Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Um haleto de alquila terciário com a fórmula
.
Um haleto de alquila terciário com a fórmula
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de um haleto de alquila terciário com fórmula
.
Informações fornecidas e restrições:
- A fórmula molecular é
. - O haleto é terciário: isso significa que o átomo de carbono ligado ao bromo deve estar ligado a três outros átomos de carbono (ou seja, o carbono ligado ao Br é terciário).
- Devemos encontrar estruturas compatíveis com essas condições.
Passo 2
O que é um haleto de alquila terciário?
- Um haleto de alquila tem estrutura geral
, onde é um halogênio (aqui ). - “Terciário” refere-se ao carbono ligado ao halogênio: ele deve estar ligado a três outros carbonos. Escrevemos isso como
(ou ).
Explicando de forma simples: o carbono que carrega o bromo não pode ter hidrogênios — ele tem três ligações a outros carbonos e uma ligação ao bromo.
Passo 3
Como usar a fórmula
para montar a estrutura?
- Há
carbonos no total. Um desses é o carbono ligado ao (o carbono terciário). - Os três grupos
ligados ao carbono terciário contêm, juntos, os outros carbonos (porque carbono é o carbono central + = ). - Precisamos repartir
carbonos em três grupos inteiros positivos (cada grupo tem pelo menos 1 carbono, já que são grupos alquila ligados ao carbono terciário). - Partições de
em três inteiros positivos (ignorando ordem) são: . (As outras, como , não são permitidas porque cada grupo ligado deve ter pelo menos 1 carbono.)
Conclusão: os três substituintes do carbono terciário devem ser um grupo etil (
) e duas metilas (
e
) — isto é,
.
Passo 4
Construção explícita da estrutura a partir dessa partição
:
- Tomamos um carbono central (o que carrega o
) ligado a dois grupos e a um grupo . - A fórmula condensada dessa estrutura é
. - Outra forma conveniente de escrever, com ligações explícitas, é
.
Passo 5
Verificação da contagem de hidrogênios para garantir
:
- Dois grupos
: hidrogênios. - O grupo
da cadeia etílica: hidrogênios. - O grupo terminal
da etila: hidrogênios.
Total:hidrogênios, batendo com . Ótimo.
Passo 6
Verificação de que o carbono ligado ao bromo é realmente terciário:
- Na estrutura
o carbono que carrega está ligado a três carbonos (duas metilas e a unidade da etila) e a . Logo, é terciário.
Passo 7
Nome IUPAC e nome comum:
- O nome IUPAC dessa estrutura é
. - Nome comum:
(ou ).
Passo 8
Unicidade do isômero terciário para
:
- Como vimos, a condição “carbono ligado ao
é terciário” força a partição dos carbonos remanescentes. Não há outra partição válida em três inteiros positivos. Portanto existe apenas um isômero constitucional que satisfaz “terciário” com : a estrutura apresentada.