Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
HI a
HI a
Passo 1
O enunciado pede que eu use a regra de Markownikoff (dizida no próprio enunciado) para determinar a fórmula e o nome do produto da adição de
ao alceno
.
Informações dadas:
Informações dadas:
- Reagentes:
(ácido halídrico) adicionando ao alceno. - Alceno de partida:
. - Regra a usar: “o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios” (Markownikoff).
Pergunta clara: qual a fórmula do produto e qual o nome do produto formado?
Passo 2
Vamos identificar os dois carbonos da dupla ligação e contar seus hidrogênios. Escrevendo o alceno com os carbonos numerados informalmente: o carbono do meio é o que está ligado ao grupo metila e ao grupo vinílico:
- O carbono da direita (o terminal) é
— tem hidrogênios. - O carbono do meio é
— tem hidrogênio.
Pela regra dada, o halogênio () vai se adicionar ao carbono que tem menor número de hidrogênios — ou seja, ao carbono do meio ( ).
Passo 3
Breve explicação didática do porquê da regra (muito útil para a prova): mecanismo básico de adição eletrofílica a alcenos
- A dupla ligação é rica em elétrons e ataca um próton
(do ), formando temporariamente um carbocátion em um dos carbonos da dupla. - Existem duas possibilidades de protonação da dupla: protonar o carbono da direita ou protonar o carbono do meio. Cada escolha gera um carbocátion em um carbono diferente.
- O caminho que gera o carbocátion mais estável é favorecido; carbocátions mais estáveis são formados quando a carga positiva fica num carbono mais substituído (ordem de estabilidade aproximada: terciário
secundário primário), devido a efeitos indutivos e de hiperconjugação. - Assim, busca-se a protonação que deixe a carga (o carbocátion) no carbono mais estável — isso resulta na regiocheminstry conhecida como regra de Markownikoff. (A regra dada no enunciado é a forma prática dessa ideia.)
Passo 4
Aplicando isso especificamente a
:
- Se o próton
se ligar ao carbono do meio ( ), então a carga positiva ficaria no carbono terminal ( ), que é um carbocátion primário — menos estável. - Se o próton
se ligar ao carbono terminal ( ), então a carga positiva ficará no carbono do meio ( ), que é um carbocátion secundário — mais estável.
Portanto, a protonação preferida é a que coloca a carga positiva no carbono do meio (carbocátion secundário). Para isso ose adiciona ao carbono que já tinha mais hidrogênios ( ), e o atacará o carbocátion secundário no carbono do meio.
Passo 5
Conseqüência direta (região e produto): o iodo (
) se liga ao carbono do meio (
) e o hidrogênio ao carbono terminal, dando o composto com esqueleto saturado:
Esse é um derivado halogenado do propano, com o iodo no carbono
.
Passo 6
Nomeando o produto:
- Nome comum/funcional: iodeto de isopropila.
- Nome sistemático (IUPAC): 2-iodopropano (ou, em notação com prefixo,
).
Ambos se referem ao mesmo composto cuja fórmula estrutural é a indicada no passo anterior.