Forneça os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja string SMILES é
C#CC(Cl)/C=C\CC. Informações que o enunciado dá (extraídas do SMILES):- Há uma ligação tripla inicial entre dois carbonos.
- Há um carbono clorado conectado ao carbono que segue a função alcino.
- Há uma dupla ligada a montante dessa parte clorada, com estereoquímica indicada por
/e\. - A cadeia termina em dois carbonos saturados após a dupla.
Passo 2
Converter o SMILES numa fórmula estrutural linear e numerar os carbonos para visualizar melhor. Vou rotular os carbonos na direção que o SMILES mostra, do terminal alcino em diante:
Aqui:
-
é a ligação tripla; -
tem o substituinte ; - a dupla é entre
e ; - a cadeia total tem 7 átomos de carbono.
Passo 3
Escolher a cadeia principal e os locantes (regra IUPAC): a cadeia que contém as múltiplas ligações (tripla e dupla) e que seja a mais longa será a principal. Aqui a cadeia que tomamos já contém ambas e tem 7 carbonos, então o radical é “hepta-”. Agora precisamos escolher a direção de numeração que dá o conjunto de locantes mais baixo possível para as funções múltiplas. Duas opções principais (começando por
ou por
) dão conjuntos de locantes para (tripla, dupla):
- Numerando a partir do carbono do alcino (o que fizemos): locantes são
porque o alquino está em e a dupla em . - Numerando do outro extremo daria locantes
(triple em 6 e dupla em 3).
Comparando os conjuntos lexicograficamente,
é preferível a
(pois
). Portanto numeramos de
no terminal do alcino. O nome base com localizadores das insaturações fica
onde
indica a tripla começando em
e
a dupla entre
e
.
Breve nota didática: quando uma cadeia contém dupla e tripla, o nome combina os sufixos “-en” e “-yne” (ex.:
), e a numeração é escolhida para minimizar o conjunto de locantes das múltiplas ligações.
Passo 4
Identificar e localizar substituintes. No desenho a
está ligada a um átomo de cloro, portanto há um substituinte cloro em
. Em notação de locante isso é:
Passo 5
Determinar a estereoquímica da dupla (E/Z) usando regras CIP (prioridade) e a informação do SMILES:
- Para a dupla
, os dois substituintes de interesse são: - em
: (cadeia) e ; - em
: (cadeia) e .
- em
- Comparando átomos diretamente ligados: carbono (
) tem prioridade sobre hidrogênio ( ), então os grupos de maior prioridade são o fragmento que vem por e o fragmento que vem por . - Agora precisamos saber se esses dois grupos prioritários estão no mesmo lado da dupla (Z, do alemão “zusammen” = juntos) ou em lados opostos (E, “entgegen” = opostos). O SMILES usa
/e\para indicar a orientação dos ligantes da dupla: o trecho/C=C\indica que os ligantes marcados por/e\estão em sentidos opostos no plano da dupla — isto corresponde a grupos de maior prioridade em lados opostos, ou seja configuração (E).
Explicação curta sobre SMILES: sequências como
A/C=C/B versus A/C=C\B sinalizam a orientação relativa dos ligantes; se os grandes grupos aparecem com sinais opostos (como aqui: / de um lado e \ do outro) isso indica configuração trans/oposta → (E).Passo 6
Montar mentalmente os pedaços do nome IUPAC na ordem correta:
- estereodescritor:
; - substituinte:
-cloro; - cadeia principal com locantes das insaturações: hepta-4-en-1-yne.
Siga as regras típicas de pontuação: o estereodescritor vai entre parênteses antes do restante do nome; os locantes e hífens são colocados conforme a convenção.
Resposta
(E)-3-chlorohepta-4-en-1-yne