Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(Z,4R)-4-metil-2-hexeno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto (Z,4R)-4-metil-2-hexeno). Informações dadas:
  • Nome completo: (Z,4R)-4-metil-2-hexeno.
  • A cadeia principal é um hexeno: ou seja, seis carbonos com uma dupla na posição 2.
  • Há um substituinte metil na posição 4.
  • O descritor Z indica a configuração geométrica da dupla C2=C3.
  • O descritor 4R indica que o carbono número 4 é um centro quiral com configuração absoluta R.

Passo 2

Primeiro passo prático: escrever a cadeia principal (hexeno) numerada para localizar a dupla e o substituinte.
  • A numeração deve dar o menor número possível à dupla, então a cadeia é numerada de modo que a dupla esteja entre C2 e C3.
  • A cadeia linear (sem considerar estereo) é:
C_1 - C_2(=C_3) - C_4 - C_5 - C_6.
  • Colocando o metil em C4 e escrevendo de forma condensada obtemos a fórmula condensada:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
Essa é a “espinha dorsal” do composto; agora precisamos impor Z na dupla e R em C4.

Passo 3

Entender o que significa Z para a dupla C2=C3.
  • Regra prática: para cada carbono da dupla olhamos os dois substituintes ligados a ele e comparamos prioridades segundo CIP (Cahn–Ingold–Prelog). O símbolo Z (do alemão zusammen = junto) significa que os substituintes de maior prioridade em cada carbono estão do mesmo lado da dupla.
  • No nosso caso:
    • Em C2 os substituintes são: C_1 (um grupo metila: \mathrm{CH_3}) e C_3 (o resto da cadeia). Comparamos as cadeias começando pelos átomos diretamente ligados: ambos são carbonos, mas o carbonato que leva ao lado da cadeia tem átomos ligados mais “pesados” (ou seja, mais carbonos) que o simples metil; portanto a porção que contém C_3 tem maior prioridade do que o metil C_1.
    • Em C3 os substituintes são: H e C_4 (o resto da cadeia). Claramente C_4 (um carbono) tem maior prioridade que H.
  • Conclusão: os substituintes de maior prioridade são (no C2) o lado que vai para C3 (a cadeia) e (no C3) o lado que vai para C4. Z exige que esses dois grupos (as porções da cadeia) fiquem no mesmo lado da dupla. Em linguagem de isomeria cis/trans simplificada: as porções “maiores” da cadeia ficam do mesmo lado da ligação dupla (ou seja, é a forma “cis” entre os dois maiores substituintes).

Passo 4

Agora identifiquemos o centro quiral em C4 e listemos seus substituintes.
  • O carbono C4 tem quatro ligações a:
    1. o átomo ligado para a esquerda, que é C3 (o grupo que contém a dupla), chamarei este grupo de G_1;
    2. o átomo ligado para a direita, que é C5 (o grupo etila remanescente), chamarei de G_2;
    3. o substituinte metil \mathrm{CH_3}, chamarei de G_3;
    4. um átomo de hidrogênio H, chamarei de G_4.
  • Para decidir R ou S aplicamos as regras CIP no centro C4.

Passo 5

Aplicando CIP (detalhado) para ordenar prioridades dos substituintes em C4.
  • Regra: comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral (todos são carbonos, exceto o hidrogênio), e se houver empate olhamos a próxima camada, tratando ligações duplas como se o átomo estivesse ligado duas vezes ao outro átomo envolvido na dupla.
  • Substituinte G_1 (pela ligação ao C3): o átomo diretamente ligado é um carbono ( C3). Como C3 está numa dupla C2=C3, na regra CIP o C3 é considerado ligado duas vezes ao C2 (isto é, virtualmente C2 aparece duas vezes na lista). Assim os átomos imediatos ligados a C3 (para fins de comparação) são: C2 (contado duas vezes por causa da dupla), C4 e H. Podemos representar essa lista (ordenada) como (C,C,C,H) — três carbonos antes de aparecer o hidrogênio.
  • Substituinte G_2 (pela ligação ao C5): os átomos imediatos ligados a C5 são C4, C6 e H. Lista ordenada: (C,C,H).
  • Substituinte G_3 (metil): o átomo ligado é carbono metílico que só liga a três hidrogênios. Lista: (H,H,H).
  • Substituinte G_4 é H (é o mais fraco).
  • Comparando as listas lexicograficamente (maior átomo primeiro: C>H), obtemos a ordem de prioridades:
    1. G_1 (via C3) porque sua lista começa C,C,C,\dots — é a mais “pesada”.
    2. G_2 (via C5) com C,C,H.
    3. G_3 (metil) com H,H,H.
    4. G_4 (H) é a menor.
  • Portanto as prioridades no centro C4 são: 1 = cadeia para a esquerda ( C3), 2 = cadeia para a direita ( C5), 3 = metil, 4 = H.

Passo 6

Determinar R ou S para C4.
  • Regra prática: com o grupo de menor prioridade ( H) apontando para trás (i.e. para longe do observador), observamos a sequência 1 \to 2 \to 3. Se essa sequência for no sentido horário, a configuração é R; se for anti-horário, é S.
  • Precisamos, portanto, escolher uma projeção espacial consistente. Uma escolha conveniente (e comum em desenhos) é colocar o hidrogênio como traço pontilhado (para trás) e colocar o grupo metil como cunha sólida (para fora, vindo ao observador). Os dois grupos restantes ( C3 e C5) ficam aproximadamente no plano da página, à esquerda e à direita.
  • Com essa convenção (H para trás, metil para frente), e com C3 à esquerda e C5 à direita no plano, a ordem 1(C3)\to2(C5)\to3(metil) aparece no sentido horário quando olhamos com H para trás. Logo a configuração é R.
  • Isso confirma a indicação do nome (4R).

Passo 7

Montando a representação final com todas as informações estereoespecíficas:
  • Fórmula condensada (2D convencional):
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
  • Para indicar Z na dupla: na ligação entre C2 e C3 os dois maiores grupos (a porção que segue para C1 vs. a porção que segue para C4) estão do mesmo lado da dupla — isto corresponde à forma “cis” entre os grupos maiores.
  • Para indicar o centro quiral 4R podemos desenhar o carbono C4 com metil saindo para frente (cunha) e hidrogênio indo para trás (traço pontilhado). Esquematicamente em texto:
\mathrm{CH_3-CH=CH-}\big(\mathrm{C^{*}}\big)\big(\! \overset{\wedge}{\mathrm{CH_3}}\;,\;\underset{\dashv}{\mathrm{H}}\big)\mathrm{-CH_2-CH_3},
onde \mathrm{C^{*}} é C4, \overset{\wedge}{\mathrm{CH_3}} indica o metil saindo da página (cunha) e \underset{\dashv}{\mathrm{H}} indica o hidrogênio para trás (traço).

Passo 8

Resumo prático e representação compacta que você consegue usar na prova:
  • Representação condensada (com indicação estereo entre parênteses):
\mathrm{(Z,4R)\text{-}4\text{-}metil\text{-}2\text{-}hexeno:\\ } \mathrm{CH_3-CH=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}
com a observação de que:
  • a dupla C2=C3 é Z (os grupos de maior prioridade estão do mesmo lado),
  • o carbono C4 é quiral e tem configuração R; em desenho 3D isso é mostrado com o metil apontando para fora (cunha) e o hidrogênio para trás (traço pontilhado).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH=CH-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} (dupla C2=C3 na configuração Z; C4 quiral na configuração R, metil em cunha e H em traço).

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