Escreva a estrutura do produto principal a ser esperado da reação de 1bromopropano com:
Acetato de sódio
em ácido acético
Acetato de sódio
Passo 1
Resumo: A questão pede o produto principal da reação entre 1-bromopropano e acetato de sódio (CH₃COONa) em ácido acético.
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica do tipo Sₙ2.
O que vamos precisar:
Conteúdo: reação de substituição nucleofílica do tipo Sₙ2.
O que vamos precisar:
- Identificar o nucleófilo (acetato) e o grupo que sai (Br⁻).
- Entender que 1-bromopropano é um haleto de alquila primário, favorecendo Sₙ2.
- Montar o mecanismo de ataque e saída do grupo.
Passo 2
Primeiro, quem é quem na reação?
- Nucleófilo: íon acetato,
. Ele tem um oxigênio com par eletrônico disponível pra atacar. - Grupo de saída (leaving group):
, preso ao carbono do 1-bromopropano, .
Passo 3
Mecanismo Sₙ2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular):
- O nucleófilo ataca o carbono que está ligado ao bromo, vindo pela “trás” (ataque traseiro).
- No mesmo passo, o bromo sai como
. - Isso forma um estado de transição em que o carbono tem temporariamente cinco ligações parciais, mas logo fica ligado ao oxigênio do acetato.
- Como é um haleto primário, não tem impedimento estérico, então a reação Sₙ2 acontece de boa.
Passo 4
Depois do ataque e saída do
, o produto é o éster formado pela ligação do acetato ao propil. Em fórmula de ligação:
Esse é o propanoato de metila sobre o propil, conhecido como acetato de propila (ou propil acetato).
Resposta
O produto principal é o acetato de propila, cuja estrutura é