Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(E,4S)-4-cloro-2-penteno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais do composto dado pelo nome sistemático (E,4S)-4-cloro-2-penteno. Informações fornecidas e o que preciso extrair do nome:
  • A cadeia principal é “penteno”: ou seja, cinco átomos de carbono numa cadeia linear.
  • O sufixo “2-penteno” indica uma dupla ligação entre os carbonos de número 2 e 3.
  • Há um substituinte “4-cloro”: um átomo de cloro ligado ao carbono 4.
  • Os descritores estereoquímicos são (E,4S):
    • o símbolo (E) indica a configuração geométrica da dupla ligação (E = entgegen = os grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla).
    • o símbolo (4S) indica que o carbono 4 é um centro quiral com configuração S.
  • Preciso, portanto, apresentar a fórmula estrutural (conectividade dos átomos) e também a representação que mostre a estereoquímica (a geometria E da dupla e a configuração S no C4).

Passo 2

Numeração da cadeia e conectividade básica (sem ainda decidir estereoquímica):
  • Como a dupla ligação está no carbono 2, numeramos de forma que a dupla tenha o menor número possível. Assim a cadeia é numerada 1 2 3 4 5.
  • A conectividade (esqueleto) é, portanto, linear: carbono 1 ligado ao 2, 2 ligado por dupla ao 3, 3 ligado ao 4, 4 ligado ao 5.
  • Escrevendo a fórmula condensada da conectividade (sem mostrar ainda E/Z ou R/S): \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3.
  • Observação: aqui cada carbono saturado tem os hidrogênios implícitos para completar quatro ligações.

Passo 3

Entendendo e aplicando a regra CIP para a dupla ligação ( E versus Z):
  • Para decidir E ou Z numa dupla \text{C}_2=\text{C}_3 com substituintes diferentes, usamos as regras de prioridade CIP (Cahn–Ingold–Prelog):
    • Comparamos os átomos diretamente ligados a cada carbono da dupla: no carbono 2 os grupos ligados são um átomo de hidrogênio e o grupo metil C_1 (um átomo de carbono); no carbono 3 os grupos ligados são um átomo de hidrogênio e o grupo que contém C_4 (um átomo de carbono).
    • Como carbono ( Z=6) tem prioridade maior que hidrogênio ( Z=1), em ambos os lados o substituinte de maior prioridade é o carbono (à esquerda é C_1, à direita é C_4).
  • Agora comparamos se os substituintes de maior prioridade (os carbonos) estão do mesmo lado da dupla (configuração Z) ou em lados opostos (configuração E).
  • O nome indica (E), ou seja, os carbonos de maior prioridade em cada lado da dupla (a cadeia que leva a C_1 e a cadeia que leva a C_4) devem estar em lados opostos da dupla (trans/opostos).

Passo 4

Desenhando a dupla com a configuração (E) (maneira prática de representá-la no plano):
  • Uma maneira útil de desenhar E é representar a dupla ligação horizontal e colocar os substituintes de maior prioridade em lados opostos:
    • Coloco a dupla \text{C}_2=\text{C}_3 horizontal.
    • No carbono 2: o substituinte de maior prioridade é o grupo metil C_1; coloco esse metil “para cima” (por exemplo).
    • No carbono 3: o substituinte de maior prioridade é o grupo que contém C_4; para que fique em lado oposto ao metil de C_2, coloco esse grupo ligado a C_3 “para baixo”.
  • Assim, no desenho plano teremos os grupos de maior prioridade em lados opostos: isso representa a configuração (E).

Passo 5

Entendendo e aplicando a regra CIP para o centro quiral em C4 (como decidir R ou S):
  • O carbono 4 é ligado a quatro substituintes distintos: \text{Cl}, o resto da cadeia rumo a C_3 (vou chamar isso de grupo A), o grupo metil C_5 (vou chamar de grupo B) e um hidrogênio \text{H}.
  • Para ordenar prioridades (maior prioridade = 1):
    1. O átomo com maior número atômico ligado diretamente a C4 é \text{Cl} ( Z=17) → prioridade 1.
    2. Compara-se então os dois carbonos ligados diretamente: o carbono C3 (grupo A) e o carbono C5 (grupo B). Ambos são carbonos ( Z=6), empate no primeiro nível; desempata-se olhando os átomos ligados a esses carbonos (excluindo o próprio C4):
      • C3 está ligado, entre outros, ao carbono C2 (que participa da dupla) e a um hidrogênio.
      • C5 (metil) está ligado somente a hidrogênios.
      • Assim, o conjunto de átomos ligados a C3 contém um carbono (de maior Z) enquanto o de C5 tem apenas hidrogênios → C3 tem prioridade maior que C5.
      • Logo prioridade 2 = grupo que leva a C3; prioridade 3 = metil C5.
    3. A prioridade 4 é o hidrogênio \text{H} (menor Z).
  • Para determinar R ou S usamos a regra prática:
    • Colocamos o substituinte de menor prioridade ( \text{H}) apontando para trás (ou imaginamos o olhar vindo da direção oposta).
    • Observamos a ordem 1 → 2 → 3: se esse percurso é horário, a configuração é R; se é anti-horário, é S.
  • O nome do composto exige que a configuração seja (4S). Portanto, ao desenhar a estrutura devemos mostrar a disposição espacial dos grupos em C4 de modo que, com \text{H} apontando para trás, a sequência 1 (Cl) → 2 (grupo a C3) → 3 (metil C5) seja anticlockwise (no sentido anti-horário).

Passo 6

Desenhando explicitamente a estereoquímica em C4 (representação com cunhas):
  • Convenção prática para desenhos em linha (perspectiva com cunhas):
    • Uma ligação representada por um triângulo sólido (cunha sólida) sai do plano da página em direção ao observador.
    • Uma ligação representada por uma linha tracejada (cunha tracejada) vai para trás do plano (longe do observador).
    • Ligações simples restantes são desenhadas no plano da página.
  • Queremos (4S). Uma forma simples de garantir isso é colocar:
    • \text{H} como ligação tracejada (apontando para trás) — isso coloca o substituinte de menor prioridade para trás, condição conveniente para leitura de R/S.
    • Dispor no plano os outros três substituintes de modo que, olhando com \text{H} para trás, a ordem 1 (Cl) → 2 (grupo que leva a C3) → 3 (metil C5) seja anti-horária.
  • Um desenho consistente com (E,4S) é então o seguinte (escrevo a fórmula condensada e indico quais ligações são cunha/tracejada):
    • A conectividade: \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{C}(\text{Cl})(\text{CH}_3)(\text{H}).
    • Para mostrar E: o metil no C_2 e o grupo que contém C_4 no C_3 ficam em lados opostos da dupla.
    • Para mostrar 4S: no átomo C4 desenhar \text{Cl} com cunha sólida (para frente) e \text{H} com cunha tracejada (para trás), e os grupos \text{C3} e \text{CH}_3 no plano de forma que a ordem \text{Cl} \to \text{(grupo a C3)} \to \text{CH}_3 seja anti-horária quando visto com \text{H} para trás.

Passo 7

Resumo final das duas representações pedidas (estrutura de conectividade e estrutura com estereoquímica indicada):
  • Fórmula condensada (conectividade linear): \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3.
  • Representação com indicação explícita da estereoquímica (geometria E da dupla e configuração 4S no carbono 4):
    • Desenho em perspectiva (descrição): dupla C_2=C_3 horizontal com o metil ligado a C_2 e o grupo que leva a C_4 em lados opostos (isso é o E); no C4 a ligação \text{Cl} é desenhada como cunha sólida (saindo para frente) e a ligação \text{H} como cunha tracejada (indo para trás), de modo que a sequência de prioridades 1(Cl)→2(C3)→3(CH3) é anti-horária quando o \text{H} está para trás, i.e. configuração S.

Resposta

\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}(\text{Cl})-\text{CH}_3
Representação com estereoquímica: dupla \text{C}_2=\text{C}_3 em configuração (E) (grupos de maior prioridade em lados opostos) e no carbono 4 mostrar \text{Cl} com cunha sólida (para frente) e \text{H} com cunha tracejada (para trás) de modo a obter a configuração (4S).

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