Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
3,5-Dinitrofenol
3,5-Dinitrofenol
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
3,5
-Dinitrofenol”.
Informações fornecidas: o composto é o fenol substituído por dois grupos nitro em 3
e
5) relativos ao grupo hidroxila.
Informações fornecidas: o composto é o fenol substituído por dois grupos nitro em
Passo 2
Entenda o núcleo: o radical “fenol” é um anel benzênico com um grupo
\mathrm{-OH}) ligado a um dos carbonos do anel. Por convenção, quando nomeamos derivados do fenol, atribuimos ao carbono que carrega o
\mathrm{-OH}) o número
(1)). Esse átomo é a referência para numerar os outros carbonos do anel.
Passo 3
Como numerar o anel: a numeração segue ao redor do anel benzênico a partir de
(1)). Se colocarmos
(1)) no carbono com
\mathrm{-OH}), então os carbonos passam a ser, seguindo o sentido horário:
(1),(2),(3),(4),(5),(6)). Assim, os carbonos
(3)) e
(5)) estão na posição “meta” em relação ao
\mathrm{-OH}) — ou seja, um carbono de distância entre eles e o grupo
\mathrm{-OH}).
Passo 4
O que é um grupo nitro: o grupo nitro é representado por
\mathrm{-NO_2}). Estruturalmente, é um nitrogênio ligado ao anel (pela ligação N–C) e ligado a duas oxigênios, geralmente desenhado como
\mathrm{N(=O)O}) ou
\mathrm{NO_2}). Em desenhos simples, usamos a notação
\mathrm{-NO_2}) para indicar esse substituinte ligado ao anel.
Passo 5
Como montar a estrutura passo a passo (guia para desenhar na prova):
- Desenhe um hexágono para representar o anel benzênico.
- Marque o carbono superior como
(1)) e ligue nele um grupo \mathrm{-OH}). - Conte os carbonos no sentido horário para marcar
(2)) e (3)). - No carbono
(3)) coloque um grupo \mathrm{-NO_2}). - Continue a contar:
(4),(5),(6)). - No carbono
(5)) coloque o segundo grupo \mathrm{-NO_2}). - Complete o anel com as ligações pi alternadas (a forma do benzeno com ligações duplas alternadas) — isto é, desenhe o esqueleto aromático com as duplas ou apenas o círculo de aromaticidade, conforme a notação que você preferir.
Passo 6
Dica prática: para ficar visualmente claro na prova, desenhe o hexágono com o
\mathrm{-OH}) no topo, um
\mathrm{-NO_2}) no canto inferior direito (
(3))) e outro
\mathrm{-NO_2}) no canto inferior esquerdo (
(5))). Isso mostra imediatamente as posições meta em relação ao
\mathrm{-OH}).
Passo 7
Fórmula molecular (opcional para conferência): ao substituir dois hidrogênios do fenol por dois grupos
\mathrm{-NO_2}), a fórmula do composto resultante é
\mathrm{C_6H_4N_2O_5}).