Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
3,5-Dinitrofenol

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes: 3,5 -Dinitrofenol”.
Informações fornecidas: o composto é o fenol substituído por dois grupos nitro em 3 e 5) relativos ao grupo hidroxila.

Passo 2

Entenda o núcleo: o radical “fenol” é um anel benzênico com um grupo \mathrm{-OH}) ligado a um dos carbonos do anel. Por convenção, quando nomeamos derivados do fenol, atribuimos ao carbono que carrega o \mathrm{-OH}) o número (1)). Esse átomo é a referência para numerar os outros carbonos do anel.

Passo 3

Como numerar o anel: a numeração segue ao redor do anel benzênico a partir de (1)). Se colocarmos (1)) no carbono com \mathrm{-OH}), então os carbonos passam a ser, seguindo o sentido horário: (1),(2),(3),(4),(5),(6)). Assim, os carbonos (3)) e (5)) estão na posição “meta” em relação ao \mathrm{-OH}) — ou seja, um carbono de distância entre eles e o grupo \mathrm{-OH}).

Passo 4

O que é um grupo nitro: o grupo nitro é representado por \mathrm{-NO_2}). Estruturalmente, é um nitrogênio ligado ao anel (pela ligação N–C) e ligado a duas oxigênios, geralmente desenhado como \mathrm{N(=O)O}) ou \mathrm{NO_2}). Em desenhos simples, usamos a notação \mathrm{-NO_2}) para indicar esse substituinte ligado ao anel.

Passo 5

Como montar a estrutura passo a passo (guia para desenhar na prova):
  1. Desenhe um hexágono para representar o anel benzênico.
  2. Marque o carbono superior como (1)) e ligue nele um grupo \mathrm{-OH}).
  3. Conte os carbonos no sentido horário para marcar (2)) e (3)).
  4. No carbono (3)) coloque um grupo \mathrm{-NO_2}).
  5. Continue a contar: (4),(5),(6)).
  6. No carbono (5)) coloque o segundo grupo \mathrm{-NO_2}).
  7. Complete o anel com as ligações pi alternadas (a forma do benzeno com ligações duplas alternadas) — isto é, desenhe o esqueleto aromático com as duplas ou apenas o círculo de aromaticidade, conforme a notação que você preferir.

Passo 6

Dica prática: para ficar visualmente claro na prova, desenhe o hexágono com o \mathrm{-OH}) no topo, um \mathrm{-NO_2}) no canto inferior direito ( (3))) e outro \mathrm{-NO_2}) no canto inferior esquerdo ( (5))). Isso mostra imediatamente as posições meta em relação ao \mathrm{-OH}).

Passo 7

Fórmula molecular (opcional para conferência): ao substituir dois hidrogênios do fenol por dois grupos \mathrm{-NO_2}), a fórmula do composto resultante é \mathrm{C_6H_4N_2O_5}).

Resposta

\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2OH} com substituintes em (1\text{-}OH,\\\ 3\text{-}NO_2,\\\ 5\text{-}NO_2)

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