Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 4-etilfenol

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto chamado 4-etilfenol.
Informações explícitas do enunciado:
  • O nome é 4-etilfenol.
  • O sufixo “fenol” indica um anel benzênico com um grupo hidroxila (-\,\mathrm{OH}).
  • O prefixo “etil” significa um substituinte (-\,\mathrm{CH_2CH_3}).
  • O número 4 indica a posição do substituinte etil em relação ao grupo \mathrm{OH} no anel benzênico.

Passo 2

Entender o que significa “fenol” e por que o \mathrm{OH} recebe a posição 1.
Explicação didática: o nome “fenol” vem de um anel benzênico ao qual está ligado um grupo hidroxila (-\,\mathrm{OH}). Quando usamos a numeração do anel, o grupo funcional com maior prioridade (aqui o \mathrm{OH}) recebe o número 1. Então, ao desenhar a molécula numeramos os carbonos do anel de modo que o carbono ligado ao \mathrm{OH} seja o carbono 1. Isso fixa a referência para posicionar outros substituintes.

Passo 3

Compreender a posição 4 no anel benzênico (posição para).
Explicação didática: no anel benzênico numerado sequencialmente 1 a 6, as posições relativas ao carbono 1 são:
  • 2 e 6 são orto (adjacentes ao 1),
  • 3 e 5 são meta,
  • 4 é para (oposto ao 1).
    Portanto, um substituinte em posição 4 está no carbono diretamente oposto ao carbono que tem o \mathrm{OH}.

Passo 4

Entender a estrutura do grupo etil e como ele se liga ao anel.
Explicação didática: o grupo etil é \mathrm{CH_2CH_3}. Quando é um substituinte ligado ao anel, ele se conecta por meio do átomo de carbono \mathrm{CH_2}, ou seja, no anel teremos um substituinte do tipo -\mathrm{CH_2CH_3}. Não há mudanças especiais: um hidrogênio do anel é substituído por esse grupo etil.

Passo 5

Desenhar passo a passo o anel e posicionar os substituintes.
  1. Desenhe o anel benzênico (hexágono com ligações alternadas).
  2. Numerar os carbonos de 1 a 6 começando no carbono ligado ao \mathrm{OH} como 1.
  3. Colocar \mathrm{OH} no carbono 1.
  4. Colocar -\mathrm{CH_2CH_3} no carbono 4 (o carbono oposto ao 1).

Passo 6

Representações finais (formas usuais de escrever a estrutura).
Explicação didática: há várias maneiras de representar a mesma estrutura: (i) fórmula condensada que mostra os grupos ligados ao anel; (ii) fórmula molecular; (iii) representação esqueletal (linhas) onde se desenha o anel e se indica \mathrm{OH} e \mathrm{CH_2CH_3}. Para provas, a fórmula condensada e a indicação de que o etil está em posição para (ou p-) costumam ser suficientes. A fórmula molecular resultante é \mathrm{C_8H_{10}O} (explicação breve: anel fenol =\mathrm{C_6H_5OH}=\mathrm{C_6H_6O}, adicionando um etil \mathrm{C_2H_5} substituindo um H do anel dá \mathrm{C_8H_{10}O}).

Resposta

4-etilfenol:\ \mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!CH_2CH_3} (etil no carbono 4, ou seja, posição para em relação ao \mathrm{OH})

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