Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
(Z)-2-buteno-1-ol

Passo 1

O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto (Z)-2-buteno-1-ol.
Informações dadas (tiradas do nome IUPAC):
  • É um buteno: cadeia de 4 carbonos (but-).
  • Há uma dupla ligação iniciando no carbono 2: 2-buteno significa dupla entre C_2 e C_3.
  • Há um grupo hidroxila no carbono 1: 1-ol , isto é, -\!OH em C_1.
  • A configuração geométrica da dupla é (Z) (do alemão “zusammen” = juntos), ou seja, os grupos de maior prioridade ligados a C_2 e C_3 estão do mesmo lado da dupla.

Passo 2

Descrever a cadeia e numerar os carbonos para ficar claro onde cada grupo está:
  • Numeração da cadeia de 1 a 4: C_1 C_2= C_3 C_4.
  • C_1 tem o grupo -OH (é um \mathrm{CH_2OH}).
  • C_4 é um metil ( \mathrm{CH_3}).
    Portanto a fórmula condensada “base” (sem indicar configuração) é
HOCH_2CH=CHCH_3.

Passo 3

Escrever a fórmula estrutural condensada e a conectividade explícita:
  • Ligação por ligação, da esquerda (carbono 1) para a direita (carbono 4):
    • C_1: HOCH_2- (ou seja, um carbono ligado a OH e a C_2);
    • C_2: -CH= (ligado a C_1, a C_3 por dupla, e a um H);
    • C_3: =CH- (ligado a C_2 por dupla, a C_4, e a um H);
    • C_4: -CH_3.
      Assim, a fórmula condensada completa é
HOCH_2CH=CHCH_3.

Passo 4

Explicar a regra E/Z (regra CIP) de forma didática e passo a passo:
  • Para cada carbono da dupla (aqui C_2 e C_3) identificam‑se os dois substituintes ligados a esse carbono (além da ligação dupla).
  • Compara‑se, em cada carbono, qual dos dois substituintes tem maior prioridade segundo as regras CIP: o átomo de maior número atômico ligado diretamente ao carbono da dupla tem maior prioridade.
  • Se os dois substituintes de maior prioridade (um em cada carbono da dupla) estiverem do mesmo lado da ligação dupla, a configuração é Z; se estiverem em lados opostos, é E.
  • No caso de um substituinte ser um átomo de hidrogênio ( H), normalmente ele tem prioridade mais baixa porque H tem número atômico 1.

Passo 5

Aplicar a regra CIP ao nosso composto e decidir quais são os substituintes prioritários:
  • No carbono C_2 os dois substituintes (além da ligação a C_3) são: C_1 (que é HOCH_2) e H. Entre C_1 (um átomo de carbono ligado a O etc.) e H, o átomo de maior número atômico é o carbono (pois C tem nº atômico 6 > H com 1). Logo, o substituinte de maior prioridade em C_2 é o grupo -CH_2OH (o lado que leva ao OH).
  • No carbono C_3 os dois substituintes (além da ligação a C_2) são: C_4 (que é CH_3) e H. Entre C_4 (um carbono) e H, novamente o carbono tem prioridade maior. Logo, o substituinte de maior prioridade em C_3 é o grupo -CH_3.
  • Conclusão parcial: os grupos de maior prioridade são, de um lado, HOCH_2 ligado a C_2 e, do outro lado, CH_3 ligado a C_3.

Passo 6

Interpretar o rótulo (Z) para este caso concreto:
  • Como visto, os substituintes de maior prioridade em C_2 e C_3 são HOCH_2 e CH_3, respectivamente.
  • A configuração (Z) significa que esses dois grupos de maior prioridade estão do mesmo lado da dupla.
  • Em termos geométricos: no desenho planar da dupla C_2=C_3, tanto o grupo -CH_2OH (no C_2) quanto o grupo -CH_3 (no C_3) ficam no mesmo “lado” (por exemplo, ambos acima do plano da ligação), enquanto os hidrogênios ligados a C_2 e C_3 ficam do outro lado.

Passo 7

Mostrar representações estruturais que indiquem claramente a conectividade e a configuração Z.
Representação condensada (com indicação Z):
(Z)\text{-}HOCH_2CH=CHCH_3.
Representação 2D esquemática (mostrando os grupos prioritários do mesmo lado). Neste desenho simples os grupos maiores ( HOCH_2 e CH_3) estão desenhados acima da dupla, indicando Z:
HO– CH_2 CH_3
\quad \raisebox{1.2ex}{ -\!C_2=\!C_3-}
\quad ; H \quad\quad\quad H
(interpretar: HOCH_2 e CH_3 no mesmo lado da dupla = configuração (Z).)
Dica prática para a prova: desenhe a cadeia com a dupla no centro, identifique os dois substituintes não‑ H em cada carbono da dupla, compare prioridades (átomo ligado diretamente com maior número atômico ganha) e então coloque esses dois grupos no mesmo lado para representar (Z).

Resposta

(Z)- HOCH_2CH=CHCH_3

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