Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Três cetonas com a fórmula \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}.

Passo 1

O enunciado pede: escrever três fórmulas estruturais de cetonas cuja fórmula molecular é \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}.
Informações dadas e o que precisamos produzir:
  • Temos a fórmula molecular \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}.
  • Precisamos apenas de cetonas (grupo funcional carbonila ligado a dois carbonos).
  • Queremos três estruturas diferentes (isômeros constitucionais) que atendam a essa fórmula.

Passo 2

Conceito-chave (explicação didática): o que é uma cetona e como pensar nos isômeros.
  • Uma cetona tem o grupo funcional carbonila: o átomo de carbono carbonílico ligado a um oxigênio por dupla ligação ( C=O) e ligado a dois radicais carbônicos (dois carbonos diferentes ou iguais). Não tem hidrogênios diretamente ligados ao carbono carbonílico (caso contrário seria aldeído).
  • Para uma molécula saturada acíclica com fórmula \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}, o número de átomos de carbono total é 5. Se chamarmos o carbono carbonílico de 1 carbono, os radicais ligados a ele devem somar os outros 4 carbonos. Assim, devemos repartir 4 carbonos entre os dois lados da carbonila. Em termos práticos, os tamanhos dos dois grupos ligados ao carbono carbonílico satisfazem a+b=4 com a\ge1 e b\ge1 (cada lado precisa ter pelo menos 1 carbono porque é uma cetona).
  • As partições possíveis de 4 em inteiros positivos são: 1+3 e 2+2. O caso 1+3 pode gerar dois isômeros diferentes porque o grupo propil (3 carbonos) pode ser linear (n-propil) ou ramificado (isopropil). Assim teremos ao todo três cetonas distintas.

Passo 3

Construindo explicitamente os isômeros a partir das partições e escrevendo as fórmulas estruturais condensadas (passo a passo, contando átomos para verificar a fórmula):
  1. Partição 1+3, com propil linear (n-propil) + metil: isso dá a cetona com esqueleto pentano e carbonila no carbono 2 — a fórmula condensada é \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}. Verificação de átomos de hidrogênio: 3+0+2+2+3=10 hidrogênios, total \mathrm{C_5H_{10}O}. Nome comum/IUPAC: 2-pentanona (ou pentan-2-ona).
  2. Partição 2+2, ou seja etil + etil: isso dá a cetona simétrica em que a carbonila está no carbono 3 da cadeia pentana, fórmula condensada \mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3}. Verificação: 3+2+0+2+3=10 hidrogênios. Nome IUPAC: 3-pentanona (ou pentan-3-ona).
  3. Partição 1+3 novamente, mas com o grupo de 3 carbonos sendo isopropil (ramificado): isto é metil + isopropil ligado à carbonila, cuja fórmula condensada é \mathrm{(CH_3)_2CH-CO-CH_3}. Verificação: isopropil (CH(CH_3)_2) tem 1+3+3=7 hidrogênios do lado isopropil, mais 3 do metil do outro lado = 10. Nome IUPAC: 3-metilbutan-2-ona (também chamada acetona metilada ou metil isopropil cetona, dependendo do nome comum).

Passo 4

Resumo e observações práticas para a prova (como reconhecer rapidamente):
  • Regra rápida para cetonas saturadas acíclicas: a soma dos carbonos nos dois radicais ligados à carbonila é igual a n-1 se a molécula tem n carbonos no total. Aqui n=5 então os radicais somam 4.
  • Liste mentalmente as partições de 4 em dois inteiros positivos e verifique se há variantes ramificadas (propil linear vs isopropil). Isso dá os isômeros possíveis sem desenhar tudo inicialmente.
  • Para escrever fórmulas estruturais em prova, prefira a forma condensada \mathrm{R-CO-R'} como usei, e conte hidrogênios para checar a fórmula molecular.

Resposta

\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3} — 2-pentanona (pentan-2-ona)
\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3} — 3-pentanona (pentan-3-ona)
\mathrm{(CH_3)_2CH-CO-CH_3} — 3-metilbutan-2-ona (metil isopropil cetona)

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