Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
HI a \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede que eu use a regra de Markownikoff (dizida no próprio enunciado) para determinar a fórmula e o nome do produto da adição de \mathrm{HI} ao alceno \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}.
Informações dadas:
  • Reagentes: \mathrm{HI} (ácido halídrico) adicionando ao alceno.
  • Alceno de partida: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}.
  • Regra a usar: “o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios” (Markownikoff).
    Pergunta clara: qual a fórmula do produto e qual o nome do produto formado?

Passo 2

Vamos identificar os dois carbonos da dupla ligação e contar seus hidrogênios. Escrevendo o alceno com os carbonos numerados informalmente: o carbono do meio é o que está ligado ao grupo metila e ao grupo vinílico:
\mathrm{CH}_{3}\!-\!\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}
  • O carbono da direita (o terminal) é \mathrm{CH}_{2} — tem 2 hidrogênios.
  • O carbono do meio é \mathrm{CH} — tem 1 hidrogênio.
    Pela regra dada, o halogênio ( \mathrm{I}) vai se adicionar ao carbono que tem menor número de hidrogênios — ou seja, ao carbono do meio ( \mathrm{CH}).

Passo 3

Breve explicação didática do porquê da regra (muito útil para a prova): mecanismo básico de adição eletrofílica a alcenos
  • A dupla ligação é rica em elétrons e ataca um próton \mathrm{H}^{+} (do \mathrm{HI}), formando temporariamente um carbocátion em um dos carbonos da dupla.
  • Existem duas possibilidades de protonação da dupla: protonar o carbono da direita ou protonar o carbono do meio. Cada escolha gera um carbocátion em um carbono diferente.
  • O caminho que gera o carbocátion mais estável é favorecido; carbocátions mais estáveis são formados quando a carga positiva fica num carbono mais substituído (ordem de estabilidade aproximada: terciário > secundário > primário), devido a efeitos indutivos e de hiperconjugação.
  • Assim, busca-se a protonação que deixe a carga (o carbocátion) no carbono mais estável — isso resulta na regiocheminstry conhecida como regra de Markownikoff. (A regra dada no enunciado é a forma prática dessa ideia.)

Passo 4

Aplicando isso especificamente a \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}:
  • Se o próton \mathrm{H}^{+} se ligar ao carbono do meio ( \mathrm{CH}), então a carga positiva ficaria no carbono terminal ( \mathrm{CH}_{2}^{+}), que é um carbocátion primário — menos estável.
  • Se o próton \mathrm{H}^{+} se ligar ao carbono terminal ( \mathrm{CH}_{2}), então a carga positiva ficará no carbono do meio ( \mathrm{CH}^{+}), que é um carbocátion secundário — mais estável.
    Portanto, a protonação preferida é a que coloca a carga positiva no carbono do meio (carbocátion secundário). Para isso o \mathrm{H} se adiciona ao carbono que já tinha mais hidrogênios ( \mathrm{CH}_{2}), e o \mathrm{I}^{-} atacará o carbocátion secundário no carbono do meio.

Passo 5

Conseqüência direta (região e produto): o iodo ( \mathrm{I}) se liga ao carbono do meio ( \mathrm{CH}) e o hidrogênio ao carbono terminal, dando o composto com esqueleto saturado:
\mathrm{CH}_{3}\!-\!\mathrm{CH}(\mathrm{I})\!-\!\mathrm{CH}_{3}
Esse é um derivado halogenado do propano, com o iodo no carbono 2.

Passo 6

Nomeando o produto:
  • Nome comum/funcional: iodeto de isopropila.
  • Nome sistemático (IUPAC): 2-iodopropano (ou, em notação com prefixo, \text{2-iodopropano}).
    Ambos se referem ao mesmo composto cuja fórmula estrutural é a indicada no passo anterior.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}(\mathrm{I})\mathrm{CH}_{3}
\text{2-iodopropano (iodeto de isopropila)}

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