Escreva as estruturas dos alcenos que levariam aos seguintes produtos quando tratados com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético.
CH3 COCH3 e CH3 CH(CH3) CHO

Passo 1

Então, o enunciado diz que um alceno, ao ser submetido a ozonólise (com trabalho redutor: Zn/ác. acético), gera dois produtos:
  1. acetona, CH3COCH3
  2. 2-metilpropanal, CH3CH(CH3)CHO
Conteúdo: reação de ozonólise redutora de alcenos (quebra da dupla ligação C=C e formação de carbonilas).
O que vamos precisar:
  • Saber que cada átomo de C da dupla vira um carbono de carbonila.
  • Identificar os grupos ligados a cada carbono da dupla antes da quebra.

Passo 2

Teoria rápida de ozonólise redutora:
Quando você faz ozônio e depois Zn/ác. acético, a ligação C=C é fatiada e cada carbono da dupla vira C=O.
Ou seja, se no alceno um carbono tinha R e R′ ligados, depois da ozonólise redutora você obtém um carbonila R–C(=O) e R′–C(=O) (aldeído ou cetona, dependendo se R ou R′ for H ou outro radical).

Passo 3

Agora, ligando com nossos produtos:
  • Apareceu uma cetona CH3COCH3 → esse veio de um carbono da dupla que, antes da reação, tinha dois grupos CH3 ligados.
  • Apareceu um aldeído CH3CH(CH3)CHO → esse veio do outro carbono da dupla, que depois virou carbonila e tinha ligados um H e um grupo CH(CH3)CH3 (o esqueleto do 2-metilpropanal).
Logo, o alceno original tinha na dupla um carbono com dois metils e o outro carbono com um H e um grupo isopropil ( CH(CH3)2).

Passo 4

Escrevendo a estrutura condensada do alceno antes da ozonólise:
(CH3)2C=!CHCH(CH3)2
Em LaTeX:
(CH3)2C=CHCH(CH3)2

Resposta

O alceno é
(CH3)2C=CHCH(CH3)2

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