Escreva as estruturas dos alcenos que levariam aos seguintes produtos quando tratados com ozônio e, em seguida, com zinco e ácido acético.
e
Passo 1
Então, o enunciado diz que um alceno, ao ser submetido a ozonólise (com trabalho redutor: Zn/ác. acético), gera dois produtos:
- acetona,
- 2-metilpropanal,
Conteúdo: reação de ozonólise redutora de alcenos (quebra da dupla ligação
e formação de carbonilas).
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Saber que cada átomo de C da dupla vira um carbono de carbonila.
- Identificar os grupos ligados a cada carbono da dupla antes da quebra.
Passo 2
Teoria rápida de ozonólise redutora:
Quando você faz ozônio e depois Zn/ác. acético, a ligação é fatiada e cada carbono da dupla vira
.
Ou seja, se no alceno um carbono tinha R e R′ ligados, depois da ozonólise redutora você obtém um carbonila R–C(=O) e R′–C(=O) (aldeído ou cetona, dependendo se R ou R′ for H ou outro radical).
Quando você faz ozônio e depois Zn/ác. acético, a ligação
Ou seja, se no alceno um carbono tinha R e R′ ligados, depois da ozonólise redutora você obtém um carbonila R–C(=O) e R′–C(=O) (aldeído ou cetona, dependendo se R ou R′ for H ou outro radical).
Passo 3
Agora, ligando com nossos produtos:
- Apareceu uma cetona
→ esse veio de um carbono da dupla que, antes da reação, tinha dois grupos ligados. - Apareceu um aldeído
→ esse veio do outro carbono da dupla, que depois virou carbonila e tinha ligados um H e um grupo (o esqueleto do 2-metilpropanal).
Logo, o alceno original tinha na dupla um carbono com dois metils e o outro carbono com um H e um grupo isopropil (
).
Passo 4
Escrevendo a estrutura condensada do alceno antes da ozonólise:
Em LaTeX:
Resposta
O alceno é