Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Cl

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja string SMILES é C#CC(Cl)/C=C\CC. Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):
  • Há uma ligação tripla inicial entre dois carbonos.
  • Há um carbono clorado conectado ao carbono que segue a função alcino.
  • Há uma dupla ligada a montante dessa parte clorada, com estereoquímica indicada por / e \.
  • A cadeia termina em dois carbonos saturados após a dupla.

Passo 2

Converter o SMILES numa fórmula estrutural linear e numerar os carbonos para visualizar melhor. Vou rotular os carbonos na direção que o SMILES mostra, do terminal alcino em diante:
\mathrm{C}_1 \equiv \mathrm{C}_2 - \mathrm{C}_3(\mathrm{Cl}) - \mathrm{C}_4 = \mathrm{C}_5 - \mathrm{C}_6 - \mathrm{C}_7
Aqui:
  • \mathrm{C}_1\!-\!\mathrm{C}_2 é a ligação tripla;
  • \mathrm{C}_3 tem o substituinte \mathrm{Cl};
  • a dupla é entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5;
  • a cadeia total tem 7 átomos de carbono.

Passo 3

Escolher a cadeia principal e os locantes (regra IUPAC): a cadeia que contém as múltiplas ligações (tripla e dupla) e que seja a mais longa será a principal. Aqui a cadeia que tomamos já contém ambas e tem 7 carbonos, então o radical é “hepta-”. Agora precisamos escolher a direção de numeração que dá o conjunto de locantes mais baixo possível para as funções múltiplas. Duas opções principais (começando por \mathrm{C}_1 ou por \mathrm{C}_7) dão conjuntos de locantes para (tripla, dupla):
  • Numerando a partir do carbono do alcino (o que fizemos): locantes são \{1,4\} porque o alquino está em \mathrm{C}_1 e a dupla em \mathrm{C}_4.
  • Numerando do outro extremo daria locantes \{3,6\} (triple em 6 e dupla em 3).
Comparando os conjuntos lexicograficamente, \{1,4\} é preferível a \{3,6\} (pois 1 < 3). Portanto numeramos de \mathrm{C}_1 no terminal do alcino. O nome base com localizadores das insaturações fica
\text{hepta-4-en-1-yne}
onde \mathrm{-1-yne} indica a tripla começando em \mathrm{C}_1 e \mathrm{-4-en} a dupla entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5.
Breve nota didática: quando uma cadeia contém dupla e tripla, o nome combina os sufixos “-en” e “-yne” (ex.: \text{hepta-4-en-1-yne}), e a numeração é escolhida para minimizar o conjunto de locantes das múltiplas ligações.

Passo 4

Identificar e localizar substituintes. No desenho a \mathrm{C}_3 está ligada a um átomo de cloro, portanto há um substituinte cloro em \mathrm{C}_3. Em notação de locante isso é:
3\text{-cloro}

Passo 5

Determinar a estereoquímica da dupla (E/Z) usando regras CIP (prioridade) e a informação do SMILES:
  • Para a dupla \mathrm{C}_4=\mathrm{C}_5, os dois substituintes de interesse são:
    • em \mathrm{C}_4: \mathrm{C}_3 (cadeia) e \mathrm{H};
    • em \mathrm{C}_5: \mathrm{C}_6 (cadeia) e \mathrm{H}.
  • Comparando átomos diretamente ligados: carbono ( \mathrm{C}) tem prioridade sobre hidrogênio ( \mathrm{H}), então os grupos de maior prioridade são o fragmento que vem por \mathrm{C}_3 e o fragmento que vem por \mathrm{C}_6.
  • Agora precisamos saber se esses dois grupos prioritários estão no mesmo lado da dupla (Z, do alemão “zusammen” = juntos) ou em lados opostos (E, “entgegen” = opostos). O SMILES usa / e \ para indicar a orientação dos ligantes da dupla: o trecho /C=C\ indica que os ligantes marcados por / e \ estão em sentidos opostos no plano da dupla — isto corresponde a grupos de maior prioridade em lados opostos, ou seja configuração (E).
Explicação curta sobre SMILES: sequências como A/C=C/B versus A/C=C\B sinalizam a orientação relativa dos ligantes; se os grandes grupos aparecem com sinais opostos (como aqui: / de um lado e \ do outro) isso indica configuração trans/oposta → (E).

Passo 6

Montar mentalmente os pedaços do nome IUPAC na ordem correta:
  • estereodescritor: (E);
  • substituinte: 3-cloro;
  • cadeia principal com locantes das insaturações: hepta-4-en-1-yne.
Siga as regras típicas de pontuação: o estereodescritor vai entre parênteses antes do restante do nome; os locantes e hífens são colocados conforme a convenção.

Resposta

(E)-3-chlorohepta-4-en-1-yne

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