Escreva as estruturas de ressonância contribuintes e do híbrido de ressonância para cada uma seguintes espécies:
Passo 1
O enunciado pede as estruturas de ressonância do grupo carbonila em CCC(C)=O (que é a butanona, C
–C
–C(=O)–C
) e o híbrido de ressonância. O conteúdo envolve a delocalização dos elétrons π da ligação
, gerando um contribuinte com carga parcial ou formal.
Passo 2
O principal contribuinte (forma neutra) é aquele em que a carbonila está com dupla ligação
e todas as cargas formais zeradas:
C –C
–C(=O)–C
C
Passo 3
O contribuinte menor (zwitteriônico) decorre da movimentação do par π para o oxigênio, conferindo carga negativa nele e carga positiva no carbono:
C –C
–
–
–C
aqui a ligação C–O é simples, O tem três pares livres e C fica com deficiência eletrônica.
C
aqui a ligação C–O é simples, O tem três pares livres e C fica com deficiência eletrônica.
Passo 4
O híbrido de ressonância combina esses contribuintes mostrando ligações e cargas parciais:
– a ligação C–O tem ordem de ligação intermediária (entre simples e dupla);
– o oxigênio carrega carga parcial negativa ;
– o carbono carrega carga parcial positiva .
– a ligação C–O tem ordem de ligação intermediária (entre simples e dupla);
– o oxigênio carrega carga parcial negativa
– o carbono carrega carga parcial positiva
Resposta
Contribuintes de ressonância:
- Forma neutra:
C–C –C(=O)–C - Forma zwitteriônica:
C–C – – –C
Híbrido de ressonância:
C –C
–C(
)–O(
)–C
com ligação C–O de ordem parcial ( ) e distribuição de cargas parciais.
C
com ligação C–O de ordem parcial (