Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(E)-2-penteno
(E)-2-penteno
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado:
-2-penteno.
Informações dadas e úteis extraídas do enunciado:
Informações dadas e úteis extraídas do enunciado:
- O nome é
-2-penteno. - “2-penteno” indica uma cadeia de cinco carbonos com uma ligação dupla entre os carbonos de número
e . - O prefixo
informa a configuração geométrica da dupla ligação (ou seja, a disposição relativa dos substituintes de maior prioridade de cada carbono da dupla).
Passo 2
Desenhar a cadeia e localizar a dupla ligação. A cadeia de cinco carbonos numerada é
com a dupla ligação entre
e
. A fórmula condensada sem indicar a estereoquímica é
Esse esqueleto corresponde ao
-penteno (dupla em
-
).
Passo 3
Identificar os substituintes ligados a cada carbono da dupla (somente os que importam para a estereoquímica):
- No carbono
os dois substituintes ligados (além da ligação dupla) são (o grupo metil vindo de ) e . - No carbono
os dois substituintes ligados (além da ligação dupla) são (o grupo etil vindo de - ) e .
Passo 4
Explicar a regra que usamos para decidir qual substituinte tem maior prioridade em cada carbono (regra CIP, detalhada):
- Primeiro passo da regra CIP: comparar os átomos diretamente ligados ao centro (aqui, os átomos ligados aos carbonos da dupla). O substituinte cujo átomo ligado tem maior número atômico recebe maior prioridade.
- Se houver empate (ex.: ambos são carbonos), comparamos os átomos ligados a esses átomos, em ordem decrescente de número atômico, fazendo uma comparação lexicográfica até um desempate.
- Hidrogênio (
) tem número atômico menor que carbono ( ), portanto qualquer substituinte começando por tem prioridade sobre .
Passo 5
Aplicar CIP aos substituintes do problema:
- No
: comparamos versus . Aqui (do metil) tem maior número atômico que , então
- No
: comparamos (o átomo ligado é um carbono, o do grupo metileno) versus . Novamente
- Então os dois substituintes de maior prioridade nos lados opostos da dupla são
(do lado de ) e (do lado de ).
Passo 6
Interpretar o rótulo
e concluir a geometria:
-
vem do alemão “Entgegen” que significa “opostos”. Ele indica que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos do plano da dupla (geometricamente, é o que chamamos de “trans” quando há exatamente um substituinte em cada carbono da dupla que não é hidrogênio). - Como os grupos de maior prioridade são
e , no isômero -2-penteno esses dois grupos estão em lados opostos da dupla. Em desenho esquemático (mostrando apenas os grupos relevantes):
isso representa o metil e o etil em posições opostas (trans) em relação à dupla.]
Passo 7
Escrever a fórmula estrutural final de forma condensada indicando a configuração
. A forma condensada do composto com a disposição
(trans) é
com a especificação de que os substituintes de maior prioridade (
e
) estão em lados opostos da dupla — ou seja, é o isômero trans, que corresponde a
-2-penteno.