Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Um haleto de alquila terciário com a fórmula \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de um haleto de alquila terciário com fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}.
Informações fornecidas e restrições:
  • A fórmula molecular é \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}.
  • O haleto é terciário: isso significa que o átomo de carbono ligado ao bromo deve estar ligado a três outros átomos de carbono (ou seja, o carbono ligado ao Br é terciário).
  • Devemos encontrar estruturas compatíveis com essas condições.

Passo 2

O que é um haleto de alquila terciário?
  • Um haleto de alquila tem estrutura geral \mathrm{R}-\mathrm{X}, onde \mathrm{X} é um halogênio (aqui \mathrm{Br}).
  • “Terciário” refere-se ao carbono ligado ao halogênio: ele deve estar ligado a três outros carbonos. Escrevemos isso como \mathrm{R}_3\mathrm{C}-\mathrm{X} (ou \mathrm{R}_3\mathrm{CBr}).
    Explicando de forma simples: o carbono que carrega o bromo não pode ter hidrogênios — ele tem três ligações a outros carbonos e uma ligação ao bromo.

Passo 3

Como usar a fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br} para montar a estrutura?
  • 5 carbonos no total. Um desses é o carbono ligado ao \mathrm{Br} (o carbono terciário).
  • Os três grupos \mathrm{R} ligados ao carbono terciário contêm, juntos, os outros 4 carbonos (porque 1 carbono é o carbono central + 4 = 5).
  • Precisamos repartir 4 carbonos em três grupos inteiros positivos (cada grupo tem pelo menos 1 carbono, já que são grupos alquila ligados ao carbono terciário).
  • Partições de 4 em três inteiros positivos (ignorando ordem) são: 2+1+1. (As outras, como 3+1+0, não são permitidas porque cada grupo ligado deve ter pelo menos 1 carbono.)
Conclusão: os três substituintes do carbono terciário devem ser um grupo etil ( \mathrm{C}_2) e duas metilas ( \mathrm{CH}_3 e \mathrm{CH}_3) — isto é, \mathrm{ethyl} + \mathrm{methyl} + \mathrm{methyl}.

Passo 4

Construção explícita da estrutura a partir dessa partição 2+1+1:
  • Tomamos um carbono central (o que carrega o \mathrm{Br}) ligado a dois grupos \mathrm{CH}_3 e a um grupo \mathrm{CH}_2\!-\!\mathrm{CH}_3.
  • A fórmula condensada dessa estrutura é (CH_3)_2C(Br)CH_2CH_3.
  • Outra forma conveniente de escrever, com ligações explícitas, é \mathrm{CH}_3-\mathrm{C}(\mathrm{Br})(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3.

Passo 5

Verificação da contagem de hidrogênios para garantir \mathrm{H}_{11}:
  • Dois grupos \mathrm{CH}_3 : 2\times 3 = 6 hidrogênios.
  • O grupo \mathrm{CH}_2 da cadeia etílica: 2 hidrogênios.
  • O grupo terminal \mathrm{CH}_3 da etila: 3 hidrogênios.
    Total: 6 + 2 + 3 = 11 hidrogênios, batendo com \mathrm{H}_{11}. Ótimo.

Passo 6

Verificação de que o carbono ligado ao bromo é realmente terciário:
  • Na estrutura (CH_3)_2C(Br)CH_2CH_3 o carbono que carrega \mathrm{Br} está ligado a três carbonos (duas metilas e a unidade \mathrm{CH}_2 da etila) e a \mathrm{Br}. Logo, é terciário.

Passo 7

Nome IUPAC e nome comum:
  • O nome IUPAC dessa estrutura é \text{2-bromo-2-methylbutane}.
  • Nome comum: \text{tert-amyl bromide} (ou \text{t-amyl bromide}).

Passo 8

Unicidade do isômero terciário para \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}:
  • Como vimos, a condição “carbono ligado ao \mathrm{Br} é terciário” força a partição 4=2+1+1 dos carbonos remanescentes. Não há outra partição válida em três inteiros positivos. Portanto existe apenas um isômero constitucional que satisfaz “terciário” com \mathrm{C}_5: a estrutura apresentada.

Resposta

(CH_3)_2C(Br)CH_2CH_3 \;=\; \text{2-bromo-2-methylbutane}

Exercícios relacionados