Escreva a estrutura do produto principal a ser esperado da reação de 1bromopropano com:
Iodeto de sódio em acetona
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir qual é o produto principal da reação entre 1-bromopropano (ou seja, CH₃–CH₂–CH₂–Br) e iodeto de sódio (NaI) em acetona. Isso faz parte de Química Orgânica, mais especificamente de reações de substituição nucleofílica do tipo SN2. Para resolver vamos precisar entender:
O que é um mecanismo SN2.
Por que o iodeto (I⁻) funciona como nucleófilo.
O papel do solvente acetona e da formação de precipitado.
Passo 2
Mecanismo SN2 na prática
SN2 significa “substituição nucleofílica bimolecular”. Na reação:
O nucleófilo I⁻ ataca o carbono ligado ao Br.
Esse ataque é “por trás” (backside attack), invertendo a distribuição eletrônica e expulsando o Br⁻.
Em fórmulas:
Aqui o I⁻ faz o ataque e o Br⁻ sai na mesma etapa.
Passo 3
Por que acetona e precipitado de NaBr ajudam?
Acetona é um solvente polar apolar que favorece SN2 (não solubiliza muito o NaBr).
Quando o Br⁻ é expulso, ele se combina com Na⁺ formando NaBr sólido que precipita.
A formação desse sólido “puxa” o equilíbrio para a direita, garantindo mais produto iodado.
Passo 4
Estrutura do produto
Depois da substituição, o bromo sai e entra o iodo no final da cadeia de três carbonos. Então o produto é o 1-iodopropano, cuja fórmula estrutural é:
ceCH3CH2CH2I
Resposta
O produto principal é o 1-iodopropano, CH3CH2CH2I,.