Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
{ }^{-} \mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O problema pede para desenharmos a estrutura de Lewis de \mathrm{CH}_3^-, calcular as cargas formais de cada átomo e propor pelo menos duas estruturas de ressonância, indicando qual delas contribui mais para o híbrido de ressonância. O conteúdo envolvido é configuração eletrônica, contagem de elétrons de valência, formal charge e conceitos de ressonância.

Passo 2

Contamos os elétrons de valência:
– Carbono tem 4 elétrons de valência.
– Cada hidrogênio tem 1 elétron, são 3\times 1=3.
– O ânion traz 1 elétron extra.
Total = 4 + 3 + 1 = 8 elétrons.

Passo 3

Distribuímos esses 8 elétrons na estrutura:
– Fazemos três ligações simples C–H ( 3\times 2=6 elétrons).
– Os 2 elétrons restantes formam um par isolado no carbono.
Assim o carbono fica ligado a três hidrogênios e possui um lone pair.

Passo 4

Calculamos as cargas formais usando
\text{FC} = V - \bigl(\tfrac{1}{2}B + L\bigr)
onde V = elétrons de valência do átomo isolado, B = elétrons em ligações, L = elétrons não ligantes.
Para o carbono:
V=4,\quad B=6,\quad L=2
\text{FC}_C = 4 - \bigl(\tfrac{6}{2} + 2\bigr) = 4 - (3 + 2) = -1.
Para cada hidrogênio:
V=1,\quad B=2,\quad L=0
\text{FC}_H = 1 - \bigl(\tfrac{2}{2} + 0\bigr) = 1 - 1 = 0.

Passo 5

A única estrutura de Lewis (com carga formal −1 no C) é:
\begin{array}{c} \phantom{H}\\\ \mathrm{H}\;-\;\underset{\displaystyle\bullet\bullet}{\overset{\displaystyle C}{}}\;-\;\mathrm{H}\\\ \phantom{H}\;\bigl|\quad\;\bigr.^-\phantom{_{\!}}\quad\mathrm{H} \end{array}
onde o par de pontos no carbono é o lone pair e o “ {}^-” indica a carga formal no C.

Passo 6

Não há sistema π nem elétrons deslocalizáveis, logo não existe ressonância real. Se insistirmos em desenhar “estruturas de ressonância”, só podemos repetir a mesma forma várias vezes (elas são idênticas). Por exemplo:
Estrutura A
[:\!\mathrm{CH}_3]^-
Estrutura B
[:\!\mathrm{CH}_3]^-
Essas “duas” são rigorosamente iguais, então ambas contribuem igualmente ao híbrido.

Passo 7

Como não há alternativas com distribuições de elétrons diferentes (nenhuma outra estrutura respeita o octeto e a carga total), a contribuição dominante (e única) é essa: o íon metila com lone pair no carbono e carga formal −1 no C.

Resposta

A única estrutura de ressonância significativa de \mathrm{CH}_3^- é aquela em que o carbono está ligado a três hidrogênios e contém um par isolado, com carga formal -1 no carbono. Todas as “variações” são idênticas e contribuem igualmente ao híbrido.

Exercícios relacionados