Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta,
. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
Você pediu a fórmula tridimensional de
(éter dimetílico), usando o formalismo cunha (solid wedge) — cunha tracejada (dashed wedge) — linha (no plano), e que eu indique se existe momento de dipolo resultante (e para onde ele aponta). As informações relevantes dadas/assumidas aqui são: ignoremos a pequena polaridade
; a ligação
é polar porque o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono; devemos representar a geometira 3D com as convenções de cunha/cunha-tracejada/linha.
Passo 2
Vamos entender a geometria ao redor do átomo de oxigênio, porque é ela que determina a forma 3D da molécula. O oxigênio em
está ligado a dois carbonos e tem dois pares de elétrons não-ligantes. Então, contando domínios eletrônicos (2 ligações + 2 pares livres) temos quatro domínios — geometria eletrônica tetraédrica. Com dois pares livres e duas ligações, a forma molecular em torno do oxigênio é “angular” (bent), não linear. A hibridização efetiva do oxigênio é
, o que nos leva a ângulos próximos de
(na prática o ângulo
fica parecido com isso, ligeiramente modificado pela repulsão dos pares livres).
O que isso significa para desenhar em cunha/cunha-tracejada/linha?
- Cada carbono metil (
) é tetraédrico; seus três hidrogênios ocupam posições tridimensionais (uma para fora do plano, uma para trás, e uma no plano, por exemplo). - O oxigênio liga-se aos dois carbonos em posições que não ficam 180° opostas — há um ângulo entre as duas ligações
, então as dipolos não se cancelam completamente.
Passo 3
Explicação do formalismo (rápido e prático, para você aplicar na prova):
- Linha simples (—) significa ligação no plano da folha/papel.
- Cunha sólida (▴ ou preenchida; escrevemos “cunha”) significa ligação projetando-se para fora do plano (para quem olha).
- Cunha tracejada (------ ou “cunha tracejada”) significa ligação projetando-se para trás do plano (afastando-se do observador).
Na prática, quando desenhar umtetraédrico ligado a algo, mostre um com: uma H no plano (linha), uma H com cunha sólida (fora), e uma H com cunha tracejada (atrás). Isso deixa claro a orientação 3D do grupo metil.
Passo 4
Escolha prática para o desenho da molécula: vou colocar o oxigênio no centro, os dois carbonos metil aproximados no mesmo plano da folha (ligados ao oxigênio por linhas), e dentro de cada
representarei os hidrogênios usando uma linha, uma cunha sólida e uma cunha tracejada — assim usamos todas as três convenções e deixamos a orientação 3D explícita nos grupos metil.
Raciocínio por que isso é válido: o ângulo
não é 180°, então mesmo que eu coloque os dois carbonos “no plano”, a presença dos pares livres faz com que a verdadeira geometria seja angular; representar os Hs com cunha/cunha-tracejada em cada metil mostra a tetraedricidade local dos carbonos — é o que a banca costuma esperar.
Passo 5
Agora, a representação prática (vou escrever de forma clara para você copiar no caderno). Cada
à esquerda e à direita é mostrado com um H no plano (linha), um H saindo do plano (cunha sólida) e um H indo para trás (cunha tracejada). O oxigênio está no centro com suas duas ligações a carbonos no plano.
Desenho textual (interprete “cunha” = ligação saindo do plano, “cunha tracejada” = ligação para trás):
Esquerda (metil ligado ao O):
- H (cunha)
- H (linha)
- H (cunha tracejada)
O centro:
- O (com duas ligações no plano a cada C)
Direita (metil ligado ao O):
- H (cunha)
- H (linha)
- H (cunha tracejada)
Em forma compacta, em palavras para transcrever no desenho:
Escreva:
(cunha)
—
—
—
—
(cunha tracejada)
Mas atenção: o mais claro para a sua folha é desenhar cada
assim:
- Coloque o
à esquerda do com uma linha para . - Do
, desenhe: uma linha horizontal (ou inclinada) para um H (no plano), uma cunha sólida para outro H (para fora) e uma cunha tracejada para o terceiro H (para trás).
Repita simetricamente para odireito ligado ao .
Passo 6
Agora, sobre o momento de dipolo (a parte que geralmente a banca pede explicitamente):
- Cada ligação
é polar: o oxigênio atrai elétrons mais fortemente que o carbono, então a direção da dipolo de cada ligação vai do carbono para o oxigênio (do positivo parcial para o negativo parcial ). - Como as duas ligações
não estão em 180° (a geometria é angular), as duas componentes de dipolo não se cancelam exatamente. - Resultado: existe um momento de dipolo resultante apontando para o oxigênio (soma vetorial dos dipolos
).
Convenção de seta: a seta de momento aponta do pólo positivo para o negativo — aqui aponta para o oxigênio. Então indicamos a direção com
apontando para o átomo de oxigênio.
Passo 7
Resumo físico-final que você precisa escrever no caderno/folha da prova e que cabe na seção “Resposta”: a fórmula 3D (descrita em cunha/linha/cunha tracejada) e a indicação do momento de dipolo resultante, apontando para o oxigênio.
Resposta
Fórmula tridimensional (representação descritiva): cada
ligado ao
é tetraédrico; para cada carbono desenhe um
no plano (linha), um
com cunha (saindo do plano) e um
com cunha tracejada (para trás); os dois carbonos ligam-se ao
no plano formando um ângulo
≈
.
Momento de dipolo resultante: existe e aponta para o oxigênio, ou seja, direção do dipolo
(para o átomo de
).