Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes:
m-Dibromobenzeno
m-Dibromobenzeno
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a fórmula estrutural de um composto indicado como m-Dibromobenzeno.
Informações dadas: o composto é o dibromobenzeno no isômero “m” (meta), ou seja, dois átomos de bromo ligados a um anel benzênico com a relação de posições indicada por “m”.
Informações dadas: o composto é o dibromobenzeno no isômero “m” (meta), ou seja, dois átomos de bromo ligados a um anel benzênico com a relação de posições indicada por “m”.
Passo 2
Entendendo o que significa “m-” (meta) em benzeno — ideia central que vamos usar.
Quando temos um anel benzênico com dois substituintes, existem três arranjos diferentes possíveis que recebem nomes especiais:
Quando temos um anel benzênico com dois substituintes, existem três arranjos diferentes possíveis que recebem nomes especiais:
- “o-” (orto): substituintes em posições vizinhas; se um está em
, o outro está em . - “m-” (meta): substituintes com um carbono entre eles; se um está em
, o outro está em . - “p-” (para): substituintes em posições opostas; se um está em
, o outro está em .
Aqui o enunciado diz “m-”, portanto os bromos ocupam as posiçõese do anel.
Passo 3
Relembrando como numerar o anel benzênico (maneira prática para prova).
- Desenhe um hexágono regular (o anel).
- Escolha um carbono qualquer como
(normalmente o que tem o primeiro substituinte). - Numere os carbonos ao redor no sentido horário ou anti-horário:
.
Para “meta” a segunda posição do substituinte será o(ou seja, pule um carbono entre eles).
Passo 4
Como representar a fórmula estrutural na prática (formas comuns que seu professor espera).
Existem algumas representações aceitas:
Existem algumas representações aceitas:
- Fórmula condensada que mostra a distribuição de átomos: por exemplo
indica fórmula molecular, mas não especifica posições. Para indicar posições usamos a nomenclatura: (mesma coisa que o nome m-dibromobenzeno). - Fórmula estrutural tipo Kekulé (mostrando as ligações duplas alternadas no anel) com os halogênios ligados aos carbonos
e . - Fórmula simplificada (esquelética/line-angle): hexágono vazio (anel) com “Br” escritos nos vértices correspondentes a
e .
Passo 5
Passo a passo para desenhar a fórmula estrutural Kekulé (faça isso à mão na prova):
- Desenhe um hexágono (seis vértices).
- Numere um vértice como
. Numere os demais ao redor. - Coloque um substituinte “Br” no vértice
. - Pule o vértice
e coloque o outro “Br” no vértice . - Dentro do hexágono desenhe as três ligações duplas alternadas (representação comum do benzeno em Kekulé). O resultado visual mostra Br ligados aos carbonos
e .
Passo 6
Exemplos de representação textual que você pode escrever rapidamente na prova (úteis quando não dá tempo de desenhar com muitos detalhes):
- Nome + posição:
. - Fórmula condensada indicando substituintes:
com a observação das posições e . - Fórmula molecular com indicação de posição:
.
Passo 7
Um jeito curto e seguro para responder em prova (se pedirem “fórmula estrutural”): desenhe mesmo o anel e marque Br em
e em
. Se pedirem por escrito, use a notação
ou
. Isso deixa claro que é o isômero meta.