Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Três haletos de alquila secundários com a fórmula
.
Três haletos de alquila secundários com a fórmula
Passo 1
O enunciado pede: escrever fórmulas estruturais de três haletos de alquila secundários cuja fórmula molecular é
. Informação dada: a fórmula molecular
. Pedido: encontrar três isômeros distintos nos quais o átomo de bromo esteja ligado a um carbono secundário (isto é, o carbono portador do bromo deve estar ligado a exatamente dois outros átomos de carbono).
Passo 2
O que significa “carbono secundário” e “haleto de alquila secundário” (explicação didática):\n
- Um carbono secundário é um carbono que está ligado a exatamente dois outros carbonos. Em notação genérica, um carbono secundário ligado a um halogênio
(por exemplo, ) pode ser representado por , onde e são grupos alquila (ou cadeias de carbono). Aqui indica que esse carbono tem um hidrogênio substituído por e está ligado a dois outros carbonos.\n - Um haleto de alquila secundário é, portanto, um composto onde o halogênio está ligado a esse tipo de carbono secundário. Na prova, para identificar se um haleto é secundário você verifica quantos carbonos o átomo de carbono que carrega o halogênio está ligado: se for 2 → secundário; 1 → primário; 3 → terciário.
Passo 3
Quais esqueletos de carbono possíveis para
(ou seja, as estruturas carbonadas distintas que dão
antes de substituir um H por Br):\n
- n-pentano (cadeia linear de cinco carbonos).
- 2-metilbutano (cadeia de quatro carbonos com uma ramificação metil).
- 2,2-dimetilpropano (neopentano — cadeia mais compacta, duas metilas no carbono central).\n
Esses três arranjos são as diferentes esqueletos constitucionalmente distintos para cinco carbonos; a partir deles substituímos um H pore verificamos em quais posições o carbono substituído é secundário.
Passo 4
Analisando o esqueleto linear (n-pentano):\n
- Na cadeia
os carbonos internos (os segundos e terceiros contados de uma extremidade) são secundários. Logo, substituir um H do carbono-2 ou do carbono-3 por gera haletos onde o carbono ligado ao é secundário. Esses dão dois isômeros secundários distintos (nomes triviais: 2-bromopentano e 3-bromopentano).\n
Explicando a contagem: por exemplo, o carbono-2 está ligado ao carbono-1 e ao carbono-3 (dois carbonos) → secundário.
Passo 5
Analisando o esqueleto ramificado (2-metilbutano):\n
- A estrutura básica é uma cadeia de quatro carbonos com uma metila no carbono-2. Os tipos de carbonos dessa molécula são: um carbono terciário (o carbono-2, ligado a três carbonos), dois carbonos primários (as extremidades) e um carbono secundário (o carbono-3, que está entre o carbono-2 e o carbono-4). Substituir um H do carbono-3 por
gera um haleto em que o carbono ligado ao é secundário. Esse fornece o terceiro isômero secundário (nome: 3-bromo-2-metilbutano).\n
Observação prática para a prova: identificar o número de ligações C–C de onde você pretende colocar o halogênio — se for duas, é secundário.
Passo 6
Analisando o esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano):\n
- Nesse esqueleto o carbono central não tem hidrogênios (é ligado a quatro carbonos) e as demais posições são metilas primárias; portanto não há carbono secundário com hidrogênio disponível para substituir por
. Logo, a partir de neopentano não se obtém haleto de alquila secundário.\n
Conclusão combinada: os únicos três haletos de alquila secundários comderivam de n-pentano (duas posições: carbonos 2 e 3) e de 2-metilbutano (posição 3).
Passo 7
Resumo final: os três isômeros secundários (nomes) são 2-bromopentano, 3-bromopentano e 3-bromo-2-metilbutano. Na seção de resposta vou escrever as fórmulas estruturais pedidas.