Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Uma amina secundária com a fórmula
.
Uma amina secundária com a fórmula
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva fórmulas estruturais para uma amina secundária com a fórmula
.”
Informações dadas: a fórmula molecular é e a função química exigida é “amina secundária” (isto é, o nitrogênio deve ligar-se a dois grupos orgânicos e a um hidrogênio). Nada mais é pedido.
Informações dadas: a fórmula molecular é
Passo 2
O que é uma amina secundária (explicação didática): uma amina secundária tem a fórmula geral
, onde cada
é um grupo alquila (por exemplo, metila
, etila
, propila etc.). Isso significa que o nitrogênio faz três ligações: duas com carbonos de grupos
diferentes ou iguais, e uma com um hidrogênio. Então precisamos escolher dois grupos
cuja soma total de carbonos dê
(porque a fórmula pede
).
Passo 3
Determinar as possibilidades de somar os carbonos: os dois grupos
têm números inteiros positivos de carbonos e a soma deve ser
. As partições de
em dois inteiros positivos são
(e
, que é equivalente aqui). A partição
não é válida porque cada
deve ter pelo menos um carbono. Logo, a única possibilidade para uma amina secundária com três carbonos é ter um grupo metila (
) e um grupo etila (
) ligados ao nitrogênio.
Passo 4
Nome e representação: a amina construída com metila e etila ligada ao nitrogênio é chamada de “N-metiletilamina” na nomenclatura comum (mais usualmente escrita como “N-methylethanamine” em IUPAC). Uma representação condensada da estrutura é
Outra forma equivalente, com traços para mostrar ligações, é
Em desenho esquemático linear (mostrando claramente o nitrogênio secundário):
Passo 5
Verificação da fórmula molecular (para confirmar que a estrutura tem
): conte os átomos na estrutura
.
Portanto a estrutura corresponde a
e é de fato uma amina secundária.
Passo 6
Comentário final didático e motivador: então, para
existe uma amina secundária constitucionalmente possível — a amina N-metiletilamina — cuja estrutura eu já escrevi. Outras isomerias com a mesma fórmula incluem aminas primárias e terciárias (por exemplo, a amina terciária trimetilamina
), mas essas não são aminas secundárias e por isso não atendem ao pedido.