Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:
HCl a

Passo 1

O enunciado pede que eu determine a fórmula e o nome do produto formado na adição de HCl ao composto representado pelo SMILES: \text{CC1=CCCCC1}. Informações relevantes dadas:
  • Reagente: ácido clorídrico, \text{HCl}.
  • Substrato: SMILES \text{CC1=CCCCC1} (o enunciado deu essa cadeia).
  • Pedido: dar a fórmula e o nome do produto que se forma quando ocorre a adição de HCl seguindo a regra de Markownikoff (o halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor número de hidrogênios).

Passo 2

Interpretando o SMILES \text{CC1=CCCCC1} para identificar o substrato:
  • O SMILES descreve um anel de seis carbonos com uma dupla ligação entre dois carbonos do anel e um grupo metila ligado a um dos carbonos insaturados. Esse composto é o 1-metilcicloexeno (ou, escrito mais usualmente, 1-methylcyclohexene).
  • Fórmula molecular do alceno inicial: \mathrm{C_7H_{12}} (cicloexeno \mathrm{C_6H_{10}} mais um metil = \mathrm{C_7H_{12}}).

Passo 3

Contando hidrogênios nos carbonos da dupla ligação (para aplicar Markownikoff):
  • Denotemos os carbonos da dupla ligação como \text{C}_1 (aquele ligado ao metil) e \text{C}_2 (o outro carbono da dupla).
  • No 1-metilcicloexeno: \text{C}_1 está ligado ao metil, a \text{C}_2 (dupla) e ao átomo seguinte do anel — portanto não tem hidrogênios ligados (zero hidrogênios).
  • \text{C}_2 está ligado a \text{C}_1 (dupla) e a outro átomo do anel, restando um hidrogênio ligado a \text{C}_2 (um hidrogênio).
  • Conclusão pela regra de Markownikoff: o halogênio ( \text{Cl}) se adiciona ao carbono da dupla que tem menor número de hidrogênios. Aqui, esse é \text{C}_1 (que tem 0 hidrogênios). Assim, \text{Cl} vai para \text{C}_1 e o \text{H} do HCl vai para \text{C}_2.

Passo 4

Mecanismo passo a passo (didático) que explica a regioregulazione:
  • Etapa 1 — protonação da dupla: o próton ( \text{H}^+) do ácido se liga ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (aqui \text{C}_2), porque essa protonação forma o carbocátion mais estável. Essa escolha é equivalente à regra prática de Markownikoff.
  • Etapa 2 — formação de carbocátion: ao protonar \text{C}_2, o centro positivo (carbocátion) resultante fica em \text{C}_1. Esse carbocátion é relativamente estável porque \text{C}_1 está ligado a dois carbonos do anel e a um grupo metila (ou seja, é um carbocátion mais substituído — maior estabilidade por efeito indutivo e de hiperconjugação).
  • Etapa 3 — ataque nucleofílico: o ânion cloreto ( \text{Cl}^-) ataca o carbocátion planar em \text{C}_1, formando a ligação C–Cl.
  • Resultado: adição anti ou sin pode ocorrer geometricamente, mas como o carbocátion é planar, o cloreto pode atacar de ambos os lados; no caso específico a centro formado não gera necessariamente quiralidade (ver próximo passo).

Passo 5

Construindo o produto e escrevendo sua fórmula estrutural e nome:
  • Depois da adição, o anel fica saturado naquele par de carbonos: \text{C}_1 passa a ser sp³ e fica ligado ao grupo metila e ao átomo de cloro, além dos dois carbonos do anel.
  • Fórmula molecular do produto: soma do alceno mais HCl dá \mathrm{C_7H_{12}} + \mathrm{HCl} \to \mathrm{C_7H_{13}Cl}.
  • Nome apropriado segundo nomenclatura IUPAC: localizamos o carbono que recebeu os substituintes como posição 1; o produto é chamado de 1-cloro-1-metilciclohexano. Em inglês/systemático: 1-chloro-1-methylcyclohexane.

Passo 6

Comentário sobre estereoquímica e alternativas:
  • O centro \text{C}_1 resultante tem substituintes: metila, cloro e os dois ramos do anel. No caso de um substituinte único no anel (apenas metila e cloro no mesmo carbono), os dois caminhos do anel são equivalentes por simetria, portanto \text{C}_1 não é necessariamente um centro quiral — o produto não é quiral por essa simetria.
  • Observação: a adição segue Markownikoff na ausência de peróxidos. Em condições radicalares especiais (peróxidos) para HBr haveria anti-Markownikoff; para HCl isso não é relevante aqui.

Resposta

\mathrm{C_7H_{13}Cl}
1-cloro-1-metilciclohexano

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