Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta, longrightarrow. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
\mathrm{CH}_{2} \mathrm{FCl}

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para a molécula \mathrm{CH}_2\mathrm{FCl}: (1) escrever uma fórmula tridimensional usando o formalismo cunha (cunha cheia = ligação saindo do plano), cunha tracejada (ligação entrando no plano) e linha (ligações no plano) e (2) indicar se existe momento dipolar resultante; se existir, indicar o sentido com uma seta \longrightarrow. Informação dada e hipóteses explícitas: a molécula é \mathrm{CH}_2\mathrm{FCl} (um carbono ligado a dois \mathrm{H}, um \mathrm{F} e um \mathrm{Cl}) e devemos ignorar a pequena polaridade das ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}. Não há outras figuras fornecidas.

Passo 2

Qual é a geometria ao redor do carbono central?
  • O carbono tem quatro ligações simples (quatro pares ligantes), logo sua hibridação é \mathrm{sp}^3.
  • Uma geometria \mathrm{sp}^3 é tetraédrica, com ângulos aproximadamente \,109{,}5^\circ entre pares de ligações.
    Explicação curta e prática: pense num tetraedro com o carbono no centro e quatro vértices ocupados por \mathrm{H}, \mathrm{H}, \mathrm{F} e \mathrm{Cl}. Na hora de desenhar em papel, representamos essa 3D por: ligações no plano do papel (linhas), uma ligação saindo do papel em direção ao observador (cunha cheia) e uma ligação entrando no papel (cunha tracejada).

Passo 3

Escolha de orientação para o desenho (conveniente e comum): colocar um substituinte e outro no plano do papel e colocar um fora do plano e outro por trás. Vou atribuir as posições assim (é uma escolha arbitrária mas totalmente válida para representar a mesma geometria tetraédrica):
  • coloque \mathrm{F} e um \mathrm{H} no plano do papel (linhas);
  • coloque \mathrm{Cl} saindo do plano do papel (cunha cheia);
  • coloque o outro \mathrm{H} entrando no plano do papel (cunha tracejada).
    Expliquei por que: qualquer disposição tetraédrica é correta; essa escolha facilita visualizar a soma vetorial dos dipolos \mathrm{C}-\mathrm{F} e \mathrm{C}-\mathrm{Cl}.

Passo 4

Desenho textual da fórmula 3D com o formalismo pedido (interprete “cunha cheia” = ligação para frente; “cunha tracejada” = ligação para trás; “linha” = no plano). Vou descrever explicitamente cada ligação ao redor do carbono \mathrm{C}:
  • No plano do papel (linhas): \mathrm{F}-\mathrm{C}-\mathrm{H}
  • Cunha cheia (saindo do plano): \mathrm{C}\overset{\text{cunha cheia}}{-}\mathrm{Cl} (ou simplesmente: ligação \mathrm{C}-\mathrm{Cl} com cunha cheia)
  • Cunha tracejada (entrando no plano): \mathrm{C}\underset{\text{cunha tracejada}}{--}\mathrm{H} (a outra \mathrm{H} com cunha tracejada)
Em palavras compactas, a representação é: \mathrm{Cl} (cunha cheia, saindo) ; \mathrm{F} e \mathrm{H} (linhas, no plano) ; \mathrm{H} (cunha tracejada, entrando). Isto corresponde a um tetraedro com vértices Cl, F, H, H.

Passo 5

Agora vamos ao momento dipolar: quais ligações são relevantes?
  • Pela instrução do enunciado, desprezamos \mathrm{C}-\mathrm{H} (praticamente não contribuem).
  • Restam as ligações \mathrm{C}-\mathrm{F} e \mathrm{C}-\mathrm{Cl}. Essas ligações são polares e os momentos dipolares de ligação apontam do carbono para o átomo mais eletronegativo (ou seja, do C para o F e do C para o Cl).
  • A eletronegatividade do F é maior que a do Cl, portanto o dipolo \mu_{\mathrm{C}-\mathrm{F}} tem magnitude maior que \mu_{\mathrm{C}-\mathrm{Cl}}.

Passo 6

Soma vetorial dos dipolos (intuição geométrica):
  • As direções das duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{F} e \mathrm{C}-\mathrm{Cl} na geometria tetraédrica formam um ângulo próximo de \,109{,}5^\circ.
  • O momento resultante é a soma vetorial \vec{\mu}=\vec{\mu}_{\mathrm{C}-\mathrm{F}}+\vec{\mu}_{\mathrm{C}-\mathrm{Cl}} (as contribuições das \mathrm{C}-\mathrm{H} foram desprezadas).
  • Como \mu_{\mathrm{C}-\mathrm{F}}>\mu_{\mathrm{C}-\mathrm{Cl}} e os vetores apontam para fora do carbono em direções diferentes, o vetor soma não se cancela: sobra um vetor resultante apontando para o lado onde está o \mathrm{F} e o \mathrm{Cl}, mas “puxado” mais para o \mathrm{F} (isto é, o resultante fica entre as direções \mathrm{C}\to\mathrm{F} e \mathrm{C}\to\mathrm{Cl}, mais próximo de \mathrm{F}).

Passo 7

Conclusão sobre existir ou não momento dipolar:
  • Não há simetria que cancele os vetores \vec{\mu}_{\mathrm{C}-\mathrm{F}} e \vec{\mu}_{\mathrm{C}-\mathrm{Cl}} (misturadas com dois \mathrm{H} não polares), portanto a molécula tem um momento dipolar resultante diferente de zero.
  • O sentido do momento dipolar resultante é do carbono em direção à região entre \mathrm{F} e \mathrm{Cl}, mais próximo do \mathrm{F} (ou, dizendo mais simples: aponta para o lado do flúor, já que \mathrm{F} é o substituinte mais eletronegativo).

Resposta

Representação 3D (cunha cheia = saindo do plano; cunha tracejada = entrando; linha = no plano): \mathrm{Cl} (cunha cheia) ; \mathrm{F} e \mathrm{H} (linhas no plano: \mathrm{F}-\mathrm{C}-\mathrm{H}) ; \mathrm{H} (cunha tracejada). Momento dipolar resultante: existe e aponta aproximadamente na direção do flúor ( \longrightarrow, isto é, do carbono para o lado do \mathrm{F}, com componente também em direção ao \mathrm{Cl}, mas predominando para o \mathrm{F}).

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