Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 4-etilfenol
a) 4-etilfenol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto chamado
-etilfenol.
Informações explícitas do enunciado:
Informações explícitas do enunciado:
- O nome é
-etilfenol. - O sufixo “fenol” indica um anel benzênico com um grupo hidroxila
. - O prefixo “etil” significa um substituinte
. - O número
indica a posição do substituinte etil em relação ao grupo no anel benzênico.
Passo 2
Entender o que significa “fenol” e por que o
recebe a posição
.
Explicação didática: o nome “fenol” vem de um anel benzênico ao qual está ligado um grupo hidroxila . Quando usamos a numeração do anel, o grupo funcional com maior prioridade (aqui o
) recebe o número
. Então, ao desenhar a molécula numeramos os carbonos do anel de modo que o carbono ligado ao
seja o carbono
. Isso fixa a referência para posicionar outros substituintes.
Explicação didática: o nome “fenol” vem de um anel benzênico ao qual está ligado um grupo hidroxila
Passo 3
Compreender a posição
no anel benzênico (posição para).
Explicação didática: no anel benzênico numerado sequencialmente a
, as posições relativas ao carbono
são:
Explicação didática: no anel benzênico numerado sequencialmente
-
e são orto (adjacentes ao ), -
e são meta, -
é para (oposto ao ).
Portanto, um substituinte em posiçãoestá no carbono diretamente oposto ao carbono que tem o .
Passo 4
Entender a estrutura do grupo etil e como ele se liga ao anel.
Explicação didática: o grupo etil é . Quando é um substituinte ligado ao anel, ele se conecta por meio do átomo de carbono
, ou seja, no anel teremos um substituinte do tipo
. Não há mudanças especiais: um hidrogênio do anel é substituído por esse grupo etil.
Explicação didática: o grupo etil é
Passo 5
Desenhar passo a passo o anel e posicionar os substituintes.
- Desenhe o anel benzênico (hexágono com ligações alternadas).
- Numerar os carbonos de
a começando no carbono ligado ao como . - Colocar
no carbono . - Colocar
no carbono (o carbono oposto ao ).
Passo 6
Representações finais (formas usuais de escrever a estrutura).
Explicação didática: há várias maneiras de representar a mesma estrutura: (i) fórmula condensada que mostra os grupos ligados ao anel; (ii) fórmula molecular; (iii) representação esqueletal (linhas) onde se desenha o anel e se indica e
. Para provas, a fórmula condensada e a indicação de que o etil está em posição para (ou
-) costumam ser suficientes. A fórmula molecular resultante é
(explicação breve: anel fenol
, adicionando um etil
substituindo um H do anel dá
).
Explicação didática: há várias maneiras de representar a mesma estrutura: (i) fórmula condensada que mostra os grupos ligados ao anel; (ii) fórmula molecular; (iii) representação esqueletal (linhas) onde se desenha o anel e se indica