Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(E)-2-penteno

Passo 1

O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado: (E)-2-penteno.
Informações dadas e úteis extraídas do enunciado:
  • O nome é (E)-2-penteno.
  • “2-penteno” indica uma cadeia de cinco carbonos com uma ligação dupla entre os carbonos de número 2 e 3.
  • O prefixo (E) informa a configuração geométrica da dupla ligação (ou seja, a disposição relativa dos substituintes de maior prioridade de cada carbono da dupla).

Passo 2

Desenhar a cadeia e localizar a dupla ligação. A cadeia de cinco carbonos numerada é
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5}
com a dupla ligação entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}. A fórmula condensada sem indicar a estereoquímica é
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}.
Esse esqueleto corresponde ao 2-penteno (dupla em 2- 3).

Passo 3

Identificar os substituintes ligados a cada carbono da dupla (somente os que importam para a estereoquímica):
  • No carbono \mathrm{C_2} os dois substituintes ligados (além da ligação dupla) são \mathrm{CH_3} (o grupo metil vindo de \mathrm{C_1}) e \mathrm{H}.
  • No carbono \mathrm{C_3} os dois substituintes ligados (além da ligação dupla) são \mathrm{CH_2CH_3} (o grupo etil vindo de \mathrm{C_4}- \mathrm{C_5}) e \mathrm{H}.

Passo 4

Explicar a regra que usamos para decidir qual substituinte tem maior prioridade em cada carbono (regra CIP, detalhada):
  • Primeiro passo da regra CIP: comparar os átomos diretamente ligados ao centro (aqui, os átomos ligados aos carbonos da dupla). O substituinte cujo átomo ligado tem maior número atômico recebe maior prioridade.
  • Se houver empate (ex.: ambos são carbonos), comparamos os átomos ligados a esses átomos, em ordem decrescente de número atômico, fazendo uma comparação lexicográfica até um desempate.
  • Hidrogênio ( \mathrm{H}) tem número atômico menor que carbono ( \mathrm{C}), portanto qualquer substituinte começando por \mathrm{C} tem prioridade sobre \mathrm{H}.

Passo 5

Aplicar CIP aos substituintes do problema:
  • No \mathrm{C_2}: comparamos \mathrm{CH_3} versus \mathrm{H}. Aqui \mathrm{C} (do metil) tem maior número atômico que \mathrm{H}, então
\mathrm{CH_3} > \mathrm{H}\quad(\text{no carbono } \mathrm{C_2}).
  • No \mathrm{C_3}: comparamos \mathrm{CH_2CH_3} (o átomo ligado é um carbono, o do grupo metileno) versus \mathrm{H}. Novamente
\mathrm{CH_2CH_3} > \mathrm{H}\quad(\text{no carbono } \mathrm{C_3}).
  • Então os dois substituintes de maior prioridade nos lados opostos da dupla são \mathrm{CH_3} (do lado de \mathrm{C_2}) e \mathrm{CH_2CH_3} (do lado de \mathrm{C_3}).

Passo 6

Interpretar o rótulo (E) e concluir a geometria:
  • (E) vem do alemão “Entgegen” que significa “opostos”. Ele indica que os substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão em lados opostos do plano da dupla (geometricamente, é o que chamamos de “trans” quando há exatamente um substituinte em cada carbono da dupla que não é hidrogênio).
  • Como os grupos de maior prioridade são \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}, no isômero (E)-2-penteno esses dois grupos estão em lados opostos da dupla. Em desenho esquemático (mostrando apenas os grupos relevantes):
\begin{array}{c} \mathrm{CH_3}\quad\quad \mathrm{H}\\[-3pt] \quad \backslash\quad /\\[-3pt] \quad \mathrm{C} = \mathrm{C}\\[-3pt] \quad / \quad\backslash\\[-3pt] \mathrm{H}\quad\quad \mathrm{CH_2CH_3} \end{array}
isso representa o metil e o etil em posições opostas (trans) em relação à dupla.]

Passo 7

Escrever a fórmula estrutural final de forma condensada indicando a configuração (E). A forma condensada do composto com a disposição (E) (trans) é
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3}
com a especificação de que os substituintes de maior prioridade ( \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3}) estão em lados opostos da dupla — ou seja, é o isômero trans, que corresponde a (E)-2-penteno.

Resposta

(E)-2-penteno: \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} (configuração (E), metil e etil em lados opostos da dupla)

Exercícios relacionados