O(+)-gliceraldeído apresenta um [\alpha]_{\mathrm{D}}{ }^{20} de +8,7^{\circ}.
a) Este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório?
b) Qual a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído?
c) Qual é a rotação observada a 20^{\circ} \mathrm{C} do rac-gliceraldeído?
OOHOH
(+)-gliceraldeído
d) Qual é a rotação específica do (S)-gliceraldeído?

Passo 1

O enunciado apresenta o (+)-gliceraldeído com rotação específica \r
\,[\alpha]_D^{20}=+8,7^\circ \r
e pede: \r
a) se este composto é dextrorrotatório ou levorrotatório; \r
b) a configuração absoluta do (+)-gliceraldeído; \r
c) a rotação observada a 20^\circ\mathrm{C} do rac-gliceraldeído; \r
d) a rotação específica do (S)-gliceraldeído.

Passo 2

O sinal positivo em [\alpha]_D^{20}=+8,7^\circ indica que o plano de polarização da luz gira para a direita. Compostos que desviam a luz para a direita são chamados de dextrorrotatórios (d).

Passo 3

Para determinar a configuração absoluta do centro quiral do gliceraldeído, aplicamos as regras de Cahn–Ingold–Prelog. No carbono quiral (C2) temos os substituintes com prioridade: \r
  1. \mathrm{OH}
  2. \mathrm{CHO}
  3. \mathrm{CH_2OH}
  4. \mathrm{H} \r
    \r
    Na projeção de Fischer do D-(+)-gliceraldeído, o hidrogênio fica atrás, e a ordem 1\to 2\to 3 gira no sentido horário, caracterizando configuração R. Portanto, o (+)-gliceraldeído é o enantiômero R.

Passo 4

Um misto racêmico (rac-gliceraldeído) contém 50\% de cada enantiômero, cujas rotações se anulam mutuamente. Logo, a rotação observada do rac-gliceraldeído é \r
\;0^\circ.

Passo 5

O enantiômero de configuração S terá rotação específica de mesmo valor absoluto e sinal oposto ao do enantiômero R. Assim, a rotação específica do (S)-gliceraldeído é \r
\;[\alpha]_D^{20}=-8,7^\circ.

Resposta

a) dextrorrotatório \r
b) R \r
c) 0^\circ \r
d) -8,7^\circ

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