Escreva fórmulas estruturais para cada um dos seguintes itens:
Três haletos de alquila secundários com a fórmula \mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{11} \mathrm{Br}.

Passo 1

O enunciado pede: escrever fórmulas estruturais de três haletos de alquila secundários cuja fórmula molecular é \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}. Informação dada: a fórmula molecular \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br}. Pedido: encontrar três isômeros distintos nos quais o átomo de bromo esteja ligado a um carbono secundário (isto é, o carbono portador do bromo deve estar ligado a exatamente dois outros átomos de carbono).

Passo 2

O que significa “carbono secundário” e “haleto de alquila secundário” (explicação didática):\n
  • Um carbono secundário é um carbono que está ligado a exatamente dois outros carbonos. Em notação genérica, um carbono secundário ligado a um halogênio X (por exemplo, \mathrm{Br}) pode ser representado por \mathrm{R}-\mathrm{CH}(\mathrm{X})-\mathrm{R'}, onde \mathrm{R} e \mathrm{R'} são grupos alquila (ou cadeias de carbono). Aqui \mathrm{CH}(\mathrm{X}) indica que esse carbono tem um hidrogênio substituído por \mathrm{X} e está ligado a dois outros carbonos.\n
  • Um haleto de alquila secundário é, portanto, um composto onde o halogênio está ligado a esse tipo de carbono secundário. Na prova, para identificar se um haleto é secundário você verifica quantos carbonos o átomo de carbono que carrega o halogênio está ligado: se for 2 → secundário; 1 → primário; 3 → terciário.

Passo 3

Quais esqueletos de carbono possíveis para \mathrm{C}_{5} (ou seja, as estruturas carbonadas distintas que dão \mathrm{C}_5\mathrm{H}_{12} antes de substituir um H por Br):\n
  • n-pentano (cadeia linear de cinco carbonos).
  • 2-metilbutano (cadeia de quatro carbonos com uma ramificação metil).
  • 2,2-dimetilpropano (neopentano — cadeia mais compacta, duas metilas no carbono central).\n
    Esses três arranjos são as diferentes esqueletos constitucionalmente distintos para cinco carbonos; a partir deles substituímos um H por \mathrm{Br} e verificamos em quais posições o carbono substituído é secundário.

Passo 4

Analisando o esqueleto linear (n-pentano):\n
  • Na cadeia \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 os carbonos internos (os segundos e terceiros contados de uma extremidade) são secundários. Logo, substituir um H do carbono-2 ou do carbono-3 por \mathrm{Br} gera haletos onde o carbono ligado ao \mathrm{Br} é secundário. Esses dão dois isômeros secundários distintos (nomes triviais: 2-bromopentano e 3-bromopentano).\n
    Explicando a contagem: por exemplo, o carbono-2 está ligado ao carbono-1 e ao carbono-3 (dois carbonos) → secundário.

Passo 5

Analisando o esqueleto ramificado (2-metilbutano):\n
  • A estrutura básica é uma cadeia de quatro carbonos com uma metila no carbono-2. Os tipos de carbonos dessa molécula são: um carbono terciário (o carbono-2, ligado a três carbonos), dois carbonos primários (as extremidades) e um carbono secundário (o carbono-3, que está entre o carbono-2 e o carbono-4). Substituir um H do carbono-3 por \mathrm{Br} gera um haleto em que o carbono ligado ao \mathrm{Br} é secundário. Esse fornece o terceiro isômero secundário (nome: 3-bromo-2-metilbutano).\n
    Observação prática para a prova: identificar o número de ligações C–C de onde você pretende colocar o halogênio — se for duas, é secundário.

Passo 6

Analisando o esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano):\n
  • Nesse esqueleto o carbono central não tem hidrogênios (é ligado a quatro carbonos) e as demais posições são metilas primárias; portanto não há carbono secundário com hidrogênio disponível para substituir por \mathrm{Br}. Logo, a partir de neopentano não se obtém haleto de alquila secundário.\n
    Conclusão combinada: os únicos três haletos de alquila secundários com \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{11}\mathrm{Br} derivam de n-pentano (duas posições: carbonos 2 e 3) e de 2-metilbutano (posição 3).

Passo 7

Resumo final: os três isômeros secundários (nomes) são 2-bromopentano, 3-bromopentano e 3-bromo-2-metilbutano. Na seção de resposta vou escrever as fórmulas estruturais pedidas.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_{3})-\mathrm{CH}(\mathrm{Br})-\mathrm{CH}_{3}

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