Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
®-Butan-2-ol.

Passo 1

O enunciado pede a representação tridimensional de ®-butan- 2-ol. O conteúdo aqui é estereoquímica de moléculas quirais, uso da regra CIP para atribuir configuração absoluta e representação com projeção em cunha e traço.

Passo 2

Identificamos o centro quiral no segundo carbono (que chamaremos de C^*). Os quatro substituintes ligados a esse carbono são:
1. \mathrm{OH} 2. \mathrm{CH_2CH_3} 3. \mathrm{CH_3} 4. H
A ordem de prioridade segundo CIP é exatamente essa: \mathrm{OH} > \mathrm{CH_2CH_3} > \mathrm{CH_3} > H.

Passo 3

Para obter configuração R deve-se colocar o substituinte de menor prioridade ( H) atrás do plano da folha (ligação tracejada) e dispor os três restantes de modo que, ao passar de 1\to 2\to 3, o giro seja horário visto pelo observador.

Passo 4

Fazemos a projeção cunha-traço da seguinte forma:
– As ligações a \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3} ficam no plano da folha.
– A ligação a \mathrm{OH} é uma cunha cheia (saindo do plano, para o observador).
– A ligação a H é uma cunha tracejada (entrando no plano, para longe do observador).

Resposta

A estrutura em projeção cunha-traço de ®-butan- 2-ol é:
\mathrm{\quad OH} \\\ \quad \triangleright \\\ \mathrm{CH_3} - C^\ast - \mathrm{CH_2CH_3} \\\ \quad \triangleleft \\\ \quad H
onde “ \triangleright” é a cunha cheia (fora do plano) ligando o \mathrm{OH} ao C^\ast e “ \triangleleft” é a cunha tracejada (atrás do plano) ligando o H. Essa disposição satisfaz a sequência CIP e garante configuração absoluta R.

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