Escreva a fórmula estrutural dos compostos:
c) (E)-1-Bromo-1,2-dicloroeteno
c) (E)-1-Bromo-1,2-dicloroeteno
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do composto chamado de
-1-Bromo-1,2-dicloroeteno.
O conteúdo aqui é nomenclatura IUPAC de alcenos com isomeria geométrica (E/Z), e vamos precisar:
O conteúdo aqui é nomenclatura IUPAC de alcenos com isomeria geométrica (E/Z), e vamos precisar:
- Identificar o esqueleto principal (eteno,
). - Posicionar os substituintes nos carbonos 1 e 2.
- Aplicar as regras de Cahn–Ingold–Prelog para decidir a configuração
.
Passo 2
Determinamos o esqueleto: é um eteno, portanto um duplo ligação
. Nos carbonos:
– No carbono 1 há um bromo e um cloro.
– No carbono 2 há um cloro e um hidrogênio.
Cada carbono de uma dupla ligação faz 4 ligações:
– : liga-se a
(dupla), a
, a
e a
.
– : liga-se a
(dupla), a
e a
.
– No carbono 1 há um bromo e um cloro.
– No carbono 2 há um cloro e um hidrogênio.
Cada carbono de uma dupla ligação faz 4 ligações:
–
–
Passo 3
Para aplicar o critério E/Z usamos a prioridade de Cahn–Ingold–Prelog, baseada no número atômico dos átomos diretamente ligados ao carbono duplamente ligado.
No carbono 1: (Z
) tem maior prioridade que
(Z
).
No carbono 2: (Z
) tem maior prioridade que
(Z
).
Logo, os grupos de maior prioridade são em
e
em
.
No carbono 1:
No carbono 2:
Logo, os grupos de maior prioridade são
Passo 4
Como o isómero é o
, os maiores grupos
e
devem ficar em lados opostos da dupla ligação. Desenhamos, portanto, a estrutura planar com esses substituintes em posição trans:
Br Cl
\ /
C = C
/ \
Cl H
\ /
C = C
/ \
Cl H
Resposta
Br Cl
\ /
C = C
/ \
Cl H
\ /
C = C
/ \
Cl H