Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
a frio
Passo 1
Resumo do enunciado: temos o alceno 3-metilpent-1-eno (CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃) e vamos reagir com solução fria e básica de KMnO₄.
Conteúdo: adição de di-óxido em alcenos (hidroxilação sin) usando KMnO₄/HO⁻, H₂O a frio.
O que precisamos: entender como funciona a reação de di-hidroxilação sin de alcenos em meio básico frio.
Conteúdo: adição de di-óxido em alcenos (hidroxilação sin) usando KMnO₄/HO⁻, H₂O a frio.
O que precisamos: entender como funciona a reação de di-hidroxilação sin de alcenos em meio básico frio.
Passo 2
Teoria envolvida:
– Em meio frio e básico (KMnO₄/HO⁻, H₂O a frio), o alceno sofre adição sin de dois grupos –OH, ou seja, os dois –OH entram pelo mesmo lado da dupla ligação.
– Cada átomo de carbono da ligação C=C recebe um –OH, formando um diol vicinal (1,2-diol).
– O mecanismo dá um complexo cíclico metálico que garante a adição simultânea e sincrônica dos hidroxilas.
– Em meio frio e básico (KMnO₄/HO⁻, H₂O a frio), o alceno sofre adição sin de dois grupos –OH, ou seja, os dois –OH entram pelo mesmo lado da dupla ligação.
– Cada átomo de carbono da ligação C=C recebe um –OH, formando um diol vicinal (1,2-diol).
– O mecanismo dá um complexo cíclico metálico que garante a adição simultânea e sincrônica dos hidroxilas.
Passo 3
Aplicando ao 3-metilpent-1-eno (numero os carbonos assim:
1 2 3 4 5
CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃):
– C1 e C2 são os carbonos da dupla.
– Cada um recebe um –OH pelo mesmo lado.
A estrutura do produto será:
1 2 3 4 5
CH₂=CH–CH(CH₃)–CH₂–CH₃):
– C1 e C2 são os carbonos da dupla.
– Cada um recebe um –OH pelo mesmo lado.
A estrutura do produto será:
O nome sistemático é 3-metilpentan-1,2-diol.
Passo 4
Estereoquímica:
– O carbono 2 (aquele que recebe o –OH e está ligado a CH₃ e a duas outras cadeias diferentes) vira centro quiral.
– A adição sin gera um par de enantiômeros em proporções iguais (mistura racêmica).
– O carbono 2 (aquele que recebe o –OH e está ligado a CH₃ e a duas outras cadeias diferentes) vira centro quiral.
– A adição sin gera um par de enantiômeros em proporções iguais (mistura racêmica).
Resposta
O produto é o 3-metilpentan-1,2-diol, obtido como mistura racêmica: