Escreva as estruturas de ressonância contribuintes e do híbrido de ressonância para cada uma seguintes espécies:
O

Passo 1

O enunciado pede as estruturas de ressonância do grupo carbonila em CCC(C)=O (que é a butanona, C H_{3}–C H_{2}–C(=O)–C H_{3}) e o híbrido de ressonância. O conteúdo envolve a delocalização dos elétrons π da ligação C=O, gerando um contribuinte com carga parcial ou formal.

Passo 2

O principal contribuinte (forma neutra) é aquele em que a carbonila está com dupla ligação C=O e todas as cargas formais zeradas:
C H_{3}–C H_{2}–C(=O)–C H_{3}

Passo 3

O contribuinte menor (zwitteriônico) decorre da movimentação do par π para o oxigênio, conferindo carga negativa nele e carga positiva no carbono:
C H_{3}–C H_{2} C^{+} O^{-}–C H_{3}
aqui a ligação C–O é simples, O tem três pares livres e C fica com deficiência eletrônica.

Passo 4

O híbrido de ressonância combina esses contribuintes mostrando ligações e cargas parciais:
– a ligação C–O tem ordem de ligação intermediária (entre simples e dupla);
– o oxigênio carrega carga parcial negativa \delta^{-};
– o carbono carrega carga parcial positiva \delta^{+}.

Resposta

Contribuintes de ressonância:
  1. Forma neutra:
    C H_{3}–C H_{2}–C(=O)–C H_{3}
  2. Forma zwitteriônica:
    C H_{3}–C H_{2} C^{+} O^{-}–C H_{3}
Híbrido de ressonância:
C H_{3}–C H_{2}–C( \delta^{+})–O( \delta^{-})–C H_{3}
com ligação C–O de ordem parcial ( \approx 1,5) e distribuição de cargas parciais.

Exercícios relacionados