-gliceraldeído apresenta um
de
.
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Qual é a rotação observada a
do rac-gliceraldeído?
(+)-gliceraldeído
d) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído?
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Qual é a rotação observada a
d) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído?
Passo 1
O enunciado apresenta o (+)-gliceraldeído com rotação específica \r
e pede: \r
a) se este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório; \r
b) a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído; \r
c) a rotação observada a do rac-gliceraldeído; \r
d) a rotação específica do (S)-gliceraldeído.
a) se este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório; \r
b) a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído; \r
c) a rotação observada a
d) a rotação específica do (S)-gliceraldeído.
Passo 2
O sinal positivo em
indica que o plano de polarização da luz gira para a direita. Compostos que desviam a luz para a direita são chamados de dextrorrotatórios (d).
Passo 3
Para determinar a configuração absoluta do centro quiral do gliceraldeído, aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog. No carbono quiral (C2) temos os substituintes com prioridade: \r
-
-
-
-
\r
\r
Na projeção de Fischer do D-(+)-gliceraldeído, o hidrogênio fica atrás, e a ordemgira no sentido horário, caracterizando configuração . Portanto, o (+)-gliceraldeído é o enantiômero .
Passo 4
Um misto racêmico (rac-gliceraldeído) contém
de cada enantiômero, cujas rotações se anulam mutuamente. Logo, a rotação observada do rac-gliceraldeído é \r
Passo 5
O enantiômero de configuração
terá rotação específica de mesmo valor absoluto e sinal oposto ao do enantiômero
. Assim, a rotação específica do (S)-gliceraldeído é \r
Resposta
a) dextrorrotatório \r
b) \r
c) \r
d)
b)
c)
d)