Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Três cetonas com a fórmula
.
Três cetonas com a fórmula
Passo 1
O enunciado pede: escrever três fórmulas estruturais de cetonas cuja fórmula molecular é
.
Informações dadas e o que precisamos produzir:
Informações dadas e o que precisamos produzir:
- Temos a fórmula molecular
. - Precisamos apenas de cetonas (grupo funcional carbonila ligado a dois carbonos).
- Queremos três estruturas diferentes (isômeros constitucionais) que atendam a essa fórmula.
Passo 2
Conceito-chave (explicação didática): o que é uma cetona e como pensar nos isômeros.
- Uma cetona tem o grupo funcional carbonila: o átomo de carbono carbonílico ligado a um oxigênio por dupla ligação (
) e ligado a dois radicais carbônicos (dois carbonos diferentes ou iguais). Não tem hidrogênios diretamente ligados ao carbono carbonílico (caso contrário seria aldeído). - Para uma molécula saturada acíclica com fórmula
, o número de átomos de carbono total é 5. Se chamarmos o carbono carbonílico de 1 carbono, os radicais ligados a ele devem somar os outros 4 carbonos. Assim, devemos repartir 4 carbonos entre os dois lados da carbonila. Em termos práticos, os tamanhos dos dois grupos ligados ao carbono carbonílico satisfazem com e (cada lado precisa ter pelo menos 1 carbono porque é uma cetona). - As partições possíveis de 4 em inteiros positivos são:
e . O caso pode gerar dois isômeros diferentes porque o grupo propil (3 carbonos) pode ser linear (n-propil) ou ramificado (isopropil). Assim teremos ao todo três cetonas distintas.
Passo 3
Construindo explicitamente os isômeros a partir das partições e escrevendo as fórmulas estruturais condensadas (passo a passo, contando átomos para verificar a fórmula):
- Partição
, com propil linear (n-propil) + metil: isso dá a cetona com esqueleto pentano e carbonila no carbono 2 — a fórmula condensada é . Verificação de átomos de hidrogênio: hidrogênios, total . Nome comum/IUPAC: 2-pentanona (ou pentan-2-ona). - Partição
, ou seja etil + etil: isso dá a cetona simétrica em que a carbonila está no carbono 3 da cadeia pentana, fórmula condensada . Verificação: hidrogênios. Nome IUPAC: 3-pentanona (ou pentan-3-ona). - Partição
novamente, mas com o grupo de 3 carbonos sendo isopropil (ramificado): isto é metil + isopropil ligado à carbonila, cuja fórmula condensada é . Verificação: isopropil tem hidrogênios do lado isopropil, mais do metil do outro lado = . Nome IUPAC: 3-metilbutan-2-ona (também chamada acetona metilada ou metil isopropil cetona, dependendo do nome comum).
Passo 4
Resumo e observações práticas para a prova (como reconhecer rapidamente):
- Regra rápida para cetonas saturadas acíclicas: a soma dos carbonos nos dois radicais ligados à carbonila é igual a
se a molécula tem carbonos no total. Aqui então os radicais somam 4. - Liste mentalmente as partições de 4 em dois inteiros positivos e verifique se há variantes ramificadas (propil linear vs isopropil). Isso dá os isômeros possíveis sem desenhar tudo inicialmente.
- Para escrever fórmulas estruturais em prova, prefira a forma condensada
como usei, e conte hidrogênios para checar a fórmula molecular.