Escreva a estrutura do produto principal a ser esperado da reação de 1bromopropano com:
Cianeto de sódio em sulfóxido dimetílico
Cianeto de sódio em sulfóxido dimetílico
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente escrever o produto principal da reação entre 1-bromopropano (que é o CH₃–CH₂–CH₂–Br) e cianeto de sódio (NaCN) em sulfóxido dimetílico (DMSO). Isso é um caso clássico de substituição nucleofílica bimolecular, a famosa SN2. Para resolver, a gente vai precisar entender que:
- CN⁻ é um nucleófilo forte;
- Br⁻ é um bom grupo deixante;
- DMSO é um solvente polar aprótico, que favorece SN2.
Passo 2
No mecanismo SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao bromo pelo lado oposto, empurrando o Br⁻ embora num único passo. Como o carbono é primário, não tem impedimento estérico, então a reação rola legal. Em linguagem simples: o CN⁻ chega ali, faz uma ponte com o carbono e o Br vai embora.
Passo 3
Quando o CN⁻ substitui o Br, em vez de CH₃–CH₂–CH₂–Br a gente fica com CH₃–CH₂–CH₂–CN. Esse grupo –C≡N é o grupo nitrila, uma tripla ligação entre C e N.
Resposta
O produto principal é o propanonitrilo (ou propionitrila), cuja estrutura é: