Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
(Z)-2-buteno-1-ol
(Z)-2-buteno-1-ol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
-2-buteno-1-ol.
Informações dadas (tiradas do nome IUPAC):
Informações dadas (tiradas do nome IUPAC):
- É um buteno: cadeia de 4 carbonos (but-).
- Há uma dupla ligação iniciando no carbono 2:
2-buteno significa dupla entre e . - Há um grupo hidroxila no carbono 1:
1-ol , isto é, em . - A configuração geométrica da dupla é
(do alemão “zusammen” = juntos), ou seja, os grupos de maior prioridade ligados a e estão do mesmo lado da dupla.
Passo 2
Descrever a cadeia e numerar os carbonos para ficar claro onde cada grupo está:
- Numeração da cadeia de 1 a 4:
— = — . -
tem o grupo (é um ). -
é um metil ( ).
Portanto a fórmula condensada “base” (sem indicar configuração) é
Passo 3
Escrever a fórmula estrutural condensada e a conectividade explícita:
- Ligação por ligação, da esquerda (carbono 1) para a direita (carbono 4):
-
: (ou seja, um carbono ligado a e a ); -
: (ligado a , a por dupla, e a um ); -
: (ligado a por dupla, a , e a um ); -
: .
Assim, a fórmula condensada completa é
-
Passo 4
Explicar a regra E/Z (regra CIP) de forma didática e passo a passo:
- Para cada carbono da dupla (aqui
e ) identificam‑se os dois substituintes ligados a esse carbono (além da ligação dupla). - Compara‑se, em cada carbono, qual dos dois substituintes tem maior prioridade segundo as regras CIP: o átomo de maior número atômico ligado diretamente ao carbono da dupla tem maior prioridade.
- Se os dois substituintes de maior prioridade (um em cada carbono da dupla) estiverem do mesmo lado da ligação dupla, a configuração é
; se estiverem em lados opostos, é . - No caso de um substituinte ser um átomo de hidrogênio (
), normalmente ele tem prioridade mais baixa porque tem número atômico 1.
Passo 5
Aplicar a regra CIP ao nosso composto e decidir quais são os substituintes prioritários:
- No carbono
os dois substituintes (além da ligação a ) são: (que é ) e . Entre (um átomo de carbono ligado a etc.) e , o átomo de maior número atômico é o carbono (pois tem nº atômico 6 > com 1). Logo, o substituinte de maior prioridade em é o grupo (o lado que leva ao ). - No carbono
os dois substituintes (além da ligação a ) são: (que é ) e . Entre (um carbono) e , novamente o carbono tem prioridade maior. Logo, o substituinte de maior prioridade em é o grupo . - Conclusão parcial: os grupos de maior prioridade são, de um lado,
ligado a e, do outro lado, ligado a .
Passo 6
Interpretar o rótulo
para este caso concreto:
- Como visto, os substituintes de maior prioridade em
e são e , respectivamente. - A configuração
significa que esses dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla. - Em termos geométricos: no desenho planar da dupla
, tanto o grupo (no ) quanto o grupo (no ) ficam no mesmo “lado” (por exemplo, ambos acima do plano da ligação), enquanto os hidrogênios ligados a e ficam do outro lado.
Passo 7
Mostrar representações estruturais que indiquem claramente a conectividade e a configuração
.
Representação condensada (com indicação
):
Representação 2D esquemática (mostrando os grupos prioritários do mesmo lado). Neste desenho simples os grupos maiores (
e
) estão desenhados acima da dupla, indicando
:
HO–
\quad \raisebox{1.2ex}{ }
\quad ; \quad\quad\quad
\quad \raisebox{1.2ex}{
\quad ;
(interpretar:
e
no mesmo lado da dupla = configuração
.)
Dica prática para a prova: desenhe a cadeia com a dupla no centro, identifique os dois substituintes não‑
em cada carbono da dupla, compare prioridades (átomo ligado diretamente com maior número atômico ganha) e então coloque esses dois grupos no mesmo lado para representar
.