elétrons de valência, de desenho de Lewis e de formal charge, além de discutir formas canônicas de ressonância (ainda que, aqui, as formas alternativas sejam de energia muito maior).
Passo 2
Contagem de elétrons de valência:
– Carbono: 4 elétrons
– Três hidrogênios: elétrons
– Carga : adiciona 1 elétron
Total = elétrons de valência.
– Carbono: 4 elétrons
– Três hidrogênios:
– Carga
Total =
Passo 3
Desenho da estrutura de Lewis:
- Átomo central: C, ligado a três H.
- Cada ligação C–H usa 2 elétrons, totalizando 6.
- Restam 2 elétrons, que formam um par isolado no carbono.
Portanto, a estrutura fica com C ligado a três H e um par livre no C.
Passo 4
Cálculo das cargas formais:
Para o carbono
Para o carbono
Para cada hidrogênio
Logo, apenas o carbono carrega carga formal
.
Passo 5
Proposição de estruturas de ressonância
Embora não apresente ressonância estabilizadora real (não há átomos mais eletronegativos nem ligações múltiplas móveis), podemos escrever uma forma canônica alternativa de muito alta energia, meramente formal, que desloca o par livre para um hidrogênio:
Embora
Na forma da direita, surge um carbênio neutro
e um hidreto
. Essa estrutura é extremamente desfavorável (hidrogênio não estabiliza bem carga negativa isolada), portanto sua contribuição é quase nula.
Passo 6
Determinação do principal contribuinte
Entre as duas formas, a que mantém o par de elétrons no carbono e concentra a carga negativa nele é muito mais estável (menor energia). A forma que gera e
é de energia altíssima e com contribuição desprezível.
Entre as duas formas, a que mantém o par de elétrons no carbono e concentra a carga negativa nele é muito mais estável (menor energia). A forma que gera
Resposta
A estrutura que mais contribui para o híbrido de ressonância é
e a forma alternativa
contribui de modo praticamente nulo.