Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha - cunha tracejada - linha. Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta, longrightarrow. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3}

Passo 1

Você pediu a fórmula tridimensional de \mathrm{CH_3OCH_3} (éter dimetílico), usando o formalismo cunha (solid wedge) — cunha tracejada (dashed wedge) — linha (no plano), e que eu indique se existe momento de dipolo resultante (e para onde ele aponta). As informações relevantes dadas/assumidas aqui são: ignoremos a pequena polaridade \mathrm{C–H}; a ligação \mathrm{C–O} é polar porque o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono; devemos representar a geometira 3D com as convenções de cunha/cunha-tracejada/linha.

Passo 2

Vamos entender a geometria ao redor do átomo de oxigênio, porque é ela que determina a forma 3D da molécula. O oxigênio em \mathrm{CH_3OCH_3} está ligado a dois carbonos e tem dois pares de elétrons não-ligantes. Então, contando domínios eletrônicos (2 ligações + 2 pares livres) temos quatro domínios — geometria eletrônica tetraédrica. Com dois pares livres e duas ligações, a forma molecular em torno do oxigênio é “angular” (bent), não linear. A hibridização efetiva do oxigênio é \mathrm{sp^3}, o que nos leva a ângulos próximos de \approx 109{,}5^\circ (na prática o ângulo \mathrm{C–O–C} fica parecido com isso, ligeiramente modificado pela repulsão dos pares livres).
O que isso significa para desenhar em cunha/cunha-tracejada/linha?
  • Cada carbono metil ( \mathrm{CH_3}) é tetraédrico; seus três hidrogênios ocupam posições tridimensionais (uma para fora do plano, uma para trás, e uma no plano, por exemplo).
  • O oxigênio liga-se aos dois carbonos em posições que não ficam 180° opostas — há um ângulo entre as duas ligações \mathrm{C–O}, então as dipolos \mathrm{C\rightarrow O} não se cancelam completamente.

Passo 3

Explicação do formalismo (rápido e prático, para você aplicar na prova):
  • Linha simples (—) significa ligação no plano da folha/papel.
  • Cunha sólida (▴ ou preenchida; escrevemos “cunha”) significa ligação projetando-se para fora do plano (para quem olha).
  • Cunha tracejada (------ ou “cunha tracejada”) significa ligação projetando-se para trás do plano (afastando-se do observador).
    Na prática, quando desenhar um \mathrm{CH_3} tetraédrico ligado a algo, mostre um \mathrm{C} com: uma H no plano (linha), uma H com cunha sólida (fora), e uma H com cunha tracejada (atrás). Isso deixa claro a orientação 3D do grupo metil.

Passo 4

Escolha prática para o desenho da molécula: vou colocar o oxigênio no centro, os dois carbonos metil aproximados no mesmo plano da folha (ligados ao oxigênio por linhas), e dentro de cada \mathrm{CH_3} representarei os hidrogênios usando uma linha, uma cunha sólida e uma cunha tracejada — assim usamos todas as três convenções e deixamos a orientação 3D explícita nos grupos metil.
Raciocínio por que isso é válido: o ângulo \mathrm{C–O–C} não é 180°, então mesmo que eu coloque os dois carbonos “no plano”, a presença dos pares livres faz com que a verdadeira geometria seja angular; representar os Hs com cunha/cunha-tracejada em cada metil mostra a tetraedricidade local dos carbonos — é o que a banca costuma esperar.

Passo 5

Agora, a representação prática (vou escrever de forma clara para você copiar no caderno). Cada \mathrm{CH_3} à esquerda e à direita é mostrado com um H no plano (linha), um H saindo do plano (cunha sólida) e um H indo para trás (cunha tracejada). O oxigênio está no centro com suas duas ligações a carbonos no plano.
Desenho textual (interprete “cunha” = ligação saindo do plano, “cunha tracejada” = ligação para trás):
Esquerda (metil ligado ao O):
  • H (cunha)
  • H (linha)
  • H (cunha tracejada)
O centro:
  • O (com duas ligações no plano a cada C)
Direita (metil ligado ao O):
  • H (cunha)
  • H (linha)
  • H (cunha tracejada)
Em forma compacta, em palavras para transcrever no desenho:
Escreva: \mathrm{H} (cunha)
\diagdown
\mathrm{H} \mathrm{C} \mathrm{O} \mathrm{C} \mathrm{H}
\diagup
\mathrm{H} (cunha tracejada)
Mas atenção: o mais claro para a sua folha é desenhar cada \mathrm{C} assim:
  • Coloque o \mathrm{C} à esquerda do \mathrm{O} com uma linha para \mathrm{O}.
  • Do \mathrm{C}, desenhe: uma linha horizontal (ou inclinada) para um H (no plano), uma cunha sólida para outro H (para fora) e uma cunha tracejada para o terceiro H (para trás).
    Repita simetricamente para o \mathrm{C} direito ligado ao \mathrm{O}.

Passo 6

Agora, sobre o momento de dipolo (a parte que geralmente a banca pede explicitamente):
  • Cada ligação \mathrm{C–O} é polar: o oxigênio atrai elétrons mais fortemente que o carbono, então a direção da dipolo de cada ligação vai do carbono para o oxigênio (do positivo parcial \delta^{+} para o negativo parcial \delta^{-}).
  • Como as duas ligações \mathrm{C–O} não estão em 180° (a geometria é angular), as duas componentes de dipolo não se cancelam exatamente.
  • Resultado: existe um momento de dipolo resultante apontando para o oxigênio (soma vetorial dos dipolos \mathrm{C\to O}).
Convenção de seta: a seta de momento aponta do pólo positivo para o negativo — aqui aponta para o oxigênio. Então indicamos a direção com \longrightarrow apontando para o átomo de oxigênio.

Passo 7

Resumo físico-final que você precisa escrever no caderno/folha da prova e que cabe na seção “Resposta”: a fórmula 3D (descrita em cunha/linha/cunha tracejada) e a indicação do momento de dipolo resultante, apontando para o oxigênio.

Resposta

Fórmula tridimensional (representação descritiva): cada \mathrm{CH_3} ligado ao \mathrm{O} é tetraédrico; para cada carbono desenhe um \mathrm{H} no plano (linha), um \mathrm{H} com cunha (saindo do plano) e um \mathrm{H} com cunha tracejada (para trás); os dois carbonos ligam-se ao \mathrm{O} no plano formando um ângulo \mathrm{C–O–C} 109{,}5^\circ.
Momento de dipolo resultante: existe e aponta para o oxigênio, ou seja, direção do dipolo \longrightarrow (para o átomo de \mathrm{O}).

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