Qual seria o produto principal da reação do 2-metilbut-2-eno com cada um dos seguintes reagentes?
ácido
Passo 1
Beleza, a gente tem o 2-metilbut-2-eno (que em fórmula é algo como
e vai reagir com água em meio ácido. O conteúdo é reação de hidratação de alcenos (adição de H–OH), seguindo a regra de Markovnikov e passando por um carbocátion intermediário. Pra resolver, precisamos:
- identificar onde o próton (H⁺) vai se ligar primeiro;
- ver qual carbocátion é mais estável (terciário > secundário);
- atacar com água;
- remover um próton pra formar o álcool.
Passo 2
Primeiro, a protonação do duplo ligação. A gente “quebra” o C=C adicionando H⁺ de um lado. Se ligarmos H no carbono que já tem menos substituintes, o carbocátion que sobra é mais estável. No nosso caso:
– Se o H⁺ ataca o C3 (o CH do meio), sobra o carbocátion no C2, que é terciário (três grupos alcila).
– Se o H⁺ atacasse o C2, ficava carbocátion secundário no C3.
– Se o H⁺ ataca o C3 (o CH do meio), sobra o carbocátion no C2, que é terciário (três grupos alcila).
– Se o H⁺ atacasse o C2, ficava carbocátion secundário no C3.
Como terciário é mais estável, o próton se liga no C3.
Passo 3
Aí a gente forma o carbocátion terciário:
Em seguida, o par de elétrons do oxigênio da água ataca esse carbono positivo. Isso gera um íon oxônio ligado ao carbono:
Passo 4
Por fim, rola a desprotonação (a mesma água ou outra base do meio tira um H⁺ do oxônio), dando o álcool:
Esse composto é o 2-metilbutan-2-ol.
Resposta
O produto principal é o álcool terciário 2-metilbutan-2-ol, cuja fórmula estrutural é