Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
a quente
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente ver o que dá quando submetemos o 3-metilpent-1-eno a uma oxidação forte com KMnO₄ quente em meio básico, seguido de acidificação. Isso pertence à parte de química orgânica sobre oxidação de alcenos. Para resolver, a gente vai usar a reação de clivagem oxidativa de duplas-ligações com permanganato quente, que quebra o alceno em fragmentos oxidando cada átomo de carbono duplamente ligado a ácidos carboxílicos (ou CO₂, se for terminal).
Passo 2
Primeiro, escrevendo o nosso alceno:
A dupla-ligação está entre o carbono 1
e o carbono 2
.
Passo 3
Na clivagem oxidativa com KMnO₄ quente:
- Cada carbono da dupla é “quebrado” e transformado em ácido carboxílico (–COOH).
- Se o carbono for terminal (ligado a H₂, como o carbono 1 aqui), ele vira CO₂ (pela sucessiva oxidação de ácido fórmico).
Passo 4
Então, dividindo a molécula em dois pedaços na dupla:
- Do lado do carbono 1 (que era CH₂=) sai CO₂.
- Do lado do carbono 2, o resto da cadeia CH–(CH₃)–CH₂–CH₃ vira um ácido carboxílico:
Esse ácido é o 2-metilbutanoico (ou 2-metilbutírico).
Resposta
Produtos:
- Dióxido de carbono (CO₂)
- Ácido 2-metilbutanoico, fórmula