Escreva a estrutura do produto principal a ser esperado da reação de 1bromopropano com:
Etóxido de sódio em etanol
Etóxido de sódio em etanol
Passo 1
Beleza, então o enunciado diz: “Reagir 1-bromopropano com etóxido de sódio em etanol e escrever a estrutura do produto principal.”
Conteúdo: Reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 (síntese de éter via Williamson).
O que a gente precisa: entender que o etóxido (EtO–) é um bom nucleófilo forte e que 1-bromopropano é um haleto de alquila primário, perfeito para SN2.
Conteúdo: Reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 (síntese de éter via Williamson).
O que a gente precisa: entender que o etóxido (EtO–) é um bom nucleófilo forte e que 1-bromopropano é um haleto de alquila primário, perfeito para SN2.
Passo 2
Na teoria de SN2, um nucleófilo ataca o carbono ligado ao haleto e desloca o grupo saínte (Br–) num só passo, invertendo a configuração se fosse quiral. Aqui não temos carbono quiral, mas o mecanismo é o mesmo:
- EtO– ataca o C ligado ao Br.
- O Br sai como Br–.
- Formamos um novo elo C–O.
Passo 3
Vamos ver as estruturas:
– Substrato: 1-bromopropano é .
– Nucleófilo: etóxido de sódio gera que é
.
No ataque SN2, substitui o Br de
.
– Substrato: 1-bromopropano é
– Nucleófilo: etóxido de sódio gera
No ataque SN2,
Passo 4
Depois do ataque e saída do brometo, o produto é o éter:
.
Esse é o éter 1-etoxipropano, também chamado de etil propil éter.
Esse é o éter 1-etoxipropano, também chamado de etil propil éter.
Resposta
Estrutura do produto principal: